1-甲基-2-噻唑-2-基-1H-咪唑-4-甲醛 | 623906-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-甲基-2-噻唑-2-基-1H-咪唑-4-甲醛
• 英文名称: 1-methyl-2-thiazol-2-yl-1H-imidazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 1-Methyl-2-thiazol-2-yl-1H-imidazol-4-carbaldehyde；1-Methyl-2-(1,3-thiazol-2-yl)-1H-imidazole-4-carbaldehyde；1-methyl-2-(1,3-thiazol-2-yl)imidazole-4-carbaldehyde
• CAS: 623906-10-5
• 化学式: C₈H₇N₃OS
• 分子量: 193.229
• InChiKey: JAFVAAMRARWAIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-2-噻唑-2-基-1H-咪唑-4-甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (5R)-6-{acetoxy-[1-methyl-2-thiazol-2-yl-1H-imidazol-4-yl]methyl}-6-bromo-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitrobenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑取代了6-亚甲基-青霉烯类作为广谱β-内酰胺酶抑制剂。

  摘要：

  β-内酰胺酶是细菌产生的丝氨酸和金属依赖性酶，可防御β-内酰胺抗生素。细菌产生的A类，B类和C类酶使得在某些情况下使用β-内酰胺类抗生素无效。为了克服对β-内酰胺抗生素的抗药性，几种β-内酰胺酶抑制剂（例如克拉维酸，舒巴坦和他唑巴坦）与β-内酰胺抗生素联合用于临床。但是，这些酶中的单点突变使细菌克服了商业认可的β-内酰胺酶抑制剂的抑制作用。尽管市售的β-内酰胺酶抑制剂/β-内酰胺类抗生素组合物对产生A类细菌和许多扩展谱的β-内酰胺酶（ESBL' s）产生细菌，它们对表达C类酶的细菌效果较差。为了避免这个问题，基于模型研究，合成了几种新型咪唑取代的6-亚甲基-青霉烯衍生物，并针对产生各种β-内酰胺酶的分离物进行了测试。本文研究了这些化合物的合成和构效关系（SAR）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.08.039
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-thiazolyl)-4-trifluoromethyl-1H-imidazole 在 氨 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-甲基-2-噻唑-2-基-1H-咪唑-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-ARYLIMIDAZOLE DERIVATIVES AS PDE10A ENZYME INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE 2-ARYLIMIDAZOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ENZYME PDE10A

  摘要：

  这项发明涉及一类PDE10A酶抑制剂化合物。该发明提供了一种包含本发明化合物的治疗有效量和药学可接受载体的药物组合物。本发明还提供了制备式(I)化合物的方法。本发明进一步提供了一种治疗神经退行性疾病的方法，包括向患有神经退行性疾病的对象施用式(I)化合物的治疗有效量。本发明还提供了一种治疗药物成瘾的方法，包括向患有药物成瘾的对象施用式(I)化合物的治疗有效量。本发明还提供了一种治疗精神障碍的方法，包括向患有精神障碍的对象施用式(I)化合物的治疗有效量。

  公开号：

  WO2011072696A1

文献信息

• Process for preparing 6-alkylidene penem derivatives
  申请人：Wyeth

  公开号：US20040132708A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  The present invention provides a process of making compounds of formula I, which are useful for the treatment of bacterial infection or disease. 1

  本发明提供了一种制备式I化合物的方法，该化合物对治疗细菌感染或疾病有用。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING 6-ALKYLIDENE PENEM DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE DERIVES DE 6-ALKYLIDENE PENEM
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2003093277A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  The present invention provides a process of making compounds of Formula (I), which are useful for the treatment of bacterial infection or disease.

  本发明提供了一种制备化合物的方法，该化合物符合式（I），对于治疗细菌感染或疾病非常有用。
• 2-ARYLIMIDAZOLE DERIVATIVES AS PDE10A ENZYME INHIBITORS
  申请人：Püschl Ask

  公开号：US20120302548A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  This invention is directed to compounds, which are PDE10A enzyme inhibitors. The invention provides a pharmaceutical composition comprising a therapeutically effective amount of a compound of the invention and a pharmaceutically acceptable carrier. The present invention also provides processes for the preparation of the compounds of formula I. The present invention further provides a method of treating a subject suffering from a neurodegenerative disorder comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound of formula I. The present invention also provides a method of treating a subject suffering from a drug addiction comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound of formula I. The present invention further provides a method of treating a subject suffering from a psychiatric disorder comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound of formula I.

  本发明涉及一种PDE10A酶抑制剂化合物。本发明提供一种药物组合物，该药物组合物包括本发明的化合物的治疗有效量和药学上可接受的载体。本发明还提供了制备式I化合物的方法。本发明还提供了一种治疗神经退行性疾病的方法，包括向患者施用式I化合物的治疗有效量。本发明还提供了一种治疗药物成瘾的方法，包括向患者施用式I化合物的治疗有效量。本发明还提供了一种治疗精神障碍的方法，包括向患者施用式I化合物的治疗有效量。
• PROCESS FOR PREPARING 6-ALKYLIDENE PENEM DERIVATIVES
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1499620A1

  公开（公告）日：2005-01-26
• US8501797B2
  申请人：——

  公开号：US8501797B2

  公开（公告）日：2013-08-06