1-甲氧基-4-[(4-苯基苯基)甲基]苯 | 142957-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-甲氧基-4-[(4-苯基苯基)甲基]苯
• 英文名称: 4-(4-methoxybenzyl)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 4-(4-methoxybenzyl)biphenyl；4-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-1,1'-biphenyl；1-methoxy-4-[(4-phenylphenyl)methyl]benzene
• CAS: 142957-94-6
• 化学式: C₂₀H₁₈O
• 分子量: 274.362
• InChiKey: YXIZFLAFDDDYLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90 °C
• 沸点：
  270 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基-4-[(4-苯基苯基)甲基]苯 在 亚硝酸特丁酯 、 氧气 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到(4-甲氧基苯基)-(4-苯基苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  DDQ/tert-Butyl nitrite-catalyzed aerobic oxidation of diarylmethane sp3 C–H bonds

  摘要：

  An efficient 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone/tert-butyl nitrite-catalyzed aerobic oxidation of diarylmethane sp(3) C-H bonds in the presence of acetic acid has been developed. Under the optimal reaction conditions, a number of diarylmethanes can be directly converted to their corresponding diarylketones in good to excellent yields. In addition, a plausible reaction mechanism has been investigated. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.07.042
• 作为产物：
  描述：

  联苯-4-甲醇 在 potassium fluoride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-甲氧基-4-[(4-苯基苯基)甲基]苯
  参考文献：
  名称：

  在不添加过渡金属催化剂的情况下将芳基硼酸与卤化苄或甲磺酸酯偶联

  摘要：

  我们在这里报告芳基硼酸与苄基卤化物和甲磺酸盐的C（sp 2）C（sp 3）键的建设无过渡金属的偶联反应。在某些情况下，这种偶联反应的一个独特特征是区域异构体。机理研究表明，在碱性条件下，借助硼酸部分，该反应可能会通过空前的Friedel-Crafts型反应路径进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.10.031

文献信息

• Dynamic Kinetic Cross-Electrophile Arylation of Benzyl Alcohols by Nickel Catalysis
  作者：Peng Guo、Ke Wang、Wen-Jie Jin、Hao Xie、Liangliang Qi、Xue-Yuan Liu、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1021/jacs.0c12462

  日期：2021.1.13

  Catalytic transformation of alcohols via metal-catalyzed cross-coupling reactions is very important, but it typically relies on a multistep procedure. We here report a dynamic kinetic cross-coupling approach for the direct functionalization of alcohols. The feasibility of this strategy is demonstrated by a nickel-catalyzed cross-electrophile arylation reaction of benzyl alcohols with (hetero)aryl electrophiles

  通过金属催化的交叉偶联反应对醇进行催化转化非常重要，但它通常依赖于多步程序。我们在这里报告了一种用于醇直接官能化的动态动力学交叉偶联方法。该策略的可行性通过苯甲醇与（杂）芳基亲电试剂的镍催化交叉亲电试剂芳基化反应得到证明。反应在两个偶联伙伴的广泛底物范围内进行。富电子、贫电子和邻位/间位/对位取代的（杂）芳基亲电试剂（例如，Ar-OTf、Ar-I、Ar-Br 和惰性 Ar-Cl）均耦合良好。大多数官能团，包括醛、酮、酰胺、酯、腈、砜、呋喃、噻吩、苯并噻吩、吡啶、喹诺酮、Ar-SiMe3、Ar-Bpin 和 Ar-SnBu3，都可以耐受。这种方法的动态特性使苄醇在各种亲核基团（包括未活化的伯/仲/叔醇、酚和游离吲哚）存在下直接芳基化成为可能。因此，它为精确构建二芳基甲烷的现有方法提供了可靠的替代方案。该方法的合成效用通过生物活性分子的简明合成及其在肽修饰和缀合中的应用得到证明。初步机理研究表
• Synthesis of Di- and Triarylmethanes through Palladium-Catalyzed Reductive Coupling of N-Tosylhydrazones and Aryl Bromides
  作者：Jianbo Wang、Yamu Xia、Fangdong Hu、Ying Xia、Zhenxing Liu、Fei Ye、Yan Zhang

  DOI：10.1055/s-0036-1588893

  日期：——

  Abstract A palladium-catalyzed reductive coupling between N-tosylhydrazones and aryl bromides has been developed. The reaction provides an efficient method for the synthesis of diarylmethanes and triarylmethanes via the formation of C(sp2)–C(sp3) single bonds. This new methodology for the synthesis of diarylmethanes and triarylmethanes is featured by the ready availability of the starting materials

  摘要 已经开发了N-甲苯磺酰hydr和芳基溴化物之间的钯催化的还原偶联。该反应通过形成C（sp 2）–C（sp 3）单键为二芳基甲烷和三芳基甲烷的合成提供了一种有效的方法。这种用于合成二芳基甲烷和三芳基甲烷的新方法的特点是：原料易得，反应条件温和，对各种官能团的耐受性强。该反应遵循包括钯卡宾形成，迁移插入和烷基钯（II）中间体还原的途径。 已经开发了N-甲苯磺酰hydr和芳基溴化物之间的钯催化的还原偶联。该反应通过形成C（sp 2）–C（sp 3）单键为二芳基甲烷和三芳基甲烷的合成提供了一种有效的方法。这种用于合成二芳基甲烷和三芳基甲烷的新方法的特点是：原料易得，反应条件温和，对各种官能团的耐受性强。该反应遵循包括钯卡宾形成，迁移插入和烷基钯（II）中间体还原的途径。
• N-Heterocyclic carbene–palladium(<scp>ii</scp>)–1-methylimidazole complex-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling of benzyl carbamates with arylboronic acids
  作者：Xiao-Xia Wang、Mao-Jun Luo、Jian-Mei Lu

  DOI：10.1039/c5ob01782c

  日期：——

  The first example of palladium-catalyzed coupling of benzyl carbamates with arylboronic acids is reported.

  第一个关于钯催化苄基氨基甲酸酯与芳基硼酸的偶联反应的例子被报道。
• 一类二芳基甲烷的合成方法
  申请人：北京大学

  公开号：CN106478326A

  公开（公告）日：2017-03-08

  本发明公开了一类二芳基甲烷的合成方法，通过苄基拟卤化物与芳香硼酸在碱性条件下在有机溶剂中进行反应来实现。该方法从简单易得的原料出发，在无过渡金属催化的作用下实现转化，不需要严格的无水无氧，不需要Lewis酸催化，具有较为广泛的底物普适性，通过该方法可以合成各种取代的二芳基甲烷。
• N-heterocyclic carbene–palladium(<scp>ii</scp>)-1-methylimidazole complex-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling of benzyl sulfonates with arylboronic acids
  作者：Xiao-Xia Wang、Bin-Bin Xu、Wen-Ting Song、Kai-Xin Sun、Jian-Mei Lu

  DOI：10.1039/c4ob02675f

  日期：——

  The first example of palladium-catalyzed coupling between benzyl sulfonates and arylboronic acids was reported.

  第一个钯催化的苯甲基磺酸酯和芳基硼酸之间的偶联反应的例子被报道了。