1-甲基磺酰基吲哚 | 70390-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基磺酰基吲哚
• 英文名称: 1-(methylsulfonyl)indole
• 英文别名: 1-(methylsulfonyl)-1H-indole；N-mesylindole；1H-Indole, 1-(methylsulfonyl)-；1-methylsulfonylindole
• CAS: 70390-93-1
• 化学式: C₉H₉NO₂S
• 分子量: 195.242
• InChiKey: WBXVUMOSSJDPAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基磺酰基吲哚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到吲哚
  参考文献：
  名称：

  NaH促进的各种对甲苯磺酰胺的N-脱甲苯基化反应

  摘要：

  据报道，由NaH介导的各种Ts保护的吲哚，氮杂杂环，苯胺和二苄基胺的解毒反应。该方法试剂便宜，操作方便，反应条件温和，底物范围广。此外，这项研究表明，由于可能发生不利的脱甲苯基作用，因此应控制在含氮化合物以NaH为碱的含氮化合物甲苯磺酸化反应中NaH的负载量。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152442
• 作为产物：
  描述：

  三甲基((2-硝基苯基)乙炔)硅烷 在 吡啶 、 盐酸 、 copper(l) iodide 、 铁粉 、 iron(II) sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-甲基磺酰基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Sakamoto, Takao; Kondo, Yoshinori; Iwashita, Shigeki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 4, p. 1305 - 1308

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-catalyzed regioselective C-2 arylation of 7-azaindoles, indoles, and pyrroles with arenes
  作者：Joydev K. Laha、Rohan A. Bhimpuria、Dilip V. Prajapati、Neetu Dayal、Shubhra Sharma

  DOI：10.1039/c6cc00133e

  日期：——

  A palladium-catalyzed regioselective C-2 arylation of 7-azaindoles, indoles, and pyrroles with arenes has been developed. The study unveils that a critical substrate dependent acid concentration is essential for achieving exclusive...

  已经开发了钯催化的7-氮杂吲哚，吲哚和吡咯与芳烃的区域选择性C-2芳基化反应。该研究表明，关键的底物依赖性酸浓度对于实现独家...
• Development of an Efficient Procedure for Indole Ring Synthesis from 2-Ethynylaniline Derivatives Catalyzed by Cu(II) Salts and Its Application to Natural Product Synthesis
  作者：Kou Hiroya、Shin Itoh、Takao Sakamoto

  DOI：10.1021/jo035528b

  日期：2004.2.1

  The development of efficient methods for the indole synthesis catalyzed by Cu(II) salts and its applications were investigated. Cu(OAc)2 has been proved to be the best catalyst for the synthesis of various 1-p-tolylsulfonyl or 1-methylsulfonylindoles, which have both electron-withdrawing and electron-donating groups on the aromatic ring and C2 position of indoles. For the primary aniline derivatives

  研究了Cu（II）盐催化吲哚合成的有效方法的开发及其应用。已经证明，Cu（OAc）2是合成各种1-对甲苯磺酰基或1-甲基磺酰吲哚的最佳催化剂，这些1-对甲苯磺酰基或1-甲基磺酰吲哚在吲哚的芳环和C2位置均具有吸电子和供电子基团。对于初级苯胺衍生物，Cu（OCOCF 3）2表现出良好的活性，而Cu（OAc）2是仲苯胺环化的良好催化剂。该方法可用于在同一分子中具有亲电子部分的化合物的顺序环化反应。通过用KH预先处理，实现了顺序环化以提供三环系统，但第二个环化仅限于五元和六元环。最后，完成了以Cu（II）促进的吲哚合成为关键步骤的马匹的正式和全合成。
• Formation of Indoles, Dihydroisoquinolines, and Dihydroquinolines by Ruthenium-Catalyzed Heterocyclizations
  作者：Carlos Saá、Alejandro Varela-Fernández、Jesús Varela

  DOI：10.1055/s-0032-1316539

  日期：——

  Abstract Indoles, dihydroisoquinolines, and dihydroquinolines were efficiently prepared by ruthenium-catalyzed heterocyclizations of aromatic­ homo- and bis-homopropargyl amines/amides in the presence of an amine/ammonium base-acid pair. These regioselective 5-endo and 6-endo cyclizations most probably occur by nucleophilic trapping of key ruthenium-vinylidene intermediates. Indoles, dihydroisoquinolines

  摘要 吲哚，二氢异喹啉和二氢喹啉是在胺/铵碱酸对存在下，通过钌催化的芳香族均-和双-高炔丙基胺/酰胺的杂环化反应而有效制备的。这些区域选择性5-内切和6-内型环化反应最可能是由键钌-偏二中间体的亲核捕集发生。 吲哚，二氢异喹啉和二氢喹啉是在胺/铵碱酸对存在下，通过钌催化的芳香族均-和双-高炔丙基胺/酰胺的杂环化反应而有效制备的。这些区域选择性5-内切和6-内型环化反应最可能是由键钌-偏二中间体的亲核捕集发生。
• Transfer of activation from indoles to alcohols: A new method for the synthesis of aminoethylindoles
  作者：Michael A. Eissenstat、John D. Weaver

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00229-6

  日期：1995.3

  Transfer of a sulfonyl group from an indole nitrogen to a β-amino alkoxide generates an indole anion and an aminoethylsulfonate which react to give aminoethylindoles.

  磺酰基从吲哚氮到β-氨基醇盐的转移产生吲哚阴离子和氨基乙基磺酸盐，它们反应生成氨基乙基吲哚。
• Convenient synthesis of 2-substituted indoles from 2-ethynylanilines with tetrabutylammonium fluoride
  作者：Akito Yasuhara、Yuichi Kanamori、Masashi Kaneko、Atsushi Numata、Yoshinori Kondo、Takao Sakamoto

  DOI：10.1039/a808842j

  日期：——

  The cyclization reaction of various 2-ethynylanilines, which were easily synthesized from 2-haloanilines by the palladium-catalyzed reaction with terminal alkynes, with tetrabutylammonium fluoride (TBAF) to yield 2-substituted indoles proceeded at refluxing or room temperature in THF in excellent yields without affecting the bromo, chloro, cyano, ethoxycarbonyl, and ethynyl groups.

  通过钯催化的末端炔烃与2-卤代苯胺的反应，易于合成的各种2-乙炔基苯胺，在四丁基氟化铵（TBAF）的作用下，以优异的产率在回流或室温下的四氢呋喃中进行环化反应，生成2-取代的吲哚，且不影响溴、氯、氰基、乙氧羰基和乙炔基团。