1-甲基肌苷 | 2140-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: 1-甲基肌苷
• 英文名称: 1-methylinosine
• 英文别名: 1-Methyl-inosin；9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1-methylpurin-6-one
• CAS: 2140-73-0
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄O₅
• 分子量: 282.256
• InChiKey: WJNGQIYEQLPJMN-IOSLPCCCSA-N

物化性质

• 熔点：
  211-212 °C
• 沸点：
  695.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.88±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：20.83 mg/mL（73.80 mM；需要超声波）
• 最大波长(λmax)：
  249 (pH 6)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

生物活性的1-Methylinosine 是一种修饰核苷酸，位于真核生物 tRNA 的反密码子在 tRNA 3' 端位点 37 处。

| Human Endogenous Metabolite | |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基肌苷 在 硫酸 作用下， 生成 1-甲基-7H-嘌呤-6-酮
  参考文献：
  名称：

  Bredereck, Chemische Berichte, 1947, vol. 80, p. 401,404

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 O^2'_,O3'_,O5'-triacetyl-inosine 在 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 作用下， 生成 1-甲基肌苷
  参考文献：
  名称：

  Bredereck, Chemische Berichte, 1947, vol. 80, p. 401,404

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Noncanonical RNA Nucleosides as Molecular Fossils of an Early Earth-Generation by Prebiotic Methylations and Carbamoylations
  作者：Christina Schneider、Sidney Becker、Hidenori Okamura、Antony Crisp、Tynchtyk Amatov、Michael Stadlmeier、Thomas Carell

  DOI：10.1002/anie.201801919

  日期：2018.5.14

  prebiotic routes towards RNA. Contemporary RNA, however, is not only constructed from the four canonical nucleobases (A, C, G, and U), it also contains many chemically modified (noncanonical) bases. A still open question is whether these noncanonical bases were formed in parallel to the canonical bases (chemical origin) or later, when life demanded higher functional diversity (biological origin). Here

  RNA世界假说假设地球上的生命始于催化其自身形成的小RNA分子。对该假设至关重要的是，需要针对RNA的益生元途径。然而，当代RNA不仅由四个规范的核碱基（A，C，G和U）构建，而且还包含许多化学修饰的（非规范）碱基。一个尚待解决的问题是，当生命需要更高的功能多样性（生物起源）时，这些非规范碱基是否与规范碱基（化学起源）平行或更晚地形成。在这里，我们显示异氰酸酯与亚硝酸钠的组合建立了与地球早期条件相容的甲基化和氨基甲酰化反应性。这些反应导致仍然存在的甲基化和氨基酸修饰的核苷的形成。
• Micellar methylating agents: (long-chain-alkyl)dimethylsulphonium iodides
  作者：Kiyoshi Yamauchi、Yorisato Hisanaga、Masayoshi Kinoshita

  DOI：10.1039/p19830001941

  日期：——

  Dodecyl-, hexadecyl-, and octadecyl-dimethylsulphonium iodide were found to methylate efficiently various nucleosides, hydroxy aromatic compounds, and thiols at pH 8–11 and 50–70 °C. The optimum conditions and the mechanism of the reaction are discussed briefly in relation to the micellar reaction characteristics.

  发现十二烷基-，十六烷基-和十八烷基-二甲基碘化碘在pH 8-11和50-70°C下能有效地甲基化各种核苷，羟基芳族化合物和硫醇。结合胶束反应特性简要讨论了反应的最佳条件和机理。
• The Synthesis of 2?- O -[(Triisopropylsilyl)oxy] methyl ( TOM ) Phosphoramidites of Methylated Ribonucleosides ( m 1 G , m 2 G , m 2 2 G , m 1 I , m 3 U , m 4 C , m 6 A , m 6 2 A ) for Use in Automated RNA Solid-Phase Synthesis
  作者：Claudia H�bartner、Christoph Kreutz、Elke Flecker、Elke Ottenschl�ger、Werner Pils、Karl Grubmayr、Ronald Micura

  DOI：10.1007/s00706-003-0592-1

  日期：2003.5.1

   The straightforward synthesis of eight methylated ribonucleoside phosphoramidites is described. These building blocks allow for incorporation of the naturally occuring nucleosides 1-methylguanosine ( m 1 G ), N 2-methylguanosine ( m 2 G ), N 2, N 2-dimethylguanosine ( m 2 2 G ), 1-methylinosine ( m 1 I ), 3-methyluridine ( m 3 U ), N 4-methylcytidine ( m 4 C ), N 6-methyladenosine ( m 6 A ), and N

   描述了八种甲基化核糖核苷亚磷酰胺的直接合成。这些构建块允许天然存在的核苷1-甲基鸟（掺入 米 1 ģ ）， Ñ 2 -methylguanosine（ 米 2 ģ ）， Ñ 2， Ñ 2 -dimethylguanosine（ 米 2 2 G ^ ），1- methylinosine（ 米 1 I ），3-甲基尿苷（ m 3 U ）， N 4-甲基胞苷（ m 4 C ）， N 6-甲基腺苷（ m 6 A ）和 N 6， N 6-二甲基腺苷（ m 6 2 A ）通过自动 RNA 固相合成形成寡核糖核苷酸 。在所有情况下，构件的核糖2'-羟基均被最近引入的[（三异丙基甲硅烷基）氧基]甲基（ TOM ）掩盖 。
• The Methylation of Ribonucleosides by Trimethyl Phosphate or Dimethyl Sulfate in the Presence of Boric Acid
  作者：Yorisato Hisanaga、Toshizumi Tanabe、Kiyoshi Yamauchi、Masayoshi Kinoshita

  DOI：10.1246/bcsj.54.1569

  日期：1981.5

  Uridine, inosine, adenosine, and thymidine were methylated selectively at the base moieties by the use of trimethyl phosphate or dimethyl sulfate in the presence of boric acid. A suppressing effect of boric acid on the methylation of the ribose-hydroxyl groups was discussed briefly.

  在硼酸的存在下，通过使用磷酸三甲酯或硫酸二甲酯，尿苷、肌苷、腺苷和胸苷在碱基部分被选择性甲基化。简要讨论了硼酸对核糖羟基甲基化的抑制作用。
• Kinetics and mechanism of the defluorination of 8-fluoropurine nucleosides in basic and acidic media
  作者：Jie Liu、Jorge R. Barrio、Nagichettiar Satyamurthy

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2006.06.006

  日期：2006.9

  protected 8-fluoroguanosine, 8-fluoroinosine and 8-fluoroadenosine derivatives were prepared by direct fluorination of acetyl-protected purine nucleosides with elemental fluorine in solvents such as chloroform, acetonitrile and nitromethane. Fluorination reactions conducted in chloroform medium gave better yields of 8-fluoropurines. The fluorination yields were slightly lower when acetonitrile or nitromethane

  为了研究C（8）-氟键在8-氟嘌呤核苷中的稳定性，通过在溶剂（例如氯仿）中用元素氟直接氟化乙酰基保护的嘌呤核苷，制备了一些受保护的8-氟鸟苷，8-氟肌苷和8-氟腺苷衍生物。 ，乙腈和硝基甲烷。在氯仿介质中进行的氟化反应产生了更好的8-氟嘌呤收率。当使用乙腈或硝基甲烷作为溶剂时，氟化收率略低，但是发现产品纯化要容易得多。对合成的受保护的氟核苷进行标准的碱性（NH 3（在甲醇或2-丙醇中）和在核苷化学相关的酸性（HCl在甲醇中）脱保护条件下，发生了有效的脱氟反应。使用19 F NMR光谱在拟一级反应条件下方便地跟踪这些脱氟反应的动力学。1 H NMR，LC-MS和质谱鉴定了动力学反应混合物的产物。基本介质中的脱氟反应速率常数（k obs）取决于C（8）处的电子密度，而酸性介质中的k obs数据由N 7的p K a确定。基于加减的机制（S N已提出将Ar）用于这些8-氟嘌呤核苷的脱氟反应。