1-甲基-5-苯基-7-溴-1,3-二氢-2H-1,4-苯并二氮杂-2-酮 | 28611-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 中文名称: 1-甲基-5-苯基-7-溴-1,3-二氢-2H-1,4-苯并二氮杂-2-酮
• 英文名称: 7-bromo-1-methyl-5-phenyl-1,3-dihydro-2H-benzo[e][1,4]diazepin-2-one
• 英文别名: QH-II-063；7-Brom-1,3-dihydro-1-methyl-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on；7-Brom-2,3-dihydro-1-methyl-5-phenyl-<1,4>benzodiazepin-2-on；1-Methyl-5-phenyl-7-bromo-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one；7-bromo-1-methyl-5-phenyl-1,3-dihydro-benzo[e][1,4]diazepin-2-one；BD 8；7-Bromo-1-methyl-5-phenyl-1,3-dihydro-benzo[e][1,4]diazepin-2-one；7-bromo-1-methyl-5-phenyl-3H-1,4-benzodiazepin-2-one
• CAS: 28611-28-1
• 化学式: C₁₆H₁₃BrN₂O
• 分子量: 329.196
• InChiKey: FLEQTIDRWGGTRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-5-苯基-7-溴-1,3-二氢-2H-1,4-苯并二氮杂-2-酮 在 bis(triphenylphosphine) palladium (Il) acetate 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 7-乙炔基-1-甲基-5-苯基-3H-1,4-苯并二氮杂-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Huang, Qi; Zhang, Weijiang; Liu, Ruiyan, Medicinal Chemistry Research, 1996, vol. 6, # 6, p. 384 - 391

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (7-iodo-1-methyl-5-phenyl-1,3-dihydro-2H-benzo[e][1,4]diazepin-2-one)(4'-methoxyphenyl)iodoniumtrifluoromethansulfonate 在 tetra-alkylammonium iodide 作用下， 以94%的产率得到1-甲基-5-苯基-7-溴-1,3-二氢-2H-1,4-苯并二氮杂-2-酮
  参考文献：
  名称：

  苯胺衍生的二芳基碘鎓盐的热解和放射性氟化†

  摘要：

  通过明智地利用吸电子保护基团，可以合成苯胺衍生的二芳基碘鎓盐并以良好至极好的收率进行官能化。这种简单的方法为在相对复杂的分子（如氟替莫尔）中对氨基芳烃进行放射性标记开辟了另一条途径。

  DOI：

  10.1039/c7ob00253j

文献信息

• Pd/C Catalyzed Dehalogenation of (Hetero)aryls Using Triethyl­silane as Hydrogen Donor
  作者：Matthieu Jouffroy、Mathéo La Torre、William Maton、Ed Cleator

  DOI：10.1055/s-0042-1753402

  日期：——

  performed using hydrogen gas and a metal supported on carbon, notably palladium (Pd/C). Though efficient, the need for a milder and operationally simple dehalogenation can arise. We found that the combination of Pd/C as catalyst and triethylsilane (TES) as hydrogen donor in THF resulted in a broadly applicable, easy to set up, and scalable debromination and deiodination. Optimization of the reaction showed

  (杂)芳基脱卤是一种经典的转化，通常使用氢气和负载在碳上的金属，尤其是钯 (Pd/C)。尽管高效，但可能会出现对更温和且操作简单的脱卤的需求。我们发现 Pd/C 作为催化剂和三乙基硅烷 (TES) 作为氢供体在 THF 中的组合产生了广泛适用、易于设置和可扩展的脱溴和脱碘。反应优化表明，室温下 1 mol% 的 Pd/C 和 4 当量的 TES 足以在 4-24 小时内获得大多数具有药学意义的合成子的完全转化。新发现的条件适用于各种芳香族和杂芳族底物，以良好到极好的产率提供所需的目标，并具有出色的官能团耐受性。
• Palladium-Catalyzed Trans-Selective Synthesis of Spirocyclic Cyclobutanes Using α,α-Dialkylcrotyl- and Allylhydrazones
  作者：Isaiah K. Eckart-Frank、Sidney M. Wilkerson-Hill

  DOI：10.1021/jacs.3c05699

  日期：2023.8.23

  vinylcyclobutanes in a diastereoselective fashion. We show 24 examples of a 1,1-insertion/4-exo-trig tandem process to produce these motifs. Additionally, spirocyclic alkylidene cyclobutanes can be obtained by using α,α-disubstituted allylated hydrazones (11 examples). In this study, we show that the aryl migrating group has a dramatic impact on the course of the reaction. Specifically, allylic C–H insertion

  在此，我们演示了使用α,α-二取代巴豆基腙的E / Z混合物以非对映选择性方式获得螺环乙烯基环丁烷。我们展示了 24 个 1,1-插入/4- exo -trig 串联过程的例子来产生这些基序。另外，螺环亚烷基环丁烷可以通过使用α，α-二取代的烯丙基化腙获得（11个实例）。在这项研究中，我们表明芳基迁移基团对反应过程有巨大影响。具体来说，使用溴烯酮作为反应伙伴可以高产率获得烯丙基 C–H 插入产物。当 Pd(0) 不与芳基或烯基溴一起使用时，会发生分子内环丙烷化反应，得到 [2.1.0]-二环。
• Yu, Shu; Ma, Chunrong; He, Xiaohui, Medicinal Chemistry Research, 1999, vol. 9, # 2, p. 71 - 88
  作者：Yu, Shu、Ma, Chunrong、He, Xiaohui、McKernan, Ruth、Cook, James M.

  DOI：——

  日期：——
• BOGATSKIJ A. V.; ANDRONATI S. A.; ZHILINA Z. I.; VIXLYAEV YU. I.; KLYGUL +, ORGAN. SOEDIN. SERY. T. 2. RIGA, 1980, 114-122
  作者：BOGATSKIJ A. V.、 ANDRONATI S. A.、 ZHILINA Z. I.、 VIXLYAEV YU. I.、 KLYGUL +

  DOI：——

  日期：——
• US3991048A
  申请人：——

  公开号：US3991048A

  公开（公告）日：1976-11-09