1-甲基-5-硝基吡唑 | 54210-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 1-甲基-5-硝基吡唑
• 英文名称: 1-methyl-5-nitropyrazole
• CAS: 54210-33-2
• 化学式: C₄H₅N₃O₂
• mdl: MFCD09468157
• 分子量: 127.103
• InChiKey: COVPJOWITGLAKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-5-硝基吡唑 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-甲基-5-氨基吡唑
  参考文献：
  名称：

  高活性和同工型选择性JNK3抑制剂的设计与合成：氨基吡唑衍生物的SAR研究

  摘要：

  c-jun N末端激酶3（JNK3）主要在大脑中表达。大量报告表明，抑制JNK3是治疗神经退行性疾病的一种有前途的策略。据报道，通过利用生物化学和基于细胞的分析的结构-活性关系（SAR）研究以及基于结构的药物设计，优化了具有增强的效能，同工型选择性和药理特性的基于氨基吡唑的JNK3抑制剂。这些抑制剂具有对JNK1和p38α的高选择性，最小的细胞毒性，对6-OHDA诱导的线粒体膜电位耗散和ROS生成的有效抑制，以及静脉给药的良好药物代谢和药代动力学（DMPK）特性。26n已针对464种激酶进行了分析，结果发现该酶具有高选择性，仅能击中7种激酶，在10μM时抑制率> 80％。此外，26n显示出良好的溶解度，良好的大脑渗透能力和良好的DMPK特性。最后，在1.8Å处解析了与JNK3形成的26k晶体结构，以探索基于氨基吡唑的JNK3抑制剂的结合模式。

  DOI：

  10.1021/jm501256y
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基吡唑 、 碘甲烷 以3%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  VASILEVSKIJ S. F.; SHVARTSBERG M. S., IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1980, HO 5, 1071-1077

  摘要：

  DOI：

文献信息

• FUSED BICYCLIC DERIVATIVES OF 2,4-DIAMINOPYRIMIDINE AS ALK AND c-MET INHIBITORS
  申请人：Ahmed Gulzar

  公开号：US20090221555A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  The present invention provides a compound of formula I or II or a pharmaceutically acceptable salt form thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , and A 5 , are as defined herein. The compounds of formula I or II have ALK and/or c-Met inhibitory activity, and may be used to treat proliferative disorders.

  本发明提供公式I或II化合物或其药学上可接受的盐形式，其中R1、R2、R3、R4、R5、A1、A2、A3、A4和A5如本文所定义。公式I或II化合物具有ALK和/或c-Met抑制活性，可用于治疗增殖性疾病。
• Fused Bicyclic Derivatives of 2,4-Diaminopyrimidine as ALK and c-MET Inhibitors
  申请人：Ahmed Gulzar

  公开号：US20120165519A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The present invention provides a compound of formula I or II or a pharmaceutically acceptable salt form thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , and A 5 , are as defined herein. The compounds of formula I or II have ALK and/or c-Met inhibitory activity, and may be used to treat proliferative disorders.

  本发明提供了式I或II的化合物或其药学上可接受的盐形式，其中R1、R2、R3、R4、R5、A1、A2、A3、A4和A5如本文所定义。式I或II的化合物具有ALK和/或c-Met抑制活性，并可用于治疗增生性疾病。
• Fused bicyclic derivatives of 2,4-diaminopyrimidine as ALK and c-MET inhibitors
  申请人：Ahmed Gulzar

  公开号：US08552186B2

  公开（公告）日：2013-10-08

  The present invention provides a compound of formula I or II or a pharmaceutically acceptable salt form thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, A1, A2, A3, A4, and A5, are as defined herein. The compounds of formula I or II have ALK and/or c-Met inhibitory activity, and may be used to treat proliferative disorders.

  本发明提供了式I或II的化合物或其药学上可接受的盐形式，其中R1、R2、R3、R4、R5、A1、A2、A3、A4和A5的定义如本文所述。式I或II的化合物具有ALK和/或c-Met抑制活性，可用于治疗增殖性疾病。
• Fused bicyclic derivatives of 2,4-diaminopyrimidine as ALK and c-Met inhibitors
  申请人：Cephalon, Inc.

  公开号：US08148391B2

  公开（公告）日：2012-04-03

  The present invention provides a compound of formula I or II or a pharmaceutically acceptable salt form thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, A1, A2, A3, A4, and A5, are as defined herein. The compounds of formula I or II have ALK and/or c-Met inhibitory activity, and may be used to treat proliferative disorders.

  本发明提供了I或II式化合物或其药学上可接受的盐形式，其中R1、R2、R3、R4、R5、A1、A2、A3、A4和A5的定义如本文所述。I或II式化合物具有ALK和/或c-Met抑制活性，并可用于治疗增生性疾病。
• Synthesis of Platinum(II) Complexes with Some 1-Methylnitropyrazoles and In Vitro Research on Their Cytotoxic Activity
  作者：Henryk Mastalarz、Agnieszka Mastalarz、Joanna Wietrzyk、Magdalena Milczarek、Andrzej Kochel、Andrzej Regiec

  DOI：10.3390/ph13120433

  日期：——

  eight novel platinum(II) complexes were synthesized by the reaction of the appropriate 1-methylnitropyrazole derivatives with K2PtCl4 and characterized by elemental analysis, ESI MS spectrometry, 1H NMR, 195Pt NMR, IR and far IR spectroscopy. Thermal isomerization of cis-dichloridobis(1-methyl-4-nitropyrazole)platinum(II) 1 to trans-dichloridobis(1-methyl-4-nitropyrazole)platinum(II) 2 has been presented

  通过合适的1-甲基硝基吡唑衍生物与K2PtCl4的反应合成了八种新型的铂（II）配合物，并通过元素分析，ESI MS光谱，1H NMR，195Pt NMR，IR和远红外光谱进行了表征。已经提出了将顺式二氯双（1-甲基-4-硝基吡唑）铂（II）1热异构化为反式二氯双（1-甲基-4-硝基吡唑）铂（II）2，并且化合物2的结构具有X射线衍射法证实。在三种人类癌细胞系（MCF-7乳腺癌，ES-2卵巢癌和A-549肺腺癌）上体外检查了所研究化合物的细胞毒性，并使用摇瓶法测量了它们的logP。对于所有测试的癌细胞系，反式复合物2显示出比顺铂更好的抗增殖活性。此外，反二氯双（1-甲基-5-硝基吡唑）铂（II）4对MCF-7细胞系的IC50值低于参考顺铂。为了获得更多的信息，这些信息可能有助于解释被测化合物的细胞铂吸收的作用方式，在L-谷胱甘肽溶液中的稳定性，对HL-60细胞的细胞周期进程的影响以及诱导细

表征谱图