5-carboethoxy-5-methylcyclopenten-3-one | 51965-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-carboethoxy-5-methylcyclopenten-3-one
• 英文别名: 5-carboethoxy-5-methyl-2-cyclopenten-1-one；5-ethoxycarbonyl-5-methylcyclopent-2-enone；5-carboethoxy-5-methyl-2-cyclopentenone；ethyl 1-methyl-2-oxocyclopent-3-enecarboxylate；1-methyl-2-oxo-cyclopent-3-enecarboxylic acid ethyl ester；1-Methyl-2-oxo-cyclopent-3-encarbonsaeure-aethylester；Ethyl 1-methyl-2-oxocyclopent-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 51965-90-3
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: JOAYFOUJVVWJOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-carboethoxy-5-methylcyclopenten-3-one 在 吡啶 、 三溴化磷 、 aluminum isopropoxide 、 异丙醇 、 苯 作用下， 生成 2-bromo-1-methyl-cyclopent-3-enecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Dutta, Journal of the Indian Chemical Society, 1949, vol. 26, p. 107,111, 114

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-氧代环戊烷-1-羧酸乙酯 生成 5-carboethoxy-5-methylcyclopenten-3-one
  参考文献：
  名称：

  d-葡萄糖衍生模板上乙酰乙酸酯 α-碳的立体选择性双烷基化：在合成带有不对称季碳的对映纯环烯酮中的应用

  摘要：

  先前开发的 D-葡萄糖衍生物，即甲基 6-脱氧-2,3-二-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)-aD-吡喃葡萄糖苷，作为重要的立体控制元件，用于其 α-碳的非对映选择性烷基化。乙酰乙酸在 C-4 与两种类型的烷基卤化物。如此获得的带有甲基和烯丙基的双烷基化乙酰乙酸酯部分通过分子内醇醛策略有效地转化为官能化的 cycloalk-2-en-1-one 衍生物。此外，环烯酮的合成效用通过对如此获得的环戊烯酮衍生物的1，4-加成来举例说明。

  DOI：

  10.1055/s-2007-967934

文献信息

• Stereoselective Double Alkylation of the Acetoacetate Ester α-Carbon on a <scp>d</scp>-Glucose-Derived Template: Application to the Synthesis of Enantiopure Cycloalkenones Bearing an Asymmetric Quaternary Carbon
  作者：Kin-ichi Tadano、Ikuko Kozawa、Yoko Akashi、Kumiko Takiguchi、Daisuke Sasaki、Daisuke Sawamoto、Ken-ichi Takao

  DOI：10.1055/s-2007-967934

  日期：2007.2

  previously developed D-glucose derivative, i.e., methyl 6-deoxy-2,3-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-a-D-glucopyranoside, served as a significant stereocontrolling element for the diastereoselective alkylation of the α-carbon in its acetoacetate at C-4 with two types of alkyl halides. The thus obtained doubly alkylated acetoacetate moiety bearing both methyl and allyl groups was efficiently converted into

  先前开发的 D-葡萄糖衍生物，即甲基 6-脱氧-2,3-二-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)-aD-吡喃葡萄糖苷，作为重要的立体控制元件，用于其 α-碳的非对映选择性烷基化。乙酰乙酸在 C-4 与两种类型的烷基卤化物。如此获得的带有甲基和烯丙基的双烷基化乙酰乙酸酯部分通过分子内醇醛策略有效地转化为官能化的 cycloalk-2-en-1-one 衍生物。此外，环烯酮的合成效用通过对如此获得的环戊烯酮衍生物的1，4-加成来举例说明。
• 1,3-Diyl trapping reactions. Fundamental investigations with application to the synthesis of linearly fused tricyclopentanoids
  作者：R.Daniel Little、George W. Muller、Manuel G. Venegas、Gary L. Carroll、Ahmed Bukhari、Larry Patton、Keith Stone

  DOI：10.1016/0040-4020(81)80003-8

  日期：1981.1

  no practical effect upon the outcome of the trapping reaction. The intramolecular process is stereospecific with respect to diylophile geometry, and highly stereoselective with respect to the ring junction stereochemistry. Finally, an abortive attempt to synthesize the marine natural product Δ9(12)-capnellene (19) as well as a successful synthesis of the mold metabolite d,l- hirsutene (18) is presented

  比较了分子间和分子内二芳基捕获途径与线性稠合的三环戊烷的关系。另外，检查了与分子内过程有关的几种影响立体选择性的因素，并得出结论，构象而非电子（次级轨道）因素起主要作用。结果表明，位于无环链上的宝石甲基连接了二基和亲二烯基（指32和35，但不包括47）对诱捕反应的结果没有实际影响。分子内过程相对于亲二烯体几何形状是立体定向的，并且对于环结立体化学是高度立体选择性的。最后，提出了合成海洋天然产物Δ9 （12）-capnellene（19）的失败尝试，以及霉菌代谢产物d，l -hirsutene（18）的成功合成。
• Synthetic studies related to pentalenolactones; Part II: Cyclopentanation with 2-chloromethyl-allyl phenylsulfone.
  作者：P. Breuilles、D. Uguen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80053-2

  日期：1988.1

  The title sulfone was cyclocondensed with cyclopentenones under palladium catalysis in a biphasic system (1N KOH-TEBA/CH2Cl2) to give methylene-bicyclo [3,3,0]octanones in 39-43% yield.

  在钯催化下，在双相体系（1N KOH-TEBA / CH 2 Cl 2）中，标题砜与环戊烯酮进行环缩合，以39-43％的产率得到亚甲基-双环[3,3,0]辛酮。
• Little, R. Daniel; Muller, George W.; Venegas, Manuel G., Tetrahedron, 1981, vol. 37, # 25, p. 4371 - 4383
  作者：Little, R. Daniel、Muller, George W.、Venegas, Manuel G.、Carroll, Gary L.、Bukhari, Ahmed、Patton, Larry、Stone, Keith

  DOI：——

  日期：——
• Breuilles, P.; Uguen, D., Tetrahedron Letters, 1987, vol. 28, # 48, p. 6053 - 6056
  作者：Breuilles, P.、Uguen, D.

  DOI：——

  日期：——