1-甲基-1H-1,2,3-三唑-4-甲酸 | 16681-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-甲基-1H-1,2,3-三唑-4-甲酸
• 中文别名: 1-甲基-1H-1,2,3-噻唑-4-羧酸
• 英文名称: 1-methyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 4-Carboxy-1-methyl-1,2,3-triazol；1-methyltriazole-4-carboxylic acid
• CAS: 16681-71-3
• 化学式: C₄H₅N₃O₂
• mdl: MFCD08689473
• 分子量: 127.103
• InChiKey: SBUXBHALPHVDFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  224 °C (decomp)
• 沸点：
  350.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-1H-1,2,3-三唑-4-甲酸 在 sulfur tetrafluoride 、 氢氟酸 作用下， 反应 24.0h， 以88%的产率得到1-methyl-4-trifluoromethyl-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  （杂）芳族酸的脱氧氟化。

  摘要：

  通过用四氟化硫对肉桂酸和（杂）芳族羧酸进行脱氧氟化反应，合成了不同的三氟甲基取代的化合物。所得产物用作制备新型氟化氨基酸，苯胺和脂肪胺的原料，这些氟化物是药物化学和农业化学的重要组成部分。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03011
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1H-1,2,3-噻唑-4-羧酸乙酯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以50%的产率得到1-甲基-1H-1,2,3-三唑-4-甲酸
  参考文献：
  名称：

  FUSED HETEROCYCLIC DERIVATIVE AND USE THEREOF

  摘要：

  本发明提供了一种具有强大激酶抑制活性的融合杂环衍生物及其用途。 一种由以下式（I）表示的化合物： 其中除了特定化合物或其盐外，每个符号如规范中定义，以及含有该化合物或其前药的药用剂，该化合物是激酶（VEGFR、VEGFR2、PDGFR、Raf）抑制剂，血管生成抑制剂，用于癌症的预防或治疗的药剂，癌症生长抑制剂或癌症转移抑制剂。

  公开号：

  US20090137595A1

文献信息

• TANK-BINDING KINASE INHIBITOR COMPOUNDS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20160096827A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  Compounds having the following formula (I) and methods of their use and preparation are disclosed:

  具有以下化学式（I）的化合物以及它们的使用和制备方法已被披露：
• Synthesis of 3-Azabicyclo[3.2.0]heptane-Derived Building Blocks via [3+2] Cycloaddition
  作者：Anton A. Homon、Oleksandr V. Hryshchuk、Serhii Trofymchuk、Oleg Michurin、Yuliya Kuchkovska、Dmytro S. Radchenko、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1002/ejoc.201800972

  日期：2018.11.1

  Synthesis of 3‐azabicyclo[3.2.0]heptane‐derived building blocks via [3+2]cycloaddition of cyclobutene‐1‐carboxylate and azomethine ylide is described. It is shown that the title bicyclic scaffold is a three‐dimensional template which is well‐compatible with lead‐oriented parallel synthesis.

  描述了通过环丁烯-1-羧酸酯和甲亚胺叶立德的[3 + 2]环加成反应合成3-氮杂双环[3.2.0]庚烷的结构单元。结果表明标题双环支架是一个三维模板，与基于铅的平行合成很好地兼容。
• [EN] FLUOROMETHYL-SUBSTITUTED PYRROLE CARBOXAMIDES IV<br/>[FR] PYRROLE CARBOXAMIDES SUBSTITUÉS PAR UN GROUPE FLUOROMÉTHYLE IV
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2015090599A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The invention relates to pyrrole carboxamides bearing a fluoromethyl- moiety as voltage gated calcium channel blockers, to pharmaceutical compositions containing these compounds and also to these compounds for use in the treatment and/or prophylaxis of pain and further diseases and/or disorders.

  该发明涉及带有氟甲基基团的吡咯羧酰胺作为电压门控钙通道阻滞剂，以及含有这些化合物的药物组合物，还涉及这些化合物用于治疗和/或预防疼痛以及其他疾病和/或障碍。
• C‐5 Aryl Substituted Azaspirooxindolinones Derivatives: Synthesis and Biological Evaluation as Potential Inhibitors of Tec Family Kinases
  作者：Gopal Mudasani、Kalyani Paidikondala、Soňa Gurská、Shambabu Joseph Maddirala、Petr Džubák、Viswanath Das、Rambabu Gundla

  DOI：10.1002/ejoc.202100699

  日期：2021.9.7

  A new series of nineteen compounds was synthesized by developing on two positions of 5′-arylspiro[piperidine-4,3′-pyridin]-2′(1′H)-one moiety. The structure-activity relationships of these compounds were investigate against a panel of ITK and BTK cancer cell lines. Four of the N-acylated derivatives with C5-benzodioxyl group exhibited an excellent antiproliferative activity against Jurkat, CCRF-CEM

  通过在 5'-arylspiro[piperidine-4,3'-pyridin]-2'(1'H)-one 部分的两个位置上开发，合成了一个新系列的 19 种化合物。针对一组 ITK 和 BTK 癌细胞系研究了这些化合物的构效关系。四种具有 C5-苯并二氧基的 N-酰化衍生物对 Jurkat、CCRF-CEM、CEM-DNR 和 RAMOS 细胞系表现出优异的抗增殖活性。
• Design and Evaluation of Highly Selective Human Immunoproteasome Inhibitors Reveal a Compensatory Process That Preserves Immune Cell Viability
  作者：Ena Ladi、Christine Everett、Craig E. Stivala、Blake E. Daniels、Matthew R. Durk、Seth F. Harris、Malcolm P. Huestis、Hans E. Purkey、Steven T. Staben、Martin Augustin、Michael Blaesse、Stefan Steinbacher、Celine Eidenschenk、Rajita Pappu、Michael Siu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00509

  日期：2019.8.8

  immunoproteasome-specific inhibition does not lead to immune cell death as anticipated and that targeting viability requires inhibition of both immuno- and constitutive proteasomes. CRISPR/Cas9-mediated knockout experiments confirmed upregulation of the constitutive proteasome upon disruption of the immunoproteasome, protecting cells from death. Thus, immunoproteasome inhibition alone is not a suitable

  泛蛋白酶体抑制剂硼替佐米在系统性红斑狼疮的脱证试验中证明了临床疗效。这种临床益处的一种潜在机制是病原性免疫细胞（浆母细胞和浆细胞样树突状细胞）的消耗。然而，硼替佐米对非免疫细胞具有细胞毒性，这限制了它在自身免疫疾病中的用途。一个有吸引力的替代方法是选择性抑制免疫细胞特异性免疫蛋白酶体，以耗尽病原性免疫细胞和多余的非造血细胞。在这里，我们使用从第一个真正的人免疫蛋白酶体共晶体结构获得的见解，公开了高度亚基选择性免疫蛋白酶体抑制剂的开发。对这些抑制剂的评估表明，免疫蛋白酶体特异性抑制不会导致免疫细胞死亡，并且靶向生存力需要同时抑制免疫和组成型蛋白酶体。CRISPR / Cas9介导的敲除实验证实免疫蛋白酶体破坏后，组成型蛋白酶体上调，从而保护细胞免于死亡。因此，单独的免疫蛋白酶体抑制不是耗尽免疫细胞的合适方法。