1-甲氧基-4-(5-苯基戊-1-炔-1-基)苯 | 1220698-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-甲氧基-4-(5-苯基戊-1-炔-1-基)苯
• 英文名称: 1-methoxy-4-(5-phenylpent-1-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-Methoxy-4-(5-phenylpent-1-ynyl)benzene；1-methoxy-4-(5-phenylpent-1-ynyl)benzene
• CAS: 1220698-84-9
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• 分子量: 250.34
• InChiKey: WDMYORKYRBEITP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1-丁-3-烯-1-炔基-4-甲氧基苯	1-(but-3-en-1-yn-1-yl)-4-methoxybenzene	55088-86-3	C11H10O	158.2
  4-乙炔基苯甲醚	4-methoxyphenylacetylen	768-60-5	C9H8O	132.162
  1-溴-2-(4-甲氧基苯基)乙炔	1-bromo-2-(4-methoxyphenyl)acetylene	33675-41-1	C9H7BrO	211.058

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基-4-(5-苯基戊-1-炔-1-基)苯 在 三苯基膦氯金 、 叠氮基三甲基硅烷 、 水 、 silver carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以47%的产率得到N-(4-methoxyphenyl)-5-phenylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  选择性C ？Csp键解理：炔烃氮化成酰胺

  摘要：

  突破：一种新型催化的直接高度选择性Ç  Ç属键的炔烃成酰胺的已经开发的官能化。氮化是由高选择性C ++实现 Ç SP键芳基取代的炔烃的裂解。无氧化剂，温和的条件以及广泛的底物范围使该方法非常实用。

  DOI：

  10.1002/anie.201303376
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙醇 在 吡啶 、 4,4',4''-tri-tert-butyl-2,2':6',2''-terpyridine 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-甲氧基-4-(5-苯基戊-1-炔-1-基)苯
  参考文献：
  名称：

  使烷基铪盐在铜催化交叉偶联反应中的应用成为可能

  摘要：

  烷基是有机合成中应用最广泛的基团之一。在这里，已经合成了一系列的铪盐，它们作为可靠的烷基化试剂，可以很容易地参与铜催化的 Sonogashira 反应，在温和的光化学条件下建立 C(sp 3 )-C(sp) 键。由于敏感的 Cl、Br 和 I 原子在常规方法中耐受性差，因此可以使用多种烷基铪盐，包括甲基和双取代的铪盐，具有很大的功能广度。在铜催化的熊田反应中也证明了所开发的烷基试剂的通用性。

  DOI：

  10.1002/anie.202109723

文献信息

• Switch in Selectivity for Formal Hydroalkylation of 1,3‐Dienes and Enynes with Simple Hydrazones
  作者：Leiyang Lv、Lin Yu、Zihang Qiu、Chao‐Jun Li

  DOI：10.1002/anie.201915875

  日期：2020.4.16

  anti-Markovnikov addition is obtained by changing to a ruthenium catalyst, thus providing direct and efficient access to homoallylic products exclusively. Isotopic substitution experiments indicate that no reversible hydro-metallation across the metal-π-allyl system occurred under ruthenium catalysis. Moreover, this protocol is applicable to the regiospecific hydroalkylation of the distal C=C bond of 1,3-enynes

  控制反应选择性是化学家的永恒追求。区域选择性催化利用和/或克服了固有的空间和电子偏向性，可以从相同的起始原料中提供多种区域富集的产物，是发散合成的强大工具。最近，据报道当使用镍催化剂时，用简单的azo酮进行的1，3-二烯的1，2-马氏化学加氢烷基化反应生成支链烯丙基化合物。作为工作的一部分，此处显示的是通过更换钌催化剂获得了马尔科夫尼科夫向反马尔科夫尼科夫添加的完全转换，从而提供了直接有效地专门获得均聚物的途径。同位素取代实验表明，在钌催化下，整个金属-π-烯丙基系统均未发生可逆的加氢金属化反应。此外，
• Cleavage of Carbon–Carbon Triple Bond: Direct Transformation of Alkynes to Nitriles
  作者：Noriko Okamoto、Minoru Ishikura、Reiko Yanada

  DOI：10.1021/ol401311h

  日期：2013.6.7

  A new cleavage reaction of carbon–carbon triple bonds proceeds efficiently with NIS and TMSN3, giving the corresponding nitriles in moderate to good yields.

  NIS和TMSN 3可以有效地进行碳-碳三键的新裂解反应，从而以中等至良好的产率获得相应的腈。
• Transmetalation of Alkylzirconocenes in Copper-Catalyzed Alkyl-Alkynyl Cross-Coupling Reactions
  作者：Kiran Indukuri、Olivier Riant

  DOI：10.1002/adsc.201700164

  日期：2017.7.17

  simple copper‐catalyzed alkyl–alkynyl cross‐coupling strategy has been developed using the reaction between alkynyl bromides and alkylzirconocenes. The alkylzirconocenes were generated in situ via regioselective addition of Schwartz's reagent (ZrCp2HCl) on to alkenes. The reaction has a broad scope, a range of functionalized bromoalkynes and alkylzirconium reagents were successfully coupled, resulting in

  利用炔基溴化物和烷基茂锆之间的反应，开发了一种简单的铜催化的烷基-炔基交叉偶联策略。烷基锆茂是通过将Schwartz试剂（ZrCp 2 HCl）区域选择性加成到烯烃上而原位生成的。该反应具有广泛的范围，成功地偶联了一系列官能化的溴炔烃和烷基锆试剂，从而产生了中等至良好产率的所需内部炔烃。
• Selective Synthesis of Allenes and Alkynes through Ligand-Controlled, Palladium-Catalyzed Decarboxylative Hydrogenolysis of Propargylic Formates
  作者：Hirohisa Ohmiya、Mingyu Yang、Yoshihiro Yamauchi、Yuhki Ohtsuka、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/ol100405k

  日期：2010.4.16

  Ligand-controlled regioselective palladium-catalyzed decarboxylative hydrogenolysis of propargylic formates is described. A wide range of allenes and alkynes were obtained by using either 1,2-diphenylphosphinoethane (DPPE) or 1,6-bisdiphenylphosphinohexane (DPPH) as a catalyst ligand.

  描述了配体控制的区域选择性钯催化的炔丙基甲酸酯的脱羧氢解。通过使用1,2-二苯基膦基乙烷（DPPE）或1,6-双二苯基膦基己烷（DPPH）作为催化剂配体，可以获得广泛的丙二烯和炔烃。
• Diastereodivergent Reductive Cross Coupling of Alkynes through Tandem Catalysis: <i>Z</i>- and <i>E</i>-Selective Hydroarylation of Terminal Alkynes
  作者：Megan K. Armstrong、Madison B. Goodstein、Gojko Lalic

  DOI：10.1021/jacs.8b05113

  日期：2018.8.15

  diastereodivergent hydroarylation of terminal alkynes is accomplished using tandem catalysis. The hydroarylation allows highly selective synthesis of both E and Z diastereoisomers of aryl alkenes, from the same set of starting materials, using the same combination of palladium and copper catalysts. The selectivity is controlled by simple changes in the stoichiometry of the alcohol additive. The hydroarylation has

  使用串联催化完成末端炔烃的非对映发散加氢芳基化。加氢芳基化允许使用相同的钯和铜催化剂组合，从同一组起始材料高度选择性地合成芳基烯烃的E和Z非对映异构体。通过简单改变醇添加剂的化学计量来控制选择性。加氢芳基化具有优异的底物范围，并且可以在各种化合物存在下完成，包括酯、腈、卤代烷、环氧化物、氨基甲酸酯、缩醛、醚、甲硅烷基醚和硫醚。 Z-选择性加氢芳基化是使用基于串联 Sonogashira 偶联和催化半还原的新方法完成的。 E-选择性加氢芳基化涉及Z-烯烃的额外催化异构化。我们对反应机制的探索解释了各个反应组分的作用以及反应条件的微妙变化如何影响加氢芳基化的特定步骤的速率。我们的研究还表明，虽然Z-和E-选择性加氢芳基化反应在机理上密切相关，但钯和铜催化剂在这两个反应中的作用是不同的。