氧烷菌素 | 94818-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 氧烷菌素
• 英文名称: oxetin
• 英文别名: (2R,3S)-3-aminooxetane-2-carboxylic acid
• CAS: 94818-85-6
• 化学式: C₄H₇NO₃
• 分子量: 117.104
• InChiKey: UTIYGJDWWLIDQY-STHAYSLISA-N

物化性质

• 沸点：
  294.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.430±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氟-N,N-二(三甲硅基)乙酰胺 、 氧烷菌素 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成一种新的氨基酸抗生素奥昔汀及其三种立体异构体。

  摘要：

  Oxetin（1a）是一种独特的含氧杂环的抗生素，其三种立体异构体（1b、1c和1d）是通过利用高度区域和立体选择性环氧化开环反应从已知的醛（6）合成的。对这些氧杂环立体异构体的生物活性进行了比较。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3102
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)oxetane-2-carboxylic acid 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到氧烷菌素
  参考文献：
  名称：

  合成获得的所有4种氧黄素立体异构体

  摘要：

  描述了3-氨基-2-氧杂环丁烷羧酸（oxetin）的所有四个立体异构体的简短合成。氧杂环丁烷核心是使用Paternò–Büchi光化学[2 + 2]环加成反应构建的；从关键中间体开始，补充拆分方案可提供对映体纯的oxetin和epi -oxetin的克级分析方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01795