1-甲基-2-(4-硝基苯氧基)苯 | 2444-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-甲基-2-(4-硝基苯氧基)苯
• 英文名称: 1-methyl-2-(4-nitrophenoxy)benzene
• 英文别名: P-Nitrophenyl O-tolyl ether
• CAS: 2444-29-3
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• 分子量: 229.235
• InChiKey: CUOZZRROMKDJFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  160 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

二苯醚在生物系统中相对稳定。硝基团还原成氨基团是假设的。/二苯醚/

...DIPHENYL ETHER IS RELATIVELY STABLE IN BIOLOGICAL SYSTEMS. ... REDUCTION OF A NITRO GROUP TO AN AMINO GROUP IS ASSUMED. /DIPHENYL ETHERS/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

干扰氧化磷酸化和光合磷酸化中的ATP生产可能是二苯醚类除草剂表现植物毒性的机制之一。/二苯醚/

...INTERFERENCE WITH ATP PRODN IN OXIDATIVE & PHOTOSYNTHETIC PHOSPHORYLATIONS COULD BE ONE OF MECHANISMS THROUGH WHICH PHYTOTOXICITY OF DIPHENYL ETHER HERBICIDES WAS EXPRESSED. /DIPHENYL ETHERS/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

1. ...除草剂...转化成有毒化合物，通过叶绿素吸收的光能，将表现出对植物的毒性作用。2. 杂草.../其/激素水平受到色素吸收的光线影响...与...黑暗中的植物不同，可能非常敏感... /邻位取代的二苯醚/

1. ...HERBICIDES...CONVERTED INTO TOXIC COMPD, WHICH WILL EXHIBIT PHYTOTOXIC ACTION, VIA LIGHT ENERGY ABSORBED BY XANTHOPHYLLS. 2. WEEDS.../WITH/ HORMONAL LEVEL AFFECTED BY LIGHT ABSORBED THROUGH PIGMENTS...DIFFERENT...FROM...PLANTS IN DARK, MAY BE VERY SUSCEPTIBLE... /O-SUBSTITUTED DIPHENYL ETHERS/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

3. XANTHOXIN的生产或活动本身……一种抑制生长的物质……将被除草剂加速。/O-取代的二苯醚/

3. PRODUCTION OR ACTIVITY ITSELF OF XANTHOXIN...AN INHIBITORY GROWTH SUBSTANCE...WILL BE ACCELERATED BY THE HERBICIDES. /O-SUBSTITUTED DIPHENYL ETHERS/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

在使用条件下，硝基苯酚对野生鸟类是无毒的。对鱼类是有毒的。在大鼠中，将硝基苯酚的25%活性成分溶于二甲苯中，以3-10份水稀释，1小时暴露时间，未导致呼吸道的急性或亚急性刺激迹象，也未在肝脏或肾脏组织中发现任何病理变化。

UNDER CONDITIONS OF USE NITROFEN...NONTOXIC TO WILD BIRDS. TOK IS TOXIC TO FISH. ... RATS- 25% ACTIVE INGREDIENT /OF NITROFEN/ IN XYLENE @ 3-10 PARTS WATER, 1 HR EXPOSURE TIME, RESULTED IN NO SIGNS OF EITHER ACUTE OR SUBACUTE IRRITATION OF RESP TRACT NOR ANY PATHOLOGICAL CHANGES IN LIVER OR KIDNEY TISSUE. /NITROFEN/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-2-(4-硝基苯氧基)苯 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 硫酸 、 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 2-[2-[4-(2-Methylphenoxy)phenoxy]ethoxy]oxane
  参考文献：
  名称：

  设计和合成芳氧基乙基硫氰酸酯衍生物作为克氏锥虫增殖的有效抑制剂。

  摘要：

  作为我们针对寻找针对美国锥虫病（恰加斯氏病）的新型化学治疗剂的项目的一部分，设计，合成和合成了几种具有4-苯氧基苯氧基骨架和其他紧密相关结构的药物，这些药物都使用硫氰酸酯部分作为极性端基。被评估为抗克氏锥虫的寄生虫，克氏锥虫是造成这种疾病的寄生虫。考虑到这些硫氰酸酯类似物，考虑到以4-苯氧基苯氧基乙基硫氰酸酯（化合物8）为先导药物所显示的有效活性。该化合物先前已被证明是一种针对克鲁氏锥虫的极活泼生长抑制剂，其IC（50）值范围从表鞭毛虫中极低的微摩尔水平到寄生虫的细胞内形式中的低纳摩尔水平。在设计的化合物中，与非极性骨架相连的硫氰酸乙酯药物，分别是芳硫基，2,4-二氯苯氧基，邻位取代的芳氧基和2-甲基-4-苯氧基苯氧基（分别为化合物15、34、47、52、72）。对克鲁斯杆菌非常有效的抗复制剂。另一方面，显示构象受限的类似物以及在脂族侧链上的支化衍生物对克鲁斯氏菌的生长具有中等活性。带有硫

  DOI：

  10.1021/jm9905007
• 作为产物：
  描述：

  邻甲酚 在 氢氧化钾 作用下， 生成 1-甲基-2-(4-硝基苯氧基)苯
  参考文献：
  名称：

  The Formation of Aromatic Ethers from p-Nitrofluorobenzene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01330a501

文献信息

• N-Picolinamides as ligands in Ullman type C–O coupling reactions
  作者：Fehmi Damkaci、Cihad Sigindere、Thomas Sobiech、Erik Vik、Joshua Malone

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.099

  日期：2017.9

  modified Ullmann coupling reactions creating C–O bonds, including diaryl ethers or phenols, are vital to organic synthesis. Synthesized N-phenyl-2-pyridinecarboxamide and its derivatives were used as ligands in conjunction with catalytic copper sources in the formation of various diaryl ethers and phenols. Various aryl and heteroaryl halides with electron donating and withdrawing groups were reacted with

  铜催化的修饰的Ullmann偶联反应产生C–O键，包括二芳基醚或苯酚，对有机合成至关重要。合成的N-苯基-2-吡啶甲酰胺及其衍生物在形成各种二芳基醚和酚的过程中，与催化性铜源一起用作配体。在温和的反应条件下，将各种具有供电子和吸电子基团的芳基和杂芳基卤化物与各种苯酚反应，可提供中等至极好的收率。
• First palladium-catalyzed denitrated coupling reaction of nitroarenes with phenols
  作者：Hailei Wang、Ajuan Yu、Aijuan Cao、Junbiao Chang、Yangjie Wu

  DOI：10.1002/aoc.3043

  日期：2013.10

  The first palladium‐catalyzed protocol for the denitrated coupling reaction of nitroarenes with phenols has been developed, achieving unsymmetrical diaryl ethers in moderate to excellent yields. The cyclopalladated ferrocenylimine (catalyst Ic) exhibited highly catalytic activity for this transformation with low catalyst loading (0.75 mol%) and short reaction time (2 h). The efficiency of this reaction

  已经开发出了第一个钯催化的硝基芳烃与苯酚的脱硝偶联反应方案，以中等到极好的收率获得了不对称的二芳基醚。环钯的二茂铁基亚胺（催化剂Ic）对这种转化反应显示出很高的催化活性，催化剂负载量低（0.75摩尔％），反应时间短（2小时）。该反应与一系列基团的相容性证明了该反应的效率。此外，在这些转换中不需要严格排除空气或湿气。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.
• CsF–Al2O3 mediated rapid condensation of phenols with aryl halides: comparative study of conventional heating vs. microwave irradiation
  作者：Jhillu S. Yadav、Basi V. Subba Reddy

  DOI：10.1039/b001824o

  日期：——

  Biaryl ethers and thio ethers are formed in high yields by the condensation of phenols and thiophenols with electron-deficient aryl halides using CsF supported on Al2O3 under microwave irradiation in solvent-free conditions.

  双芳基醚和硫醚在无溶剂条件下，通过酚和硫酚与缺电子芳基卤化物在无溶剂条件下利用负载于氧化铝上的氟化铯在微波辐射下缩合，能够以高产率生成。
• Picolinamides as Effective Ligands for Copper-Catalysed Aryl Ether Formation: Structure-Activity Relationships, Substrate Scope and Mechanistic Investigations
  作者：Carlo Sambiagio、Rachel H. Munday、Stephen P. Marsden、A. John Blacker、Patrick C. McGowan

  DOI：10.1002/chem.201404275

  日期：2014.12.22

  picolinic acid amide derivatives as an effective family of bidentate ligands for copper‐catalysed aryl ether synthesis is reported. A fluorine‐substituted ligand gave good results in the synthesis of a wide range of aryl ethers. Even bulky phenols, known to be very challenging substrates, were shown to react with aryl iodides with excellent yields using these ligands. At the end of the reaction, the first

  据报道，将吡啶甲酸酰胺衍生物用作铜催化的芳基醚合成的有效二齿配体家族。氟取代的配体在多种芳基醚的合成中均获得了良好的结果。使用这些配体，即使是众所周知的非常具有挑战性的底物，即使是笨重的酚也可以与芳基碘化物反应，收率极高。在反应结束时，分离出了报废的铜物种的第一个实例，并将其鉴定为Cu II与几种测试的阴离子配体的配合物。据报道，初步的机械研究表明，配体上的取代基可能在决定金属中心的氧化还原特性以及因此决定其在偶联过程中的效力方面起着至关重要的作用。了解这些影响对于开发用于铜基化学的新型高效且可调节的配体至关重要。
• Process for the preparation of aromatic trifluoromethyl compounds
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04533777A1

  公开（公告）日：1985-08-06

  A process for the preparation of an aromatic trifluoromethyl compound which comprises contacting an aromatic compound of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 denotes hydrogen, alkyl, aryl, aralkyl, aryloxy, arylthio, polyhalogenoalkoxy or polyhalogenoalkylthio and the aromatic substituents R.sup.1 can in turn be substituted by halogen, alkyl, polyhalogenoalkyl, polyhalogenoalkoxy, polyhalogenoalkylthio, nitro, chlorocarbonyl or chlorosulfonyl, and R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 are independently hydrogen, halogen or alkyl and two adjacent radicals of the group R.sup.1 to R.sup.5 can conjointly form a three-membered to five-membered alkylene radical, with carbon tetrachloride and hydrogen fluoride at a temperature in the range of 50.degree. C. to 140.degree. C. Certain new aromatic trifluoromethyl compounds which can prepared by such a process are also disclosed.

  一种制备芳基三氟甲基化合物的方法，包括将具有以下结构的芳基化合物与四氯化碳和氢氟酸接触，其中R.sup.1表示氢、烷基、芳基、芳基烷基、芳基氧基、芳基硫基、多卤代烷氧基或多卤代烷硫基，且芳基取代基R.sup.1可以进一步被卤素、烷基、多卤代烷基、多卤代烷氧基、多卤代烷硫基、硝基、氯代羰基或氯代磺酰基取代；R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5分别为氢、卤素或烷基，且R.sup.1至R.sup.5组中相邻的两个基可共同形成三元至五元的烷基基团，反应温度在50°C至140°C范围内。该方法还公开了可由此类方法制备的某些新芳基三氟甲基化合物。