1-甲氧基-2-甲基环己-1,4-二烯 | 69697-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-甲氧基-2-甲基环己-1,4-二烯
• 英文名称: 1-methoxy-2-methyl-1,4-cyclohexadiene
• 英文别名: 1-methoxy-2-methylcyclohexa-1,4-diene；methyl-(2-methyl-cyclohexa-1,4-dienyl)-ether；Methyl-(2-methyl-cyclohexa-1,4-dienyl)-aether；2-Methoxy-1-methyl-cyclohexadien-(1.4)
• CAS: 69697-74-1
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: NCSRTRFNBMMGKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基-2-甲基环己-1,4-二烯 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 6-甲基环己-2-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Use of the ketel claisen rearrangement for the synthesis of cyclic sesquiterpenes containing quaternary centers. A formal synthesis of cuparene

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89978-6
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲醚 在 乙醇 、 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-甲氧基-2-甲基环己-1,4-二烯
  参考文献：
  名称：

  通过合并 Birch 还原和逆电子需求 Diels-Alder 反应对映选择性合成顺式十氢萘

  摘要：

  通过合并 Birch 还原和串联烯烃迁移/不对称 IEDDA 反应，实现了高功能化手性顺式十氢化萘的不对称合成。通过有效的动力学拆分，一步可以形成多达六个连续的和两个四元立构中心。(+)-occidentalol的简明全合成和七种三萜关键中间体的合成说明了该方法的合成价值。

  DOI：

  10.1002/anie.202303876

文献信息

• Non-Cryogenic, Ammonia-Free Reduction of Aryl Compounds
  申请人：University of Pittsburgh - Of the Commonwealth System of Higher Education

  公开号：US20220089508A1

  公开（公告）日：2022-03-24

  A method of reducing an aromatic ring or a cyclic, allylic ether in a compound includes preparing a reaction mixture including a compound including an aromatic moiety or a cyclic, allylic ether moiety, an alkali metal, and either ethylenediamine, diethylenetriamine, triethylenetetramine, or a combination thereof, in an ether solvent; and reacting the reaction mixture at from −20° C. to 30° C. for a time sufficient to reduce a double bond in the aromatic moiety to a single bond or to reduce the cyclic, allylic ether moiety.

  在化合物中减少芳香环或环状烯丙基醚的方法包括准备反应混合物，其中包括含有芳香基团或环状烯丙基醚基团的化合物，一种碱金属，以及乙二胺、二乙二胺、三乙二胺或其组合物之一，在醚溶剂中；并将反应混合物在-20°C至30°C的温度下反应一段足够时间，以将芳香基团中的双键还原为单键，或减少环状烯丙基醚基团。
• Cycloaddition-rearrangement of cyclohexadienol ethers. A versatile and selective synthesis of cyclopentenoid systems
  作者：David J Goldsmith、José J Soria

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85042-x

  日期：1986.1
• 327. Reduction by dissolving metals. Part V
  作者：Arthur J. Birch

  DOI：10.1039/jr9470001642

  日期：——
• 119. Reduction by dissolving metals. Part III
  作者：Arthur J. Birch

  DOI：10.1039/jr9460000593

  日期：——
• Yates, Peter; Langford, Gordon E., Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 344 - 355
  作者：Yates, Peter、Langford, Gordon E.

  DOI：——

  日期：——