1-甲基-1H-咪唑-2-甲脒单盐酸盐 | 849600-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-甲基-1H-咪唑-2-甲脒单盐酸盐
• 英文名称: 1-methyl-1H-imidazole-2-carboximidamide hydrochloride
• 英文别名: 1-methylimidazole-2-carboximidamide;hydrochloride
• CAS: 849600-64-2
• 化学式: C₅H₈N₄*ClH
• 分子量: 160.606
• InChiKey: WJQAKFRHCZWOKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.13
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-1H-咪唑-2-甲脒单盐酸盐 、 甲基丙二酸二乙酯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以84.7%的产率得到4-hydroxy-5-methyl-2-(1-methylimidazol-2-yl)-1H-pyrimidin-6-one
  参考文献：
  名称：

  WO2020132071A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020132071A5
• 作为产物：
  描述：

  1 -甲基- 1H-咪唑-2 -腈 在 sodium methylate 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 13.0h， 以80%的产率得到1-甲基-1H-咪唑-2-甲脒单盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  四氢吡咯并[1,2-c]嘧啶作为衣壳组装抑制剂用于乙型肝炎治疗的设计、合成和评估

  摘要：

  本文报道了来自Bay41_4109的新型四氢吡咯并[1,2- c ]嘧啶衍生物作为乙型肝炎病毒(HBV)抑制剂的发现。构效关系优化产生了一种高效化合物28a (IC 50 = 10 nM)，具有良好的 PK 特性和最受欢迎的 L/P 比。小鼠的水动力注射模型清楚地证明了28a对抗 HBV 复制的功效。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00288

文献信息

• 5-arylpyrimidines as anticancer agents
  申请人：Zhang Nan

  公开号：US20050075357A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  This invention relates to certain 5-arylpyrimidine compounds or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and compositions containing said compounds or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein said compounds are anti-cancer agents useful for the treatment of cancer in mammals. This invention further relates to a method of treating or inhibiting the growth of cancerous tumor cells and associated diseases in a mammal and further provides a method for the treatment or prevention of cancerous tumors that express multiple drug resistance (MDR) or are resistant because of MDR, in a mammal in need thereof which method comprises administering to said mammal an effective amount of said compounds or a pharmaceutically acceptable salt thereof. More specifically, the present invention relates to a method of treating or inhibiting the growth of cancerous tumor cells and associated diseases in a mammal in need thereof by promotion of microtubule polymerization which comprises administering to said mammal an effective amount of said compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  这项发明涉及某些5-芳基嘧啶化合物或其药用盐，以及含有所述化合物或其药用盐的组合物，其中所述化合物是抗癌剂，可用于治疗哺乳动物的癌症。该发明还涉及一种治疗或抑制哺乳动物体内癌细胞和相关疾病生长的方法，并进一步提供了一种治疗或预防表达多药耐药性（MDR）或因MDR耐药的癌症肿瘤的方法，该方法包括向所述哺乳动物体内施用所述化合物或其药用盐的有效量。更具体地，本发明涉及通过促进微管聚合来治疗或抑制哺乳动物体内癌细胞和相关疾病的方法，该方法包括向所述哺乳动物体内施用所述化合物及其药用盐的有效量。
• Synthesis and SAR of 6-chloro-4-fluoroalkylamino-2-heteroaryl-5-(substituted)phenylpyrimidines as anti-cancer agents
  作者：Nan Zhang、Semiramis Ayral-Kaloustian、Thai Nguyen、Richard Hernandez、Judy Lucas、Carolyn Discafani、Carl Beyer

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.11.016

  日期：2009.1

  ortho-position to the pyrimidyl core. The structure–activity relationship for the rest of the molecule in this 2-heteroarylpyrimidine series mimics that of the [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine series. Like triazolopyrimidines and 2-cyanoaminopyrimidines, the 2-heteroarylpyrimidines retain the capability to overcome multidrug resistance due to Pgp. Mechanism of action studies showed that the lead compounds behaved

  描述了一系列的6-氯-4-氟烷基氨基-2-杂芳基-5-（取代）苯基嘧啶作为抗癌剂的合成和SAR。这一系列的2-杂芳基嘧啶是通过修饰我们先前报道的一系列抗肿瘤[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶和2-氰基氨基嘧啶而开发的。对于2-杂芳基，当杂芳基在嘧啶基核的邻位具有氮原子时，可获得最佳活性。该2-杂芳基嘧啶系列中其余分子的结构-活性关系类似于[1,2,4]三唑[1,5- a ]的结构-活性关系]嘧啶系列。像三唑并嘧啶和2-氰基氨基嘧啶一样，2-杂芳基嘧啶保留克服由于Pgp引起的多药耐药性的能力。作用机理研究表明，先导化合物的行为与三唑并嘧啶和2-氰基氨基嘧啶相同。在体外和体内，该系列中的先导化合物比相应的三唑并嘧啶更有效。化合物21（PTI-868）在几种裸鼠异种移植模型中均显示出抑制肿瘤生长的作用，因此被选择进行临床前开发。
• 3-((<i>R</i>)-4-(((<i>R</i>)-6-(2-Bromo-4-fluorophenyl)-5-(ethoxycarbonyl)-2-(thiazol-2-yl)-3,6-dihydropyrimidin-4-yl)methyl)morpholin-2-yl)propanoic Acid (HEC72702), a Novel Hepatitis B Virus Capsid Inhibitor Based on Clinical Candidate GLS4
  作者：Qingyun Ren、Xinchang Liu、Guanghua Yan、Biao Nie、Zhifu Zou、Jing Li、Yunfu Chen、Yu Wei、Jianzhou Huang、Zhonghua Luo、Baohua Gu、Siegfried Goldmann、Jiancun Zhang、Yingjun Zhang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01914

  日期：2018.2.8

  the basis of the preclinical properties and clinical results of GLS4, we carried out further investigation to seek a better candidate compound with appropriate anti-HBV potency, reduced hERG activity, decreased CYP enzyme induction, and improved pharmacokinetic (PK) properties. To this end, we have successfully found that morpholine carboxyl analogues with comparable anti-HBV activities to that of GLS4

  乙型肝炎病毒（HBV）衣壳装配的抑制是开发慢性乙型肝炎（CHB）治疗剂的一种新策略。根据GLS4的临床前特性和临床结果，我们进行了进一步的研究，以寻找具有适当的抗HBV效能，降低的hERG活性，降低的CYP酶诱导和改善的药代动力学（PK）特性的更好的候选化合物。为此，我们已经成功地发现，具有与GLS4相似的抗HBV活性的吗啉羧基类似物显示出降低的hERG活性，但是除了吗啉丙酸类似物外，它们还以浓度依赖的方式显示出强烈的CYP3A4诱导作用。经过几轮修改，化合物58（HEC72702），其中有一个（ř）在其二氢嘧啶核心环的C6位置的吗啉-2-丙酸被发现在10μM的高浓度下不显示CYP1A2，CYP3A4或CYP2B6酶的诱导作用。特别是，它表现出良好的全身暴露和较高的口服生物利用度，并且在水动力注射（HDI）HBV小鼠模型中实现了超过2 log的病毒载量降低，现已被选作进一步开发。
• [EN] NOVEL TETRAHYDROPYRIDOPYRIMIDINES FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF HEPATITIS B VIRUS INFECTION<br/>[FR] NOUVELLES TÉTRAHYDROPYRIDOPYRIMIDINES POUR LE TRAITEMENT ET LA PROPHYLAXIE D'UNE INFECTION PAR LE VIRUS DE L'HÉPATITE B
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2018083081A1

  公开（公告）日：2018-05-11

  The present invention provides novel compounds having the general formula: wherein R1, R2 and R3 are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明提供具有一般式的新化合物：其中R1、R2和R3如本文所述，包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。
• Tetrahydropyridopyrimidines for the treatment and prophylaxis of hepatitis B virus infection
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US10968218B2

  公开（公告）日：2021-04-06

  The present invention provides novel compounds having the general formula: wherein R1, R2 and R3 are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明提供了具有通式：其中 R1、R2 和 R3 如本文所述的新型化合物、包括该化合物的组合物以及使用该化合物的方法。