1-甲基-2-(三氟甲基)咪唑 | 70631-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-甲基-2-(三氟甲基)咪唑
• 英文名称: 1-methyl-2-(trifluoromethyl)imidazole
• 英文别名: 1-methyl-2-trifluoromethylimidazole；1-methyl-2-trifluoromethyl-1H-imidazole；1-methyl-2-trifluoromethyl-1H-imidazole；1-Methyl-2-(trifluoromethyl)-1H-imidazole
• CAS: 70631-94-6
• 化学式: C₅H₅F₃N₂
• 分子量: 150.103
• InChiKey: FPALTGKVUYUOFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-2-(三氟甲基)咪唑 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl 3-fluoro-4-(1-methyl-2-(trifluoromethyl)-1H-imidazol-4-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NITROGEN-CONTAINING FUSED BICYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS UBIQUITIN-SPECIFIC-PROCESSING PROTEASE 1 (USP1) INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES FUSIONNÉS CONTENANT DE L'AZOTE EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉASE 1 DE TRAITEMENT SPÉCIFIQUE DE L'UBIQUITINE

  摘要：

  本公开提供具有以下式（I）的化合物：（I）及其药学上可接受的盐和溶剂化合物，其中X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8、R1、R2、R6、R6'、R7和R7'的定义如规范中所述。本公开还涉及使用式（I）的化合物来抑制USP1蛋白和/或治疗对USP1蛋白和USP1活性抑制具有响应的疾病。本公开的化合物特别适用于治疗癌症。

  公开号：

  WO2021247606A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(三氟甲基)-1H-咪唑 生成 1-甲基-2-(三氟甲基)咪唑
  参考文献：
  名称：

  KIMOTO H.; COHEN L. A., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 16, 2902-2906

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrophilic trifluoromethylation of arenes and N-heteroarenes using hypervalent iodine reagents
  作者：Matthias S. Wiehn、Ekaterina V. Vinogradova、Antonio Togni

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2010.06.020

  日期：2010.9

  The reaction of hypervalent iodine trifluoromethylating reagents with a variety of arenes and N-heteroarenes gives access to the corresponding trifluoromethylated compounds. In comparative studies, 1-trifluoromethyl-1,3-dihydro-3,3-dimethyl-1,2-benziodoxole (2) proved to be the superior to 1-trifluoromethyl-1,2-benziodoxol-3-(1H)-one (1) for the direct aromatic trifluoromethylation. Depending on the

  高价碘三氟甲基化试剂与各种芳烃和N-杂芳烃的反应可得到相应的三氟甲基化化合物。在比较研究中，1-三氟甲基-1,3-二氢-3,3-二甲基-1,2-苯并恶唑（2）被证明优于1-三氟甲基-1,2-苯并恶唑-3-（1 H） -一个（1）用于直接芳族三氟甲基化。取决于各个底物，事实证明诸如双（三氟甲基磺酰基）酰亚胺锌或三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基氯的添加剂有助于促进反应。在氮杂环的情况下，观察到在与氮相邻的位置引入三氟甲基的明显趋势。
• Trifluoromethylation of haloarenes with a new trifluoro-methylating reagent Cu(O₂CCF₂SO₂F)₂
  作者：Gang Zhao、Hao Wu、Zhiwei Xiao、Qing-Yun Chen、Chao Liu

  DOI：10.1039/c6ra09011g

  日期：——

  A new trifluoromethylating reagent Cu(O2CCF2SO2F)2, which easily decomposes to generate active CuCF3 species in DMF at room temperature, has been conveniently prepared from inexpensive starting materials on scale. This new...

  新型三氟甲基化试剂Cu（O2CCF2SO2F）2易于在室温下分解，在DMF中生成活性CuCF3，已由廉价的起始原料大规模制备。这个新的...
• 2-Trifluoromethylimidazole, 2,4,5-tris (trifluoromethyl)imidazole and related compounds
  作者：Miss D. Owen、R.G. Plevey、J.C. Tatlow

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85263-x

  日期：1981.2

  and on decarboxylation gave only traces of 2-trifluoromethylimidazole; the major product was 2-trifluoromethylimidazole- 4-carboxylic acid. The di-acid and sulphur tetrafluoride gave 2,4,5-tris (trifluoromethyl) imidazole.

  由咪唑-2-羧酸与四氟化硫反应制得的2-三氟甲基咪唑，得到的银盐与有机卤化物（溴甲烷，溴乙酸乙酯，N，N-二甲基-2-氯乙胺和氯乙腈）反应，得到相应的N-烷基化的衍生物。通过氧化2-三氟甲基苯并咪唑而获得2-三氟甲基咪唑-4，5-二羧酸，并且在脱羧时仅得到痕量的2-三氟甲基咪唑。主要产物为2-三氟甲基咪唑-4-羧酸。二酸和四氟化硫得到2,4,5-三（三氟甲基）咪唑。
• [EN] NOVEL HERBICIDES<br/>[FR] NOUVEAUX HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2005047281A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  Compounds of formula (I), wherein the substituents are as defined in claim 1, are suitable for use as herbicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1中定义的那样，适用作为除草剂。
• Photochemistry of trifluromethyl substituted 1-methylpyrazoles
  作者：James W. Pavlik、Theppawut Israsena Na Ayudhaya、Chennagiri R. Pandit、Supawan Tantayanon

  DOI：10.1002/jhet.5570410110

  日期：2004.1

  Trifluromethyl substitution on the pyrazole ring was found to enhance photoreactivity via the P4 pathway which involves interchange of the N2-C3 ring atoms. Thus, 1-methyl-3-(trifluromethyl)pyrazole (1) and 1-methyl-5-(trifluromethyl)pyrazole (3) transposed with a P4/P6 or P4/P6+P7 ratio of 2.1:1. 1-methyl-4-(trifluromethyl)pyrazole (2) transposed regiospecifically by the P4 transposition pathway.

  发现吡唑环上的三氟甲基取代通过涉及N2-C3环原子互换的P 4途径增强了光反应性。因此，1-甲基-3-（三氟甲基）吡唑（1）和1-甲基-5-（三氟甲基）吡唑（3）的P 4 / P 6或P 4 / P 6 + P 7比率为2.1： 1。1-甲基-4-（三氟甲基）吡唑（2）通过P 4转座途径进行区域特异性转座。还观察到化合物2和3进行光裂解产生烯氨基腈和烯氨基异氰化物产物。