1-甲基-3-苯基-5-[4-(三氟甲基)苯基]-1,2,4-三唑 | 89804-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-甲基-3-苯基-5-[4-(三氟甲基)苯基]-1,2,4-三唑
• 英文名称: 1-methyl-5-(4-trifluoromethylphenyl)-3-phenyl-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 1-Methyl-3-phenyl-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-triazole；1-methyl-3-phenyl-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,4-triazole
• CAS: 89804-60-4
• 化学式: C₁₆H₁₂F₃N₃
• 分子量: 303.287
• InChiKey: IMVQQRKABWCHSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(trifluoromethyl)-N-[chloro(phenyl)methylene]benzenecarbohydrazonoyl chloride 在 氨 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 1-甲基-3-苯基-5-[4-(三氟甲基)苯基]-1,2,4-三唑
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity in the Thermal Rearrangement of Unsymmetrical 4-Methyl-4H-1,2,4-triazoles to 1-Methyl-1H-1,2,4-triazoles

  摘要：

  将 4-甲基-3,5-二芳基-4H-1,2,4-三唑重排为相应的 1-甲基-3,5-二芳基-1H-1,2,4-三唑所表现出的区域选择性与 3,5-二芳基-1H-1,2,4-三唑的烷基化所观察到的区域选择性相当。这为所提出的涉及连续亲核置换步骤的重排机理提供了支持。

  DOI：

  10.3390/61200969

文献信息

• Lin, Yang-i; Hlavka, Joseph J.; Bitha, Panayoto, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 1693 - 1695
  作者：Lin, Yang-i、Hlavka, Joseph J.、Bitha, Panayoto、Lang, S. A.

  DOI：——

  日期：——
• LIN, YANG-I;HLAVKA, J. J.;BITHA, P.;LANG, S. A. ,JR., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 6, 1693-1695
  作者：LIN, YANG-I、HLAVKA, J. J.、BITHA, P.、LANG, S. A. ,JR.

  DOI：——

  日期：——
• Regioselectivity in the Thermal Rearrangement of Unsymmetrical 4-Methyl-4H-1,2,4-triazoles to 1-Methyl-1H-1,2,4-triazoles
  作者：Odd Gautun、Per Carlsen

  DOI：10.3390/61200969

  日期：——

  The rearrangement of 4-methyl-3,5-diaryl-4H-1,2,4-triazoles to the corresponding 1-methyl-3,5-diaryl-1H-1,2,4-triazoles showed regioselectivity comparable to that observed for the alkylation of 3,5-diaryl-1H-1,2,4-triazoles. This lends support to a proposed mechanism for the rearrangement that involves consecutive nucleophilic displacements steps.

  将 4-甲基-3,5-二芳基-4H-1,2,4-三唑重排为相应的 1-甲基-3,5-二芳基-1H-1,2,4-三唑所表现出的区域选择性与 3,5-二芳基-1H-1,2,4-三唑的烷基化所观察到的区域选择性相当。这为所提出的涉及连续亲核置换步骤的重排机理提供了支持。