1-甲基-1H-苯并咪唑-4-醇 | 163808-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1-甲基-1H-苯并咪唑-4-醇
• 中文别名: 1-甲基-1H-苯并咪唑-4-甲醇
• 英文名称: 4-hydroxy-1-methyl-1H-benzimidazole
• 英文别名: 4-hydroxy-1-methylbenzimidazole；1-methyl-1H-benzoimidazol-4-ol；1-methyl-1H-benzimidazol-4-ol；PB-1041；1H-Benzimidazol-4-ol, 1-methyl-；1-methylbenzimidazol-4-ol
• CAS: 163808-08-0
• 化学式: C₈H₈N₂O
• mdl: MFCD00965334
• 分子量: 148.164
• InChiKey: GLRJCNWNFIRMLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-4-氟硝基苯 、 1-甲基-1H-苯并咪唑-4-醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(2-chloro-4-nitrophenoxy)-1-methyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  FUSED HETEROCYCLIC COMPOUND

  摘要：

  本发明提供了一种具有酪氨酸激酶抑制作用的融合杂环化合物，其化学式如下： 其中 R1是氢原子、卤素原子或通过碳原子、氮原子或氧原子键合的可选择取代基； R2是氢原子，或通过碳原子或硫原子键合的可选择取代基，或 R1和R2，或R2和R3可选择键合在一起形成可选择取代的环结构； R3是氢原子或可选择取代的脂肪烃基，或 R3可选择键合到环A上的碳原子上形成可选择取代的环结构； 环A是可选择取代的苯环；环B是 (i) 可选择取代的融合环，或 (ii) 具有可选择取代的氨基甲酰基的吡啶环（吡啶环可进一步取代）。

  公开号：

  EP2103620A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-硝基苯酚 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、3.45 MPa 条件下， 反应 54.67h， 生成 1-甲基-1H-苯并咪唑-4-醇
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Musgrave, Richard P.; Rachwal, Bogumila, Heterocycles, 1995, vol. 41, # 2, p. 345 - 352

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituted 4-aryl-4h-pyrrolo[2,3-h]chromenes and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis and the use thereof
  申请人：Cai Xiong Sui

  公开号：US20060104998A1

  公开（公告）日：2006-05-18

  The present invention is directed to substituted 4H-chromenes and analogs thereof, represented by the Formula (I): wherein R 1 , R 3 -R 5 , A, D, Y and Z are defined herein. The present invention also relates to the discovery that compounds having Formula (I) are activators of caspases and inducers of apoptosis. Therefore, the activators of caspases and inducers of apoptosis of this invention can be used to induce cell death in a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  本发明涉及被代替的4H-香豆素及其类似物，由式（I）表示：其中R1，R3-R5，A，D，Y和Z在此处定义。本发明还涉及发现具有式（I）的化合物是caspase的激活剂和凋亡诱导剂。因此，本发明的caspase激活剂和凋亡诱导剂可用于诱导在发生细胞不受控制生长和异常细胞扩散的各种临床状况中的细胞死亡。
• 5-Thioxylopyranose Compounds
  申请人：THOMAS Didier

  公开号：US20090118325A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  5-thioxylose compounds, especially 5-thioxylopyranose compounds, a process for their preparation, and their use for treating and/or inhibiting thromboses, especially venous thromboses. The compounds correspond to formula I: in which the pentapyranosyl group represents a free or substituted 5-thio-β-D-xylopyranosyl group; R′, R″ and R′″ each independently represent a hydrogen atom, a C 2 -C 6 acyl group, or two adjacent ones of them form a 1-methylethylidene bridge; X 1 and X 2 each represent carbon or nitrogen; Y 1 and Y 2 each independently represent carbon, nitrogen, sulfur or oxygen, with the proviso that if Y 2 represents oxygen or sulfur, then Y 1 represents carbon or nitrogen; R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 each independently represent hydrogen, a COOR 6 group where R 6 represents hydrogen or a C 1 -C 4 alkyl group optionally substituted by a phenyl ring, a halogen atom or a —COOR 6 group; a C 1 -C 4 alkoxy group; a C 1 -C 6 acyl group; a benzoyl group or a phenyl ring; and the addition salts and/or active metabolites of such compounds.

  含有5-硫氧基木糖化合物，尤其是5-硫氧基吡喃糖化合物，其制备方法，以及它们用于治疗和/或抑制血栓症，尤其是静脉血栓症。这些化合物对应于式I：其中五元吡喃糖基代表自由或取代的5-硫基-β-D-木糖吡喃糖基；R'、R"和R'"各自独立地代表氢原子、C2-C6酰基团，或其中的两个相邻的形成1-甲基乙烯基桥；X1和X2各代表碳或氮；Y1和Y2各自独立地代表碳、氮、硫或氧，但如果Y2代表氧或硫，则Y1代表碳或氮；R1、R2、R3、R4和R5各自独立地代表氢、COOR6基团，其中R6代表氢或C1-C4烷基基团，该基团可选地被苯环、卤素原子或-COOR6基团取代；C1-C4烷氧基团；C1-C6酰基团；苯甲酰基团或苯环；以及这些化合物的盐和/或活性代谢物。
• Developing Metal-Binding Isosteres of 8-Hydroxyquinoline as Metalloenzyme Inhibitor Scaffolds
  作者：Hyeonglim Seo、Moritz K. Jackl、Mark Kalaj、Seth M. Cohen

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.2c00891

  日期：2022.5.16

  utilized by medicinal chemists to navigate these issues during the drug development process. The quinoline pharmacophore and its bioisosteres, such as quinazoline, are important building blocks in the design of new therapeutics. More relevant to metalloenzyme inhibition, 8-hydroxyquinoline (8-HQ) and its derivatives can serve as MBPs for metalloenzyme inhibition. In this report, 8-HQ isosteres are designed

  在基于片段的药物发现中使用金属结合药效团 (MBP) 已被证明对靶向金属酶药物开发有效。然而，MBPs 仍然会受到药代动力学的影响。生物等排物替代是药物化学家在药物开发过程中解决这些问题的有效策略。喹啉药效团及其生物电子等排体，如喹唑啉，是新疗法设计的重要组成部分。与金属酶抑制作用更相关的是，8-羟基喹啉 (8-HQ) 及其衍生物可作为金属酶抑制作用的 MBP。在本报告中，设计了 8-HQ 等排体，并使用生物无机模型复合物探索了所得金属结合等排体 (MBI) 的配位化学。此外，研究了这些 MBI 的物理化学性质和金属酶抑制活性，以建立药物样特征。本报告提供了一组新的 8-HQ 衍生的 MBI，它们可以作为金属酶抑制剂开发的新型支架，具有可调和可能改善的物理化学特性。
• Cyclic benizimidazoles
  申请人：Chiesa M. Vittoria

  公开号：US20060194968A1

  公开（公告）日：2006-08-31

  The invention relates to cyclic benzimidazoles of formula 1, in which the substituents and symbols have the meanings indicated in the description. The compounds have gastric secretion inhibiting and excellent gastric and intestinal protective action properties.

  本发明涉及公式1中的环状苯并咪唑，其中取代基和符号具有说明书中所示的含义。该化合物具有抑制胃酸分泌和优异的胃肠保护作用性质。
• Cyclic benzimidazoles
  申请人：Chiesa Vittoria M.

  公开号：US20080113963A1

  公开（公告）日：2008-05-15

  The invention is directed to processes for preparing cyclic benzimidazoles, which compounds have gastric secretion inhibiting and excellent gastric and intestinal protective action properties.

  本发明涉及制备环状苯并咪唑的方法，所述化合物具有抑制胃分泌和优异的胃肠保护作用性能。