1-甲基-1H-吲哚-4-甲腈 | 628711-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基-1H-吲哚-4-甲腈
• 英文名称: 1-methyl-1H-indole-4-carbonitrile
• 英文别名: 1-methylindole-4-carbonitrile
• CAS: 628711-58-0
• 化学式: C₁₀H₈N₂
• mdl: MFCD08690265
• 分子量: 156.187
• InChiKey: DYOVHBKIEBCIIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41-43.5

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-1H-吲哚-4-甲腈 在 二异丁基氢化铝 、 硫酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到1-甲基-1H-吲哚-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  [EN] CALCIUM RECEPTOR MODULATING ARYLALKYLAMINES
  [FR] ARYLALKYLAMINES MODULANT UN RECEPTEUR CALCIQUE

  摘要：

  该发明的化合物由以下一般结构（I）或其药用可接受盐所代表，以及含有它们的组合物，其中变量在此处定义，并且它们的用途是减少或抑制PTH分泌，包括减少或抑制PTH分泌的方法以及用于治疗或预防与骨骼疾病相关的疾病的方法，例如骨质疏松症，或与PTH过度分泌相关的疾病，例如甲状旁腺功能亢进症。该主题发明还涉及制备此类化合物的过程，以及在此类过程中有用的中间体。

  公开号：

  WO2003099776A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl-4-cyanoindoline 在 N,N'-bis(salicylidene)-1,2-phenylene diaminocobalt(II) 、 [Ru(1,10-phenanthroline-5,6-dione)₃](PF₆)₂ 、 氧气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 65.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.0h， 以85%的产率得到1-甲基-1H-吲哚-4-甲腈
  参考文献：
  名称：

  用低电位的邻醌催化剂取代化学计量的DDQ，可实现医药中间体中三级二氢吲哚的需氧脱氢。

  摘要：

  过渡金属/醌配合物[Ru（phd）3] 2+（phd = 1,10-菲咯啉-5,6-二酮）被证明可有效地将3°二氢吲哚有氧脱氢成相应的吲哚。结果表明，由于低电位醌具有介导有效的底物脱氢的能力，并且还与通过O2进行的容易的再氧化兼容，因此如何定制低电位的醌以提供化学计量的DDQ的催化替代物。该方法的实用性在药学上重要分子的关键中间体的合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00111

文献信息

• Indolyne Experimental and Computational Studies: Synthetic Applications and Origins of Selectivities of Nucleophilic Additions
  作者：G-Yoon J. Im、Sarah M. Bronner、Adam E. Goetz、Robert S. Paton、Paul H.-Y. Cheong、K. N. Houk、Neil K. Garg

  DOI：10.1021/ja1086485

  日期：2010.12.22

  conditions, trapped by a variety of nucleophilic reagents, and used to access a number of novel substituted indoles. Nucleophilic addition reactions to indolynes proceed with varying degrees of regioselectivity; distortion energies control regioselectivity and provide a simple model to predict the regioselectivity in the nucleophilic additions to indolynes and other unsymmetrical arynes. This model

  4,5-、5,6- 和 6,7-吲哚炔前体的有效合成从商业上可获得的羟基吲哚衍生物开始已有报道。合成路线是通用的，并允许获得在吡咯环上保持未取代的吲哚炔前体。Indolynes 可以在温和的氟化物介导的条件下生成，被各种亲核试剂捕获，并用于获取许多新型取代的吲哚。吲哚的亲核加成反应具有不同程度的区域选择性；畸变能控制区域选择性，并提供一个简单的模型来预测吲哚和其他不对称芳烃的亲核加成中的区域选择性。该模型导致设计出具有增强的亲核区域选择性的取代 4,5-吲哚炔。
• [EN] 3-SUBSTITUTED-1H-INDOLE, 3-SUBSTITUTED-1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE AND 3-SUBSTITUTED-1H-PYRROLO[3,2-B]PYRIDINE COMPOUNDS, THEIR USE AS MTOR KINASE AND PI3 KINASE INHIBITORS, AND THEIR SYNTHESES<br/>[FR] COMPOSÉS 1H-INDOLE SUBSTITUÉ EN POSITION 3, 1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE SUBSTITUÉE EN POSITION 3 ET 1H-PYRROLO[3,2-B]PYRIDINE SUBSTITUÉE EN POSITION 3, LEUR UTILISATION COMME MTOR KINASE ET INHIBITEURS DE LA PI3 KINASE, ET LEURS SYNTHÈSES
  申请人：WYETH LLC

  公开号：WO2010030727A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  The invention relates to 3-substituted-1H-indole, 3-substituted-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine, and 3-substituted-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine compounds of the Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the constituent variables are as defined herein, compositions comprising the compounds, and methods for making and using the compounds.

  这项发明涉及Formula (I)的3-取代-1H-吲哚、3-取代-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶和3-取代-1H-吡咯并[3,2-b]吡啶化合物，或其药学上可接受的盐，其中组成变量如本文所定义，包括这些化合物的组合物，以及制备和使用这些化合物的方法。
• Electrochemical C−H Amidation of Heteroarenes with<i>N</i>‐Alkyl Sulfonamides in Aqueous Medium
  作者：Yan Zhang、Zhipeng Lin、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.202004229

  日期：2021.1.4

  The construction of C−N bonds by free radical reactions represents a powerful synthetic approach for direct C−H amidations of arenes or heteroarenes. Developing efficient and more environmentally friendly synthetic methods for C−H amidation reactions remains highly desirable. Herein, metal‐free electrochemical oxidative dehydrogenative C−H amidations of heteroarenes with N‐alkylsulfonamides have been

  通过自由基反应构建C-N键代表了对芳烃或杂芳烃直接C-H酰胺化的强大合成方法。为CH酰胺化反应开发高效且对环境友好的合成方法仍然是非常可取的。在此，杂芳烃与N-烷基磺酰胺的无金属电化学氧化脱氢CHH酰胺化反应已经完成。不含催化剂和化学氧化剂的CHH酰胺化反应范围广，并使用电作为绿色和唯一的氧化剂。各种杂芳烃，包括吲哚，吡咯，苯并呋喃和苯并噻吩，都经过了这种C（sp 2）-H氮化。循环伏安法研究和控制实验为无金属电催化直接生成以氮为中心的自由基提供了证据。
• Copper-mediated trifluoroacetylation of indoles with ethyl trifluoropyruvate
  作者：Guobing Yan、Xihan Cao、Wanbin Zheng、Qiumin Ke、Jieyu Zhang、Dayun Huang

  DOI：10.1039/c7ob01335c

  日期：——

  Direct trifluoroacetylation of indoles with ethyl trifluoropyruvate as a trifluoroacetylating reagent has been developed. This novel protocol provides an attractive route for the preparation of 3-trifluoroacetylindole derivatives, due to its operational simplicity and practicability as well as mild reaction conditions.

  已经开发了用三氟丙酮酸乙酯作为三氟乙酰化试剂的吲哚直接三氟乙酰化。由于其操作简单性和实用性以及温和的反应条件，该新颖的方案为制备3-三氟乙酰基吲哚衍生物提供了有吸引力的途径。
• Regiocontrol in the oxidative Heck reaction of indole by ligand-enabled switch of the regioselectivity-determining step
  作者：Yu-Jie Wang、Chen-Hui Yuan、De-Zhao Chu、Lei Jiao

  DOI：10.1039/d0sc02246b

  日期：——

  Ligand-enabled switch of the regioselectivity-determining step allowed for efficient regiocontrol in the aerobic oxidative Heck reaction of indole.

  通过配体促进的选择性决定步骤的转换，实现了对吲哚的空气氧化Heck反应的高效区域控制。