1-甲基-2-[(3-甲基-2(3H)-苯并噻唑亚基)甲基]-喹啉鎓碘化物(1:1) | 16768-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基-2-[(3-甲基-2(3H)-苯并噻唑亚基)甲基]-喹啉鎓碘化物(1:1)
• 英文名称: 1-Methyl-2-<3-methyl-2,3-dihydro-benzothiazolyliden-(2)-methyl>-chinolinium-iodid
• 英文别名: 3-Methyl-2-[(1-methylquinolin-2(1H)-ylidene)methyl]-1,3-benzothiazol-3-ium iodide；3-methyl-2-[(1-methylquinolin-1-ium-2-yl)methylidene]-1,3-benzothiazole;iodide
• CAS: 16768-72-2
• 化学式: C₁₉H₁₇N₂S*I
• 分子量: 432.328
• InChiKey: XJIZCBUIPODJQX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.21
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  32.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-2-[(3-甲基-2(3H)-苯并噻唑亚基)甲基]-喹啉鎓碘化物(1:1) 在 aluminum (III) chloride 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  介观取代基指示的聚集行为和水溶性：噻唑橙中甲硫氨酸链的直接功能化以及在水性缓冲液中的生物应用。

  摘要：

  提出了一种新的策略，以防止聚集和提高花青染料的水溶性。就是说，通过一步将引入杂原子的取代基（用于扭曲分子平面并增加与水分子的相互作用）引入2-噻唑橙（1，单花青）的次甲基链中，并将2-噻唑橙衍生物2a – g作相应的准备。X射线晶体结构表明2a - g的分子平面发生了剧烈扭曲，从而减少了分子间π-π堆积。导数2a – g表现出良好的水溶性，可以以适合生物医学应用的浓度溶于磷酸盐缓冲盐水（PBS）中。UV-vis光谱反映了PBS水溶液中没有聚集，相对较高的摩尔消光系数和2a - g的低溶剂致变色现象。化合物2b对PBS水溶液中的生物硫醇（Cys，Hcy和GSH）显示出快速响应和高选择性，并通过活细胞荧光成像证实了其还具有良好的生物相容性，可用于检测内源性生物硫醇。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03122
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基喹啉 在 乙醇 、 potassium carbonate 作用下， 生成 1-甲基-2-[(3-甲基-2(3H)-苯并噻唑亚基)甲基]-喹啉鎓碘化物(1:1)
  参考文献：
  名称：

  215. 4'-花菁的制备

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9390001008

文献信息

• Nonplanar Monocyanines: <i>Meso</i>-Substituted Thiazole Orange with High Photostability and Their Synthetic Strategy as well as a Cell Association Study
  作者：Li Guan、Anyang Li、Yinyin Song、Mengqi Yan、Dengfeng Gao、Xianghan Zhang、Bin Li、Lanying Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00928

  日期：2016.8.5

  orange (meso-TO) analogues has been unprecedentedly developed through the AlCl3-catalyzed reaction of parent TO with benzyl alcohol derivatives. Single-crystal X-ray structures show that the prepared new meso-TO analogues are nonplanar, forming a sharp contrast to planar TO. The spectral properties show that nonplanar meso-TO analogues do not aggregate, existing in monomer form (M) in PBS buffer, and have

  通过母体TO与苄醇衍生物的AlCl 3催化反应，空前开发了直接合成内消旋噻唑橙（内消旋-TO）类似物的简便方法。单晶X射线结构表明，所制备的新的内消旋-TO类似物是非平面的，与平面TO形成了鲜明的对比。光谱性质表明，非平面内消旋-TO类似物不会聚集，以单体形式（M）存在于PBS缓冲液中，并且在不同溶剂中几乎没有溶剂溶变色作用。与父母相比，中观-TO类似物表现出大的斯托克斯位移，优异的耐光性和对单重态氧的惰性。一种蜂窝关联研究表明在苄基的那掺入内消旋父的位置的次甲基可降低细胞毒性，改变染色区中的细胞，并在延长的时间，这是更智能的TO的发展有用EMIT长波长荧光用于生物科学中的成像。
• 一种一甲川菁染料的合成方法
  申请人：付义乐

  公开号：CN105885466A

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明涉及一种一甲川菁染料的合成方法，其包括以下步骤：(1)将N-甲基喹啉-2-硫酮、对甲苯磺酸甲酯、含有活性甲基的杂环季铵盐以及无水乙醇加入圆底烧瓶中，滴入三乙胺，回流；(2)将上述步骤(1)回流后的溶液经减压蒸出部分溶剂，冷却，待有固体析出，再进行抽滤，干燥，重结晶，以最终得到一甲川菁染料成品。本发明操作简单，合成产率高、步骤少且时间短，能有效避免中间产物的纯化处理，合成效率高，合成成本较低。
• Efficient One-Pot Three-Component Synthesis of Monomethine Cyanine Dyes with Quinoline Nucleus and Their Spectral Properties
  作者：Y.L. Fu、B.R. Zhang、S. Wang、X.X. Gao、L.Y. Wang

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.2.489

  日期：2013.2.20

  An improved method for the preparation of monomethine cyanine dyes with quinoline nucleus by one-pot three-component using 1-methyl-2-quinolinethione, quaternized 2- or 4-methylheterocyclic compounds and methyl p-toluenesulfonate as starting materials was described. Compared with the traditional methods, the new synthetic method reduced the reaction steps, shortened the reaction time, avoided the separation

  介绍了以1-甲基-2-喹啉硫酮、季铵化2-或4-甲基杂环化合物和对甲苯磺酸甲酯为起始原料的一锅三组分制备具有喹啉核的单甲炔花青染料的改进方法。与传统方法相比，新的合成方法减少了反应步骤，缩短了反应时间，避免了中间体的分离纯化，降低了成本。染料在478.0-563.0 nm范围内吸收，摩尔消光系数为1.3 × 10 4 -9 .4 × 10 4 L mol ×1 cm ×1 。它们在不同溶剂中的荧光最大值和斯托克斯位移分别在 525.2-594.4 nm 和 16.2-80.6 nm 范围内。从染料在不同溶剂中的光谱性质来看，
• Metzger,J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 1284 - 1293
  作者：Metzger,J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Metzger,J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 57 - 65
  作者：Metzger,J. et al.

  DOI：——

  日期：——