1-甲基-4-硝基-5-苯基咪唑 | 111380-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-甲基-4-硝基-5-苯基咪唑
• 英文名称: 1-methyl-4-nitro-5-phenyl-1H-imidazole
• 英文别名: 1-methyl-4-nitro-5-phenylimidazole
• CAS: 111380-10-0
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₂
• 分子量: 203.2
• InChiKey: OIAINWSBWXEQAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-179 °C
• 沸点：
  417.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-硝基-5-苯基-1H-咪唑	4(5)-nitro-5(4)-phenylimidazole	14953-62-9	C9H7N3O2	189.173
  ——	4(5)-(p-aminophenyl)-5(4)-nitroimidazole	72798-75-5	C9H8N4O2	204.188

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-4-硝基-5-苯基咪唑 在 钯 氢气 作用下， 生成 1-methyl-4-amino-5-phenylimidazole
  参考文献：
  名称：

  亚硝基咪唑：5-硝基咪唑药物的高度杀菌类似物。

  摘要：

  据信甲硝唑和相关的5-硝基咪唑通过硝基的还原而被活化，并且活性物质具有中等氧化态的氮官能度。然而，已证明难以治疗性地制备和分离5-硝基咪唑的活性形式。为了解决这个问题，我们从4（5）-nitroso-5（4）-制备了1-methyl-4-phenyl-5-nitrosoimidazole（3）和1-methyl-4-nitroso-5-phenylimidazole（5）-苯基咪唑（1）。我们还制备了同源的硝基咪唑。发现DNA修复缺陷的大肠杆菌突变体对1-甲基-4-苯基-5-硝基咪唑（4）和甲硝唑均敏感，但对1-甲基-4-硝基-5-苯基咪唑（6）具有相当的抵抗力。 ，与先前研究的4-和5-硝基咪唑的相对生物学活性相符的发现。相反，在需氧和厌氧条件下，所有三种亚硝基化合物均比其类似的硝基化合物具有更大的杀菌作用，这一发现提供了直接的证据，即硝基的还原是硝基咪唑活化的原因。尽管更保守的解释是简

  DOI：

  10.1021/jm00397a009
• 作为产物：
  描述：

  4(5)-(p-aminophenyl)-5(4)-nitroimidazole 在 硫酸 、 次磷酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 1-甲基-4-硝基-5-苯基咪唑
  参考文献：
  名称：

  亚硝基咪唑：5-硝基咪唑药物的高度杀菌类似物。

  摘要：

  据信甲硝唑和相关的5-硝基咪唑通过硝基的还原而被活化，并且活性物质具有中等氧化态的氮官能度。然而，已证明难以治疗性地制备和分离5-硝基咪唑的活性形式。为了解决这个问题，我们从4（5）-nitroso-5（4）-制备了1-methyl-4-phenyl-5-nitrosoimidazole（3）和1-methyl-4-nitroso-5-phenylimidazole（5）-苯基咪唑（1）。我们还制备了同源的硝基咪唑。发现DNA修复缺陷的大肠杆菌突变体对1-甲基-4-苯基-5-硝基咪唑（4）和甲硝唑均敏感，但对1-甲基-4-硝基-5-苯基咪唑（6）具有相当的抵抗力。 ，与先前研究的4-和5-硝基咪唑的相对生物学活性相符的发现。相反，在需氧和厌氧条件下，所有三种亚硝基化合物均比其类似的硝基化合物具有更大的杀菌作用，这一发现提供了直接的证据，即硝基的还原是硝基咪唑活化的原因。尽管更保守的解释是简

  DOI：

  10.1021/jm00397a009

文献信息

• New Synthesis and Antiparasitic Activity of Model 5-Aryl-1-methyl-4-nitroimidazoles
  作者：Haythem Saadeh、Ibrahim Mosleh、Mustafa El-Abadelah

  DOI：10.3390/molecules14082758

  日期：——

  increased cytotoxicity.The rest of the series also exhibited potent antiparasitic activity with IC(50 ) values in the 1.72-4.43 microM/mL range. The cytotoxicity of the derivatives 5c and 5e was increased compared to the precursor compound, metronidazole, although they remain non-cytotoxic at concentrations much higher than the antiparasitic concentration of the two derivatives.

  通过 5-氯-1-甲基-4-硝基咪唑 (3) 和芳基硼酸 4a-f 之间的 Suzuki 偶联反应，以良好的收率合成了许多 5-芳基-1-甲基-4-硝基咪唑 5a-f，由二氯双-(三苯基膦) 钯 (II)、K(2)CO(3, ) 和四丁基溴化铵在 70-80 摄氏度的水中辅助。化合物 5a-f 的特点是元素分析、NMR 和 MS 光谱数据。根据体外筛选数据，5-(3-氯苯基)-1-甲基-4-硝基-1H-咪唑 (5f) 对溶组织内阿米巴和贾第鞭毛虫表现出有效的致死活性，IC(50) = 1.47 microM/ mL，该值比标准药物甲硝唑低两倍。5f 的增强活性不伴随任何增加的细胞毒性。该系列的其余部分还表现出有效的抗寄生虫活性，IC(50) 值在 1.72-4.43 microM/mL 范围内。与前体化合物甲硝唑相比，衍生物 5c 和 5e 的细胞毒性增加，尽管它们在比两种衍生物的抗寄生虫浓度高得多的浓度下仍然没有细胞毒性。
• EHLHARDT, WILLIAM J.;BEAULIEU, BERNARD B. , JR.;GOLDMAN, PETER, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 2, 323-329
  作者：EHLHARDT, WILLIAM J.、BEAULIEU, BERNARD B. , JR.、GOLDMAN, PETER

  DOI：——

  日期：——
• Nitrosoimidazoles: highly bactericidal analogs of 5-nitroimidazole drugs
  作者：William J. Ehlhardt、Bernard B. Beaulieu、Peter Goldman

  DOI：10.1021/jm00397a009

  日期：1988.2

  relative biological activity of 4- and 5-nitroimidazoles examined previously. In contrast, all three nitroso compounds are considerably more bactericidal than their analogous nitro compounds under both aerobic and anaerobic conditions, a finding that provides direct evidence that reduction of the nitro group is responsible for activation of the nitroimidazoles. Further evidence is also consistent with

  据信甲硝唑和相关的5-硝基咪唑通过硝基的还原而被活化，并且活性物质具有中等氧化态的氮官能度。然而，已证明难以治疗性地制备和分离5-硝基咪唑的活性形式。为了解决这个问题，我们从4（5）-nitroso-5（4）-制备了1-methyl-4-phenyl-5-nitrosoimidazole（3）和1-methyl-4-nitroso-5-phenylimidazole（5）-苯基咪唑（1）。我们还制备了同源的硝基咪唑。发现DNA修复缺陷的大肠杆菌突变体对1-甲基-4-苯基-5-硝基咪唑（4）和甲硝唑均敏感，但对1-甲基-4-硝基-5-苯基咪唑（6）具有相当的抵抗力。 ，与先前研究的4-和5-硝基咪唑的相对生物学活性相符的发现。相反，在需氧和厌氧条件下，所有三种亚硝基化合物均比其类似的硝基化合物具有更大的杀菌作用，这一发现提供了直接的证据，即硝基的还原是硝基咪唑活化的原因。尽管更保守的解释是简