1-甲基-2-苯基-1,2-二氢喹啉 | 887-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基-2-苯基-1,2-二氢喹啉
• 英文名称: 1-methyl-2-phenyl-1,2-dihydroquinoline
• 英文别名: 1-methyl-2-phenyl-1,2-dihydroquine；1-methyl-2-phenyl-1,2-dihydro-quinoline；1-Methyl-2-phenyl-1,2-dihydro-chinolin；1-methyl-2-phenylquinoline；1-Methyl-2-phenyl-1.2-dihydro-chinolin；1-methyl-2-phenyl-2H-quinoline
• CAS: 887-94-5
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: QDGNTAWQJUIARL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-2-苯基-1,2-二氢喹啉 生成 2-苯基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Meisenheimer; Stotz; Bauer, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 2324

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯乙烯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) magnesium sulfate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 1-甲基-2-苯基-1,2-二氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  Pd-catalyzed arylation/ring-closing metathesis approach to azabicycles

  摘要：

  Palladium-catalyzed arylation followed by Grignard addition to imines and ring-closing metathesis, using Grubbs' catalysts, provides a route to six-, seven-, and eight-membered azabicycles. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.070

文献信息

• Hypoglycemic thiazolidinediones
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04738972A1

  公开（公告）日：1988-04-19

  Hypoglycemic 5-[1-(5,6,7,8-tetrahydro-2-napthyl-; 1,2,3,4-tetrahydro-6-quinolyl-; 2-indanyl-; and 2-indolyl)alkyl]thiazolidine-2,4-dione derivatives, pharmaceutically acceptable salts thereof, and a method for their use in the treatment of hyperglycemic mammals.

  低血糖症5-[1-(5,6,7,8-四氢-2-萘基-; 1,2,3,4-四氢-6-喹啉基-; 2-茚基-; 和2-吲哚基)烷基]噻唑烷二酮衍生物，其药用盐，以及它们在治疗高血糖哺乳动物中的用途的方法。
• Reduktionen quartärer cyclischer Ammoniumsalze mit Lithiumaluminiumhydrid
  作者：H. Schmid、P. Karrer

  DOI：10.1002/hlca.19490320340

  日期：——

  Es wird gezeigt, dass sich quartäre cyclische Ammoniumsalze, die sich vom Chinolin oder Isochinolin als Grundkörper ableiten, durch Lithiumaluminiumhydrid zu o-Dihydroderivaten reduzieren lassen. Diese Methode hat manchmal, gegenüber der klassischen Reduktionsmethode derartiger Verbindungen mit Natriumdithionit, gewisse Vorteile.

  Es wird gezeigt，Dss sichquartäreCyclische Ammoniumsalze，Chinolin oder Isochinolin alsGrundkörper能力，Durch锂铝氢化物zu o-Dihydroderivaten reduzieren lassen。Diese Methode帽子，Gegenüberder klassischen Reduktionsmethode derartiger Verbindungen mit Natriumdithionit，Gewisse Vorteile。
• Dearomatization of Heteroarenium Salts with ArBpin Reagents. Application to the Total Synthesis of a Nuphar Alkaloid
  作者：Donovan J. Robinson、Kacey G. Ortiz、Nathan P. O’Hare、Rashad R. Karimov

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00976

  日期：2022.5.20

  Rhodium-catalyzed enantioselective addition of aryl and heteroaryl boron pinacol esters to pyridinium and quinolinium salts is developed for the synthesis of enantioenrichred dihydroheteroarenes. The methodology has enabled the synthesis of 2-heteroaryl-substituted dihydropyridines in high yield and ee, which provided efficient synthetic access to a nuphar alkaloid.

  开发了铑催化的芳基和杂芳基硼频哪醇酯与吡啶鎓和喹啉鎓盐的对映选择性加成，用于合成对映富集的二氢杂芳烃。该方法能够以高产率和 ee 合成 2-杂芳基取代的二氢吡啶，这为获得单麻生物碱提供了有效的合成途径。
• Migneault, David; Bernstein, Michael A.; Lau, Cheuk K., Canadian Journal of Chemistry, 1995, vol. 73, # 9, p. 1506 - 1513
  作者：Migneault, David、Bernstein, Michael A.、Lau, Cheuk K.

  DOI：——

  日期：——
• Freund, Chemische Berichte, 1904, vol. 37, p. 4672
  作者：Freund

  DOI：——

  日期：——