1-甲基-5-(4-硝基苯基)-1H-四唑 | 20743-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-甲基-5-(4-硝基苯基)-1H-四唑
• 英文名称: 1-methyl-5-(4-nitrophenyl)-1H-tetrazole
• 英文别名: 1-methyl-5-(4-nitrophenyl)tetrazole
• CAS: 20743-51-5
• 化学式: C₈H₇N₅O₂
• 分子量: 205.176
• InChiKey: ANAZYJLZMITTEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  89.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-5-(4-硝基苯基)-1H-四唑 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(1-甲基-1H-1,2,3,4-四唑-5-基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  方便的一锅合成含有氨基或羧基的1,5-二取代的四唑

  摘要：

  摘要提出了一种方便的方法，该方法是通过酰胺与三氯氧化磷和叠氮化钠的一锅反应来构建四唑环。获得了一系列含有氨基或羧基的1，5-二取代的四唑，其作为合成生物活性物质的基础材料而受到关注。

  DOI：

  10.1134/s1070428020050127
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-4-硝基苯甲酰胺 在 叠氮磷酸二苯酯 作用下， 反应 16.0h， 以56%的产率得到1-甲基-5-(4-硝基苯基)-1H-四唑
  参考文献：
  名称：

  在芳族碱存在下由酰胺和叠氮化磷酸酯实际合成四唑

  摘要：

  在芳族碱的存在下，使用叠氮化磷酸二苯酯或双（对硝基苯基）叠氮化磷酸酯由酰胺有效地合成了四唑。各种酰胺经历了所提出的环加成反应以提供相应的四唑。还进行了手性底物外消旋化的研究。总体而言，所提出的合成方法能够在不使用有毒或爆炸性试剂的情况下制备 1,5-二取代和 1-取代四唑和 5-取代 1 H-四唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132642

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PYRIMIDINYL-AMINES AS PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] PYRIMIDINYL-AMINES SUBSTITUÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PROTÉINE KINASE
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2009032861A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  The present invention provides novel substituted pyrimidinyl-amines that are useful as inhibitors of protein kinases, especially c-Jun N-terminal kinases (JNK) and pharmaceutical compositions thereof and methods of using the same for treating conditions responsive to the inhibition of the JNK pathway.

  本发明提供了一种新型的取代嘧啶基胺，可用作蛋白激酶抑制剂，特别是c-Jun N-末端激酶（JNK）的抑制剂，以及包含它们的药物组合物和使用相同的方法来治疗对JNK途径抑制敏感的疾病。
• An Expeditious Approach to Tetrazoles from Amides Utilizing Phosphorazidates
  作者：Kotaro Ishihara、Takayuki Shioiri、Masato Matsugi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01890

  日期：2020.8.21

  A novel method was developed for the synthesis of tetrazoles from amides utilizing diphenyl phosphorazidate or bis(p-nitrophenyl) phosphorazidate as both the activator of amide–oxygen for elimination and azide source. Various amides were converted into the corresponding tetrazoles in good yields. This synthetic method allows to prepare 1,5-disubstituted and 5-substituted 1H-tetrazoles from various

  开发了一种新的方法，该方法利用叠氮基磷酸二苯酯或叠氮基双（对硝基苯基）磷酸酯作为酰胺-氧消除和叠氮化物的活化剂，从酰胺中合成四唑。各种酰胺以良好的产率转化为相应的四唑。该合成方法允许由各种酰胺制备1，5-二取代和5-取代的1 H-四唑，而无需使用有毒或易爆的试剂。
• Piperidine amides as modulators of chemo kine receptor activity
  申请人：——

  公开号：US20020156102A1

  公开（公告）日：2002-10-24

  The present application describes modulators of CCR3 of formula (I): 1 or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, useful for the prevention of asthma and other allergic diseases.

  本申请描述了公式（I）的CCR3调节剂或其药用盐形式，可用于预防哮喘和其他过敏性疾病。
• N-ureidoalkyl-piperidines as modulators of chemokine receptor activity
  申请人：Bristol-Myers Squibb Pharma Co.

  公开号：US06525069B1

  公开（公告）日：2003-02-25

  The present application describes modulators of CCR3 of formula (I): or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, useful for the prevention of asthma and other allergic diseases.

  本申请描述了CCR3的调节剂，其化学式为（I）：或其药用盐形式，可用于预防哮喘和其他过敏性疾病。
• Synthesis of 1,5-Disubstituted Tetrazoles from Nitrones by Using Bis(p-nitrophenyl) Phosphorazidate in the Presence of 4-(Dimethylamino)pyridine
  作者：Masato Matsugi、Kotaro Ishihara、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1055/a-1800-2011

  日期：2022.5

  A novel method has been developed for the synthesis of 1,5-disubstituted tetrazoles from nitrones by using bis(p-nitrophenyl) phosphorazidate in the presence of 4-(dimethylamino)pyridine. By this approach, various nitrones were converted into the corresponding tetrazoles. This method permits the preparation of 1,5-disubstituted tetrazoles without the need for toxic or explosive reagents.

  开发了一种在4-(二甲氨基)吡啶存在下使用叠氮化双(对硝基苯基)磷酸酯从硝酮合成1,5-二取代四唑的新方法。通过这种方法，各种硝酮转化为相应的四唑。该方法允许制备 1,5-二取代四唑，而不需要有毒或爆炸性试剂。

表征谱图