1-甲酰基-2-环己酮二乙基缩醛 | 77070-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-甲酰基-2-环己酮二乙基缩醛
• 英文名称: 2-(diethoxymethyl)cyclohexanone
• 英文别名: 2-(Diethoxymethyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 77070-73-6
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: FNJHELGECSQKGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲酰基-2-环己酮二乙基缩醛 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 2-甲基环己-1-烯-1-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Makin, S. M.; Kruglikova, R. I.; Tagirov, T. K., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, # 1, p. 90 - 94

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  原甲酸三乙酯 在 三氟化硼乙醚 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-甲酰基-2-环己酮二乙基缩醛
  参考文献：
  名称：

  Procedure for diethoxymethylation of ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00325a023

文献信息

• Iron(III)-Catalyzed Cyclization of Alkynyl Aldehyde Acetals: Experimental and Computational Studies
  作者：Tongyu Xu、Qin Yang、Dongpo Li、Jinhua Dong、Zhengkun Yu、Yuxue Li

  DOI：10.1002/chem.201000686

  日期：——

  efficiently synthesized by FeCl3⋅6 H2O‐catalyzed intramolecular cyclization of alkynyl aldehyde acetals in acetone under mild conditions. An oxocarbonium species generated in situ is proposed to initiate the reaction, and the target products are formed via vinylogous carbenium cation and oxete intermediates according to DFT calculations. Intermolecular reactions of alkynes and aldehyde acetals were

  的FeCl 3 ⋅ 6 H 2 O-和FeBr 3催化的环化反应的Prins /卤化炔醛缩醛已实现与乙酰氯或溴作为在二氯甲烷中，得到2-（1- halobenzylidene或烷叉）卤源的取代五元碳环和杂环，并且因此提供了一种用于乙烯℃的替代路线氯和C  Br键的形成。五至八元环状烯酮得到有效利用的FeCl合成3 ⋅ 6 H 2在温和条件下O催化炔醛缩醛在丙酮中的分子内环化。提出了一种原位产生的氧碳鎓类物质来引发反应，并根据DFT计算，通过乙烯基碳正离子和氧杂环丁烷中间体形成目标产物。炔烃和醛缩醛的分子间反应也进行了研究用20-40摩尔％的FeCl 3 ⋅ 6 H 2 O类催化剂，和生产的α，β不饱和烯酮和氯化茚衍生物。本协议在碳，氧杂和氮杂环的合成中有应用。
• Reaction of Enamines with Acetals or Trialkyl Orthoformates Activated by Lewis Acids
  作者：Osamu Takazawa、Kunio Kogami、Kazuo Hayashi

  DOI：10.1246/bcsj.57.1876

  日期：1984.7

  Enamines, prepared readily from various carbonyl compounds, react with acetals or trialkyl orthoformates in the presence of Lewis acids such as BF3·OEt2 to give corresponding β-alkoxy carbonyl compounds or α-dialkoxymethyl carbonyl compounds in good yields. The reaction of dienamines with acetals or trialkyl orthoformates also selectively gives corresponding β,γ-unsaturated α-(α-alkoxyalkyl) carbonyl compounds

  烯胺很容易由各种羰基化合物制备，在路易斯酸（如 BF3·OEt2）存在下与缩醛或原甲酸三烷基酯反应，以良好的收率得到相应的 β-烷氧基羰基化合物或 α-二烷氧基甲基羰基化合物。二烯胺与缩醛或原甲酸三烷基酯的反应也选择性地以良好的产率得到相应的β,γ-不饱和α-(α-烷氧基烷基)羰基化合物或β,γ-不饱和α-二烷氧基甲基羰基化合物。
• Expansion of First-in-Class Drug Candidates That Sequester Toxic All-<i>Trans</i>-Retinal and Prevent Light-Induced Retinal Degeneration
  作者：Jianye Zhang、Zhiqian Dong、Sreenivasa Reddy Mundla、X. Eric Hu、William Seibel、Ruben Papoian、Krzysztof Palczewski、Marcin Golczak

  DOI：10.1124/mol.114.096560

  日期：2015.3

  All- trans -retinal, a retinoid metabolite naturally produced upon photoreceptor light activation, is cytotoxic when present at elevated levels in the retina. To lower its toxicity, two experimentally validated methods have been developed involving inhibition of the retinoid cycle and sequestration of excess of all- trans -retinal by drugs containing a primary amine group. We identified the first-in-class drug candidates that transiently sequester this metabolite or slow down its production by inhibiting regeneration of the visual chromophore, 11- cis -retinal. Two enzymes are critical for retinoid recycling in the eye. Lecithin:retinol acyltransferase (LRAT) is the enzyme that traps vitamin A (all- trans -retinol) from the circulation and photoreceptor cells to produce the esterified substrate for retinoid isomerase (RPE65), which converts all- trans -retinyl ester into 11- cis -retinol. Here we investigated retinylamine and its derivatives to assess their inhibitor/substrate specificities for RPE65 and LRAT, mechanisms of action, potency, retention in the eye, and protection against acute light-induced retinal degeneration in mice. We correlated levels of visual cycle inhibition with retinal protective effects and outlined chemical boundaries for LRAT substrates and RPE65 inhibitors to obtain critical insights into therapeutic properties needed for retinal preservation.

  全反视黄醛是一种视黄酸代谢物，在光感受器光激活后自然产生，当其在视网膜中含量升高时具有细胞毒性。为了降低其毒性，人们已开发出两种实验验证的方法，包括抑制视黄酸循环和通过含有伯胺基团的药物捕获过量的全反视黄醛。我们鉴定了首批候选药物，这些药物通过暂时捕获该代谢物或通过抑制视觉色素11-顺式视黄醛的再生来减缓其产生。在眼睛中，有两种酶对视黄酸的循环至关重要。卵磷脂：视黄醇酰基转移酶（LRAT）是将从循环和光感受器细胞中捕获的维生素A（全反视黄醇）转化为酯化底物的酶，该底物供视黄酸异构酶（RPE65）使用，后者将全反视黄醇酯转化为11-顺式视黄醇。在此，我们研究了视黄胺及其衍生物，以评估它们对RPE65和LRAT的抑制剂/底物特异性、作用机制、效力、在眼睛中的保留能力以及对小鼠急性光诱导视网膜变性的保护作用。我们将视觉循环抑制水平与视网膜保护效应相关联，并概述了LRAT底物和RPE65抑制剂的化学边界，以获得对视网膜保持所需治疗特性的关键洞察。
• NEW SYNTHESIS OF β-KETO ACETALS
  作者：Osamu Takazawa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1982.1307

  日期：1982.8.5

  Enamines derived from ketones or aldehydes react smoothly with trialkyl orthoformates in the presence of Lewis acids to give β-keto acetals in good yields.

  由酮或醛衍生的烯胺在路易斯酸存在下与原甲酸三烷基酯顺利反应，以良好的收率得到 β-酮缩醛。
• Synthesis of the indeno[1,2-<i>b</i>]indole core of janthitrem B
  作者：Marvin Fresia、Alexandra Dierks、Peter G. Jones、Thomas Lindel

  DOI：10.1039/d3ob01566a

  日期：——

  The tetracyclic core structure of the majority of indole diterpenoids features a trans-hydrindane moiety that is fused to an indole unit. We report here a novel synthetic route that includes a photo-Nazarov cyclization of a 3-acylindole precursor initially providing the thermodynamically preferred cis-hydrindanone. After reduction and conversion to the cyclopentadiene, dihydroxylation and hydrogenation

  大多数吲哚二萜类化合物的四环核心结构具有与吲哚单元稠合的反式茚满部分。我们在这里报告了一种新的合成路线，包括 3-酰基吲哚前体的光纳扎罗夫环化，最初提供热力学上优选的顺式-茚满酮。还原并转化为环戊二烯后，二羟基化和氢化得到二氢吲哚。关键步骤是在格兰杰条件下通过二氧杂磷烷上的立体特异性氢化物移位产生反式系统，这首次应用于N-杂环。当从相应的吲哚开始时，我们观察到迄今为止未知的亚甲基环庚[ b ]吲哚酮的形成。反式茚满酮在转化为 1,3-二硫戊环后实现脱氧，然后进行 RANEY® Ni 还原。