1-甲基-5-苯基吡咯-2-甲醛 | 137387-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1-甲基-5-苯基吡咯-2-甲醛
• 英文名称: 1-methyl-5-phenyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1-methyl-2-formyl-5-(phenyl)-1H-pyrrole；1-methyl-5-phenylpyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 137387-48-5
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• mdl: MFCD08689224
• 分子量: 185.225
• InChiKey: NHYBJDIAERRFRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-5-苯基吡咯-2-甲醛 在 盐酸羟胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以69%的产率得到1-methyl-5-phenyl-1H-pyrrole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  由碘化吡啶鎓盐合成2-甲酰基吡咯。

  摘要：

  据报道，由I 2介导的从吡啶鎓盐中合成2-甲酰基吡咯。该方案能够在操作简单的条件下以高收率合成各种取代的2-甲酰基吡咯。详细的机理研究表明，该反应是通过吡啶鎓盐的新颖的H 2 O触发的开环和随后的分子内亲核加成序列进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02178
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-2-phenyl-1-pyridinium 2,2,2-trifluoroacetate 在 水 、 碘 、 potassium carbonate 、 甲基丙烯酸甲酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以76%的产率得到1-甲基-5-苯基吡咯-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  由碘化吡啶鎓盐合成2-甲酰基吡咯。

  摘要：

  据报道，由I 2介导的从吡啶鎓盐中合成2-甲酰基吡咯。该方案能够在操作简单的条件下以高收率合成各种取代的2-甲酰基吡咯。详细的机理研究表明，该反应是通过吡啶鎓盐的新颖的H 2 O触发的开环和随后的分子内亲核加成序列进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02178

文献信息

• The first used butylene linked bis(N-heterocyclic carbene)-palladium-PEPPSI complexes in the direct arylation of furan and pyrrole
  作者：Murat Kaloğlu、Serpil Demir Düşünceli、İsmail Özdemir

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121236

  日期：2020.6

  bis-benzimidazole based N-heterocyclic carbene (NHC) precursors and their PEPPSI-type bimetallic Pd-complexes, and we implemented its activities in the direct C5-arylation of 2-acetylfuran and 1-methylpyrrole-2-carboxaldehyde with various aryl bromides. The catalytic activities of the synthesized palladium-complexes were found to be very high. These complexes were fully characterized by different techniques

  我们报道了丁烯键联的双苯并咪唑基N杂环卡宾（NHC）前体及其PEPPSI型双金属Pd配合物的合成和表征，我们在2-乙酰基呋喃和1-甲基吡咯的直接C5-芳基化中实现了其活性。 -2-甲醛与各种芳基溴化物。发现合成的钯配合物的催化活性非常高。这些配合物通过不同的技术进行了充分表征，例如1 H NMR，13 C NMR，FT-IR光谱和元素分析。
• Synthesis of N-heterocyclic carbene-palladium-PEPPSI complexes and their catalytic activity in the direct C-H bond activation
  作者：Nazan Kaloğlu、Murat Kaloğlu、Muhammad Nawaz Tahir、Cengiz Arıcı、Christian Bruneau、Henri Doucet、Pierre H. Dixneuf、Bekir Çetinkaya、İsmail Özdemir

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.10.019

  日期：2018.7

  their two nitrogen atoms substituted by bulky groups have been synthesized. The benzimidazolium salts were readily converted into the corresponding palladium-NHC-PEPPSI complexes with general formula [PdBr2(NHC) (Py)], (NHC = N-heterocyclic carbene; PEPPSI = pyridine-enhanced precatalyst preparation, stabilisation, and initiation). The structures of all new compounds were characterized by NMR, IR spectroscopy

  已经合成了其两个氮原子被大体积基团取代的一系列苯并咪唑鎓盐。苯并咪唑鎓盐易于转化为相应的通式为[PdBr 2（NHC）（Py）]的钯-NHC-PEPPSI复合物，（NHC = N-杂环卡宾； PEPPSI =吡啶增强的预催化剂的制备，稳定和引发） 。所有新化合物的结构均通过NMR，IR光谱和微量分析技术进行了表征，这些结构均支持所提出的结构。配合物2g的分子结构通过单晶X射线衍射研究确定。接下来，钯-NHC-PEPPSI络合物用作1-甲基吡咯-2-甲醛通过芳基卤化物的直接C5-芳基化反应的催化剂。这些配合物表现出中等至高的催化活性，并在1-甲基吡咯-2-甲醛的C5-位选择性地赋予CH活化。基于这些配合物的催化体系对给电子取代基和吸电子取代基均具有良好的耐受性，即使未活化的芳基氯化物（如氯苯或4-氯甲苯）也与吡咯偶联，产率中等。
• Palladium-PEPPSI-NHC Complexes Bearing Imidazolidin-2-Ylidene Ligand: Efficient Precatalysts for the Direct C5-Arylation of N-Methylpyrrole-2-Carboxaldehyde
  作者：Murat Kaloğlu、Nazan Kaloğlu、İsmail Özdemir

  DOI：10.1007/s10562-021-03561-4

  日期：2021.11

  The Pd-catalyzed direct arylation of pyrroles is an important research field for organic synthesis and catalysis chemistry. However, imidazolidin-2-ylidene based Pd-NHC complexes (NHC=N-heterocyclic carbene) have not yet been employed as catalysts for the direct C5 mono-arylation of C2-substituted N-methylpyrrole derivatives with aryl halides. Therefore, we now report the synthesis and characterization

  Pd催化的吡咯直接芳基化是有机合成和催化化学的重要研究领域。然而，基于咪唑啉-2-亚基的 Pd-NHC 配合物（NHC = N-杂环卡宾）尚未用作 C2-取代的N-甲基吡咯衍生物与芳基卤化物的直接 C5 单芳基化的催化剂。因此，我们现在报告合成和表征新的 1,3-双（取代苄基）咪唑啉盐作为卡宾前体，及其相应的 Pd-PEPPSI-NHC 型配合物（PEPPSI=吡啶增强的预催化剂制备稳定化和引发）。这些配合物的催化性能已在N的直接 C5 单芳基化中进行了评估-methylpyrrole-2-carboxaldehyde 与多种（杂）芳基卤化物。还发现这种对环境有吸引力的方法可以耐受芳基卤化物上的各种官能团，例如甲酰基、乙酰基、腈、氟或三氟甲基，并且在 120 ℃ 催化剂负载量为 1 mol% 的情况下获得了良好的产率。 ℃。 图形摘要
• The direct C(sp2)-H functionalization and coupling of aromatic N-heterocycles with (hetero)aryl bromides by [PdX2(imidazolidin-2-ylidene)(Py)] catalysts
  作者：Murat Kaloğlu、Ichraf Slimani、Namık Özdemir、Nevin Gürbüz、Naceur Hamdi、İsmail Özdemir

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.122013

  日期：2021.10

  In this study, a series of air- and moisture-stable imidazolidin-2-ylidene-based new palladium complexes with the general formula [PdX2(NHC)(Py)] were synthesized (NHC = N-heterocyclic carbene, Py = pyridine, X = Cl or I). The structures of the palladium complexes were characterized by different techniques such as 1H NMR, 13C NMR, FT-IR spectroscopy and elemental analysis. The more detailed structural

  本研究合成了一系列空气和湿气稳定的咪唑啉-2-亚基新型钯配合物，通式为[PdX 2 (NHC)(Py)]（NHC = N-杂环卡宾，Py = 吡啶, X = Cl 或 I)。钯配合物的结构通过1 H NMR、13C NMR、FT-IR光谱和元素分析。通过单晶 X 射线衍射研究确定了一种钯配合物的更详细的结构特征。所有钯配合物的催化活性在五元芳族 N-杂环如 3,5-二甲基异恶唑和 1-甲基-1H-吡咯-2-甲醛与（杂）芳基溴化物存在 1 120 °C 时的 mol% 催化剂负载量。以中等至良好的产率获得了所需的产品。
• Novel heteroaryl alkylamide derivatives useful as bradykinin receptor modulators
  申请人：——

  公开号：US20040192720A1

  公开（公告）日：2004-09-30

  This invention is directed towards novel alkylamide derivatives as bradykinin receptor antagonists useful for the treatment of bradykinin modulated disorders such as pain, inflammation, asthma and allergy. Furthermore, the present invention is directed to novel alkylamide derivatives as bradykinin receptor agonists useful for the treatment of bradykinin modulated disorders such as hypertension and the like.

  这项发明涉及新颖的烷基酰胺衍生物，作为布雷金肽受体拮抗剂，用于治疗布雷金肽调节的疾病，如疼痛、炎症、哮喘和过敏。此外，该发明涉及新颖的烷基酰胺衍生物，作为布雷金肽受体激动剂，用于治疗布雷金肽调节的疾病，如高血压等。