1-甲基-1H-吲哚-4-甲醛 | 133994-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基-1H-吲哚-4-甲醛
• 英文名称: 1-methyl-1H-indole-4-carbaldehyde
• 英文别名: N-methyl indole-4-carboxaldehyde；1-methyl-1H-indol-4-carboxaldehyde；1-methylindole-4-carbaldehyde
• CAS: 133994-99-7
• 化学式: C₁₀H₉NO
• mdl: MFCD08690261
• 分子量: 159.188
• InChiKey: GFTNSZIYQMJJMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  温度：2-8°C，保持在惰性气体氛围中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-1H-吲哚-4-甲醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 0.5h， 生成 (1-甲基-1H-吲哚-4-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIHYDROBENZOQUINAZOLINONE M1 RECEPTOR POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS
  [FR] MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS DU RÉCEPTEUR M1 DE DIHYDROBENZOQUINAZOLINONE

  摘要：

  本发明涉及式(I)的二氢苯并喹唑啉酮化合物，它们是M1受体阳性变构调节剂，可用于治疗M1受体参与的疾病，如阿尔茨海默病、精神分裂症、疼痛或睡眠障碍。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和组合物在治疗由M1受体介导的疾病中的用途。

  公开号：

  WO2012047702A1
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1H-吲哚-4-甲腈 在 二异丁基氢化铝 、 硫酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到1-甲基-1H-吲哚-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  [EN] CALCIUM RECEPTOR MODULATING ARYLALKYLAMINES
  [FR] ARYLALKYLAMINES MODULANT UN RECEPTEUR CALCIQUE

  摘要：

  该发明的化合物由以下一般结构（I）或其药用可接受盐所代表，以及含有它们的组合物，其中变量在此处定义，并且它们的用途是减少或抑制PTH分泌，包括减少或抑制PTH分泌的方法以及用于治疗或预防与骨骼疾病相关的疾病的方法，例如骨质疏松症，或与PTH过度分泌相关的疾病，例如甲状旁腺功能亢进症。该主题发明还涉及制备此类化合物的过程，以及在此类过程中有用的中间体。

  公开号：

  WO2003099776A1

文献信息

• Repurposing of antitumor drug candidate Quisinostat lead to novel spirocyclic antimalarial agents
  作者：Ruoxi Li、Dazheng Ling、Tongke Tang、Zhenghui Huang、Manjiong Wang、Fei Mao、Jin Zhu、Lubin Jiang、Jian Li、Xiaokang Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.12.023

  日期：2021.5

  clinical. Our previous research revealed that clinical phase Ⅱ antitumor drug Quisinostat was a promising antimalarial prototype by inhibiting the activity of Plasmodium falciparum (P. falciparum) histone deacetylase (PfHDAC). Herein, 30 novel spirocyclic linker derivatives were designed and synthesized based on Quisinostat as lead compound, and then their antimalarial activities and cytotoxicity were

  临床上迫切需要具有抗药性寄生虫功效和良好安全性的抗疟化学疗法。我们以前的研究表明，通过抑制恶性疟原虫（P. falciparum）组蛋白脱乙酰基酶（Pf HDAC）的活性，临床Ⅱ期抗肿瘤药物Quisinostat是一种有前途的抗疟原药。本文以Quisinostat为先导化合物，设计合成了30种新型螺环接头衍生物，并对其抗疟活性和细胞毒性进行了系统评价。其中，化合物8和27可以有效消除野生型和多药耐药性恶性疟原虫寄生虫，并表现出减弱的细胞毒性和良好的代谢稳定性。蛋白质印迹分析表明，它们可以像Quisinostat一样抑制Pf HDAC活性。此外，8和27在啮齿动物疟疾模型中均显示出一定的抗疟效力，与Quisinostat相比，8的动物毒性显着改善。总体而言，8和27是结构上新颖的Pf HDAC抑制剂，为进一步的抗疟药研究提供了前瞻性的原型。
• Antagonists of melanin concentrating hormone effects on the melanin concentrating hormone receptor
  申请人：Lynch K. John

  公开号：US20050209274A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  The present invention is directed to compounds of formula (I), which antagonize of the effects of melanin-concentrating hormone (MCH) through the melanin concentrating hormone receptor which is useful for the prevention or treatment of eating disorders, weight gain, obesity, abnormalities in reproduction and sexual behavior, thyroid hormone secretion, diuresis and water/electrolyte homeostasis, sensory processing, memory, sleeping, arousal, anxiety, depression, seizures, neurodegeneration and psychiatric disorders.

  本发明涉及式(I)的化合物，通过对抗黑素浓集激素（MCH）的作用，通过对抗黑素浓集激素受体，有助于预防或治疗进食障碍、体重增加、肥胖、生殖和性行为异常、甲状腺激素分泌、利尿和水/电解质稳态、感觉处理、记忆、睡眠、觉醒、焦虑、抑郁、癫痫、神经退行性疾病和精神障碍。
• Ring Opening of Donor-Acceptor Cyclopropanes with the Azide Ion: A Tool for Construction of N-Heterocycles
  作者：Konstantin L. Ivanov、Elena V. Villemson、Ekaterina M. Budynina、Olga A. Ivanova、Igor V. Trushkov、Mikhail Ya. Melnikov

  DOI：10.1002/chem.201405551

  日期：2015.3.23

  general method for ring opening of various donor–acceptor cyclopropanes with the azide ion through an SN2‐like reaction has been developed. This highly regioselective and stereospecific process proceeds through nucleophilic attack on the more‐substituted C2 atom of a cyclopropane with complete inversion of configuration at this center. Results of DFT calculations support the SN2 mechanism and demonstrate

  已经开发出一种通用的方法，可通过类似S N 2的反应，将叠氮离子与各种供体-受体环丙烷开环。这种高度区域选择性和立体选择性的过程是通过亲核攻击环丙烷的更取代的C2原子进行的，该中心的构型完全反转。DFT计算结果支持S N2机理，证明环丙烷的相对实验反应性与计算出的能垒之间具有良好的定性相关性。该反应为多种多官能叠氮化物提供了一种简单的方法，产率高达91％。这些叠氮化物具有很高的合成效用，并参与了面向多样性的合成，这是通过已开发的将其转变为五元，六元和七元N杂环以及复杂的环状化合物的多径策略证明的。包括天然产物和药物，如（-）-尼古丁和阿托伐他汀。
• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF DIHYDROFOLATE REDUCTASE<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES DE LA DIHYDROFOLATE RÉDUCTASE
  申请人：CIDARA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2016201219A1

  公开（公告）日：2016-12-15

  The disclosure relates to compositions and methods for the treatment of fungal, bacterial, and parasitic infections and inhibition of fungal, bacterial, and parasitic growth. In particular, such compositions include dihydrofolate reductase (DHFR) inhibitors that are able to bind to DHFR and inhibit its function, resulting in inhibition of DNA biosynthesis and reduced cell division. The disclosure features DHFR inhibitors having a diaminoquinazoline scaffold.

  该披露涉及用于治疗真菌、细菌和寄生虫感染以及抑制真菌、细菌和寄生虫生长的组合物和方法。具体来说，这些组合物包括能够结合到二氢叶酸还原酶（DHFR）并抑制其功能的DHFR抑制剂，从而抑制DNA合成和减少细胞分裂。该披露涉及具有二氨基喹唑啉骨架的DHFR抑制剂。
• Synthesis and evaluation of selenium-containing indole chalcone and diarylketone derivatives as tubulin polymerization inhibition agents
  作者：Shun Zhang、Baijiao An、Jiayan Li、Jinhui Hu、Ling Huang、Xingshu Li、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1039/c7ob01655g

  日期：——

  chalcone and diarylketone derivatives were synthesized and evaluated as tubulin polymerization inhibitors. Among them, compound 25b exhibited the most potent antiproliferative activities against six human cancer cell lines with IC50 values of 0.004–0.022 μM. A microtubule dynamics assay and an immunofluorescence assay confirmed that 25b could effectively inhibit tubulin polymerization (IC50 = 2.1 ± 0.27 μM)

  合成了十六种新的含硒的吲哚查尔酮和二芳基酮衍生物，并将其评估为微管蛋白聚合抑制剂。其中，化合物25b对六种人类癌细胞系表现出最有效的抗增殖活性，IC 50值为0.004-0.022μM。微管动力学分析和免疫荧光分析证实25b可有效抑制微管蛋白聚合（IC 50 = 2.1±0.27μM）。进一步的细胞机制研究表明25b诱导了G2 / M期阻滞，线粒体膜电位（MMP）的降低进一步证明了这一点。