1-甲基-2-氧代-1,2-二氢喹啉-4-甲醛 | 15112-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基-2-氧代-1,2-二氢喹啉-4-甲醛
• 英文名称: 4-formyl-1-methyl-2(1H)-quinolone
• 英文别名: 1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-4-carbaldehyde；4-Formyl-1-methyl-2-chinolon；1-methylquinolin-2(1H)-one-4-carbaldehyde；1-Methyl-2-oxo-1,2-dihydro-chinolin-4-carbaldehyd；1-methyl-2-oxoquinoline-4-carbaldehyde
• CAS: 15112-98-8
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• mdl: MFCD03942175
• 分子量: 187.198
• InChiKey: HMNIMRLJXGFNQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-180 °C
• 沸点：
  318.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933790090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-2-氧代-1,2-二氢喹啉-4-甲醛 在 sodium dichromate 、 硫酸 作用下， 生成 1-甲基-2-氧代-1,2-二氢-喹啉-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Diethylaminoalkyl Ester Hydrochlorides of N-Alkyl-4-carbostyrilcarboxylic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01122a079
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二甲基喹啉酮 在 selenium(IV) oxide 作用下， 生成 1-甲基-2-氧代-1,2-二氢喹啉-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  绿色手性色谱在新合成外消旋环氧化物对映体分离中的应用

  摘要：

  描述了新合成的一系列新型 quinoline-2(1 H )-one 环氧化物结构rac - 6a - c和rac - 8a - c的对映体分离，命名为 marinoepoxides。Marinoepoxide rac - 6a是天然产物 marinoaziridines A 和 B 及其结构类似物全合成中的关键中间体，是通过将锍盐5或7原位生成的非手性叶立德添加到碳-相应的 quinoline-2(1 H )-one-4-carbaldehyde 4a的氧双键–c产量高。(±)-2,3,3-三取代环氧化物rac - 6a – c和 (±)-反式-2,3-二取代环氧化物rac - 8a – c的对映异构体的分离使用两种固定多糖型手性固定相 ( CSP）；三-(3,5-二氯苯基氨基甲酰基)纤维素固定相 (CHIRAL ART Cellulose-SC) 和三- (3,5-二甲基苯基氨基甲酰基)直链淀粉固定相

  DOI：

  10.3390/md20080530

文献信息

• Synthesis of Phenanthridones Using Diels-Alder Reactions of 4-Substituted 2(1H)-Quinolones Acting as Dienophiles.
  作者：Reiko FUJITA、Kazuhiro WATANABE、Toshiteru YOSHISUJI、Hisao MATSUZAKI、Yoshihiro HARIGAYA、Hiroshi HONGO

  DOI：10.1248/cpb.49.407

  日期：——

  Diels-Alder reactions of 2(1H)-quinolones having an electron-withdrawing group at the 4-position with 1,3-butadiene derivatives were carried out to give the phenanthridones richly functionalized under the conditions of atmospheric and high pressure. Furthermore, the reactivities of 4-substituted 2(1H)-quinolones acting as a dienophile were examined using MO calculation.

  进行了在4-位具有吸电子基团的2（1H）-喹诺酮与1,3-丁二烯衍生物的Diels-Alder反应，得​​到了在大气压和高压条件下功能化的菲啶酮。此外，使用MO计算检查了作为亲二烯体的4-取代的2（1H）-喹诺酮的反应性。
• Light-induced cleavage of model phenylalanine conjugates based on coumarins and quinolones
  作者：Andrea S. C. Fonseca、M. Sameiro T. Gonçalves、Susana P. G. Costa

  DOI：10.1007/s00726-010-0492-8

  日期：2010.8

  In order to evaluate the application of quinolone as a new photocleavable protecting group, in comparison with coumarin, a series of model phenylalanine conjugates were prepared by reaction with chloromethylated O and N heterocycles. The photophysical properties of the resulting ester conjugates were evaluated as well as the photosensitivity under irradiation at 250, 300, 350, and 419 nm. The results obtained showed that the quinolone conjugates were readily photolysed, with complete release of the amino acid in short irradiation times and could be considered a new addition to the family of photocleavable protecting groups for the carboxylic acid function of amino acids.
• 1-Methyl-4-carbostyrilcarboxaldehyde and Certain Condensation Products
  作者：D. J. Cook、Martha Stamper

  DOI：10.1021/ja01198a063

  日期：1947.6
• Ito, Kiichi; Nakajima, Kaoru, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 511 - 515
  作者：Ito, Kiichi、Nakajima, Kaoru

  DOI：——

  日期：——
• Cook et al., Proceedings of the Indiana Academy of Science, 1949, vol. 58, p. 145
  作者：Cook et al.

  DOI：——

  日期：——