1-甲基-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-1H-吲哚 | 683229-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-1H-吲哚
• 中文别名: N-甲基吲哚-3-硼酸频哪醇酯；1-甲基-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-1H-吲哚
• 英文名称: 1-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole
• 英文别名: N-methylindole-3-boronic acid pinacol ester；1-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)indole；1-methylindole-3-boronic acid pinacol ester
• CAS: 683229-61-0
• 化学式: C₁₅H₂₀BNO₂
• mdl: MFCD11894338
• 分子量: 257.14
• InChiKey: MCCCOWZSGBKRCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.466
• 拓扑面积：
  23.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-1H-吲哚 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 tert-butyl 6-[4-amino-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl]-2-azaspiro[3.3]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种吡唑并嘧啶衍生物表皮生长因子抑制剂及其制备方法与用途

  摘要：

  本发明公开一种EGFR蛋白酪氨酸激酶的临床突变体的选择性抑制剂，及具有如式(I)的结构，是一类含有吡唑并嘧啶结构的化合物，同时公开了该类化合物的制备方法和其作为EGFR蛋白酪氨酸激酶的临床突变体的选择性抑制剂的应用，尤其是对于T790M变异的表皮生长因子受体EGFR的抑制作用，和在治疗与表皮生长因子受体EGFR过度表达相关疾病如肾癌、肺癌、前列腺癌、胰腺癌、乳腺癌和胶质细胞瘤。

  公开号：

  CN110483523B
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 在 aluminum (III) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-甲基-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  胺介导的亲电芳烃硼化机理研究及其在MIDA硼酸盐合成中的应用

  摘要：

  使用 Y(2)BCl (Y(2) = Cl(2) 或邻儿茶酚) 与等摩尔 AlCl(3) 和叔胺直接亲电硼化已应用于广泛的芳烃和杂芳烃。使用 TMS(2)MIDA 可以对 ArBCl(2) 产品进行原位功能化，以中等至良好的产率提供工作台稳定且易于分离的 MIDA 硼酸盐。根据一项联合实验和计算研究，在 20 °C 下活化芳烃的硼酸化通过 S(E)Ar 机制与硼阳离子 [Y(2)B(胺)](+) 进行，这是关键的亲电子试剂。对于儿茶酚 - 硼阳离子，确定了两种胺依赖性反应途径：（i）使用 [CatB（NEt（3））]（+），需要额外的碱来通过硼化砷阳离子（σ复合物）的去质子化来实现快速硼化, 否则宁愿分解为起始材料，也不愿释放游离胺以实现去质子化。除了胺之外，额外的碱也可以是芳烃本身，当它足够碱性时（例如，N-Me-吲哚）。(ii) 当硼阳离子的胺组分亲核性较低时（例如，2,6-二甲基吡啶

  DOI：

  10.1021/ja3100963

文献信息

• Practical and Scalable Synthesis of Borylated Heterocycles Using Bench-Stable Precursors of Metal-Free Lewis Pair Catalysts
  作者：Arumugam Jayaraman、Luis C. Misal Castro、Frédéric-Georges Fontaine

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00248

  日期：2018.11.16

  A practical and scalable metal-free catalytic method for the borylation and borylative dearomatization of heteroarenes has been developed. This synthetic method uses inexpensive and conveniently synthesizable bench-stable precatalysts of the form 1-NHR2-2-BF3-C6H4, commercially and synthetically accessible heteroarenes as substrates, and pinacolborane as the borylation reagent. The preparation of several

  已开发出一种实用且可扩展的无杂芳烃的硼化和硼基脱芳香化的无金属催化方法。这种合成方法使用廉价且可方便合成的1-NHR 2 -2-BF 3 -C 6 H 4形式的台式稳定型预催化剂。，市售和合成途径可得到的杂芳烃作为底物，频哪醇硼烷作为硼化试剂。在无溶剂条件下，无需使用Schlenk技术或手套箱即可制备2和50 g规模的数个硼化杂环。使用这种经济高效的绿色方法还可以实现其中一种杂芳烃底物的公斤级硼化，这证明了我们的方法可以在精细化工行业中方便地实施的事实。
• [EN] BASE METAL CATALYZED BORYLATION OF ARENES AND AROMMATIC HETEROCYCLES<br/>[FR] BORYLATION D'ARÈNES ET D'HÉTÉROCYCLES AROMATIQUES CATALYSÉE PAR UN MÉTAL DE BASE
  申请人：UNIV PRINCETON

  公开号：WO2015089119A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  In one aspect, cobalt complexes are described herein. In some embodiments, such cobalt complexes employ bis(phosphine) or bis(imine) ligand and are operable as catalysts for borylation of arenes and aromatic heterocycles.

  在某些方面，本文描述了钴络合物。在某些实施例中，这样的钴络合物使用双(膦)或双(亚胺)配体，并且可作为芳烃和芳香杂环的硼化催化剂。
• Metal-Free Borylation of Heteroarenes Using Ambiphilic Aminoboranes: On the Importance of Sterics in Frustrated Lewis Pair C–H Bond Activation
  作者：Julien Légaré Lavergne、Arumugam Jayaraman、Luis C. Misal Castro、Étienne Rochette、Frédéric-Georges Fontaine

  DOI：10.1021/jacs.7b08143

  日期：2017.10.18

  were synthesized, and their structural features were elucidated both in solution and in the solid state. The reactivity of these species for the borylation of heteroarenes was investigated and compared to previously reported (1-TMP-2-BH2-C6H4)2 (1; TMP = tetramethylpiperidyl) and (1-NMe2-2-BH2-C6H4)2 (4; NMe2 = dimethylamino). It was shown that 2 and 3 are more active catalysts for the borylation

  两种新型受阻路易斯对 (FLP) 氨基硼烷，(1-Pip-2-BH2-C6H4)2 (2; Pip = 哌啶基) 和 (1-NEt2-2-BH2-C6H4)2 (3; NEt2 = 二乙氨基)，合成，并阐明了它们在溶液和固态中的结构特征。研究了这些物质对杂芳烃硼化的反应性，并与之前报道的 (1-TMP-2-BH2-C6H4)2 (1; TMP = 四甲基哌啶基) 和 (1-NMe2-2-BH2-C6H4)2 ( 4；NMe2 = 二甲氨基）。结果表明，2 和 3 是比体积更大的类似物 1 更活跃的杂芳烃硼化催化剂。用 1 和 2 进行动力学研究和密度泛函理论计算，以确定这种 FLP 催化转化的氨基的影响。发现 CH 活化步骤对于较小的胺更容易，但代价是二聚体更难解离。所有催化剂 (1F-4F) 的实验室稳定氟硼酸盐已被合成并测试了硼化反应。新的预催化剂 2F 和 3F 在多克级合成中显示出更高的反应速率和产率。
• [EN] COMPOUND HAVING KDM5 INHIBITORY ACTIVITY AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ INHIBITRICE DE KDM5 ET UTILISATION PHARMACEUTIQUE ASSOCIÉE
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2021010492A1

  公开（公告）日：2021-01-21

  The present invention provides KDM5 inhibitor. The compound disclosed herein represented by the general formula (Z): wherein all symbols have the same meanings as the definitions described in the specification; or a salt thereof is useful as a prophylactic and/or therapeutic agent for cancer, Huntington's disease, or Alzheimer's disease and the like.

  本发明提供了KDM5抑制剂。本文所披露的化合物由一般式（Z）表示：其中所有符号的含义与规范中描述的定义相同；或其盐可用作癌症、亨廷顿病或阿尔茨海默病等的预防和/或治疗剂。
• Boron(III)-Catalyzed C2-Selective C−H Borylation of Heteroarenes
  作者：Qi Zhong、Shengxiang Qin、Youzhi Yin、Jiajun Hu、Hua Zhang

  DOI：10.1002/anie.201808590

  日期：2018.11.5

  BF3⋅Et2O‐catalyzed C2‐selective C−H borylation of indoles with bis(pinacolato)diboron was developed to afford indole‐2‐boronic acid pinacol esters. A variety of functional groups were tolerated, and other heteroarenes like pyrrole and benzo[b]thiophene were also suitable substrates. An electrophilic substitution mechanism was proposed based on the preliminary mechanistic studies. This novel transformation utilizes

  甲BF 3 ⋅Et 2 O形催化C2选择性C-H与双（频哪醇合）二硼的吲哚的硼基化的开发是为了得到吲哚-2-硼酸频哪醇酯。可以容忍各种官能团，其他杂芳烃如吡咯和苯并[ b ]噻吩也是合适的底物。在初步的机理研究的基础上，提出了一种亲电取代机理。这种新颖的变换利用简单和便宜的BF 3 ⋅Et 2 O作为催化剂，表现出不寻常的C2的区域选择性，提供了显著非过渡金属催化C-H硼化并朝向C2官能杂芳烃的合成的有效方法。