1-甲基-5-硝基吡咯-2-羧酸 | 1873-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 1-甲基-5-硝基吡咯-2-羧酸
• 中文别名: 1-甲基-5-硝基-1H-2-吡咯甲酸
• 英文名称: N-methyl-5-nitropyrrole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 1-methyl-5-nitro-pyrrole-2-carboxylic acid；5-Nitro-1-methyl-pyrrol-carbonsaeure-(2)；1-Methyl-5-nitro-pyrrol-2-carbonsaeure；5-Nitro-N-methyl-pyrrol-2-carbonsaeure；1-Methyl-5-nitro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid；1-methyl-5-nitropyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 1873-12-7
• 化学式: C₆H₆N₂O₄
• mdl: MFCD07838488
• 分子量: 170.125
• InChiKey: FLRXGGRRZQMJJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204 °C
• 沸点：
  367.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-5-硝基吡咯-2-羧酸 在 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 1.0h， 生成 N-methyl-5-nitropyrrole-2-carboxamido-β-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  吡咯am抗病毒抗生素的构效关系III：基于2，5-二取代吡咯的双霉素和刚果定衍生物的制备。

  摘要：

  合成了含有2，5-二取代的吡咯的二霉素A和三吡咯刚果定的异构体，以及含有单个吡咯环的二霉素和刚果定同系物。评价所选化合物的细胞毒性和抗病毒活性。在该系列中测试的所有三吡咯衍生物均无毒，但活性比地西霉素A低。单吡咯衍生物N-甲基-5-硝基吡咯-2-羧酰胺基-β-丙ion盐酸盐无毒，且抗病毒活性几乎与地西霉素一样一种。

  DOI：

  10.1002/jps.2600691125
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-5-硝基-1H-吡咯-2-甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以87%的产率得到1-甲基-5-硝基吡咯-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  吡咯am抗病毒抗生素的构效关系III：基于2，5-二取代吡咯的双霉素和刚果定衍生物的制备。

  摘要：

  合成了含有2，5-二取代的吡咯的二霉素A和三吡咯刚果定的异构体，以及含有单个吡咯环的二霉素和刚果定同系物。评价所选化合物的细胞毒性和抗病毒活性。在该系列中测试的所有三吡咯衍生物均无毒，但活性比地西霉素A低。单吡咯衍生物N-甲基-5-硝基吡咯-2-羧酰胺基-β-丙ion盐酸盐无毒，且抗病毒活性几乎与地西霉素一样一种。

  DOI：

  10.1002/jps.2600691125

文献信息

• Nouveaux composés bi-aromatiques dérivés d'amide, compositions pharmaceutiques et cosmétiques les contenant et utilisations
  申请人：CENTRE INTERNATIONAL DE RECHERCHES DERMATOLOGIQUES GALDERMA, ( CIRD GALDERMA)

  公开号：EP0661260A1

  公开（公告）日：1995-07-05

  L'invention concerne de nouveaux composés bi-aromatiques dérivés d'amide de formule générale (I) : ainsi que l'utilisation de ces derniers dans des compositions pharmaceutiques destinées à un usage en médecine humaine ou vétérinaire (affections dermatologiques, rhumatismales, respiratoires, cardiovasculaires et ophtalmologiques notamment), ou bien encore dans des compositions cosmétiques.

  本发明涉及由通式(I)酰胺衍生的新型双芳香族化合物： 以及后者在用于人类或兽类医药（尤其是皮肤病、风湿病、呼吸系统疾病、心血管疾病和眼科疾病）的药物组合物或化妆品组合物中的用途。
• Synthesis, DNA binding and biological evaluation of synthetic precursors and novel analogs of netropsin
  作者：Francoise Debart、Christian Perigaud、Gilles Gosselin、Driss Mrani、Bernard Rayner、Pierre Le Ber、Christian Auclair、Jan Balzarini、Erik De Clercq

  DOI：10.1021/jm00125a024

  日期：1989.5

  A series of oligopeptides have been synthesized that are structurally related to the natural agent netropsin. The binding constants to double-stranded polynucleotides as well as the cytostatic activity against both murine human tumor cell lines and the in vitro activity against a range of DNA and RNA viruses have been determined for these novel compounds and some of their synthetic precursors. 1-Methyl-5-nitropyrrole-2-carboxylic acid methyl ester (4), N-[[1-methyl-4-(1-methyl-4-nitropyrrole-2-carboxamido)pyrrol-2- yl]carbonyl]-L-alanine tert-butyl ester (28), and N-[[1-methyl-4-(1-methyl-4-nitropyrrole-2-carboxamido)pyrrol-2- yl]carbonyl]-L-alanyl-L-alanine tert-butyl ester (29) showed modest inhibitory effect on tumor cell proliferation (CD50 = 26-85 micrograms/mL). Of all the compounds that were evaluated, 28 proved the most potent antiviral agent. It was inhibitory to parainfluenza-3 virus and Coxsackie virus B4 in Vero cells at a concentration of 20 micrograms/mL.
• DEBART, FRANCOISE;PERIGAUD, CHRISTIAN;GOSSELIN, GILLES;MRANI, DRISS;RAYNE+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1074-1083
  作者：DEBART, FRANCOISE、PERIGAUD, CHRISTIAN、GOSSELIN, GILLES、MRANI, DRISS、RAYNE+

  DOI：——

  日期：——
• EP0918752A4
  申请人：——

  公开号：EP0918752A4

  公开（公告）日：2001-11-21
• DNA-BINDING INDOLE DERIVATIVES, THEIR PRODRUGS AND IMMUNOCONJUGATES AS ANTICANCER AGENTS
  申请人：PANORAMA RESEARCH, INC.

  公开号：EP0918752A2

  公开（公告）日：1999-06-02