1-癸基-4-苯基-1H-[1,2,3]三唑 | 1009089-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-癸基-4-苯基-1H-[1,2,3]三唑
• 英文名称: 1-decyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-Decyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole；1-decyl-4-phenyltriazole
• CAS: 1009089-51-3
• 化学式: C₁₈H₂₇N₃
• 分子量: 285.432
• InChiKey: BLUCUDLLPWJCCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-69 °C
• 沸点：
  429.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-癸基-4-苯基-1H-[1,2,3]三唑 、 氯化铱(III) 水合物 以 乙二醇乙醚 、 水 为溶剂， 以76%的产率得到tetrakis(1-decyl-4-phenyl-1H-[1,2,3]triazolato-C(2),N(3))(μ-dichloro)diiridium(III)
  参考文献：
  名称：

  苯基-1 H- [1,2,3]三唑作为铱（III）配合物的新型环金属化配体

  摘要：

  我们报告了通过“点击”化学方法合成的4-苯基-1 H- [1,2,3]三唑与双环金属化铱（III）配合物的合成和表征，它是一种新型的环金属配体。通过使用密度泛函理论，对这些配合物的光物理和电化学性质进行了实验研究和理论研究。将这些新配合物的性质与其已知的2-苯基吡啶并类似物进行比较。本文所述复合物的发射明显受到所施加的辅助配体的影响，并且可以在很宽的频率范围内进行调节。结果表明，苯基-1 H- [1,2,3]三唑配体通常引起光谱蓝移。

  DOI：

  10.1021/om9003785
• 作为产物：
  描述：

  癸基溴 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-癸基-4-苯基-1H-[1,2,3]三唑
  参考文献：
  名称：

  Cu（0）-纳米粒子稳定化到改性蒙脱土的纳米孔中：对催化方法之间的“点击”反应的暗示 叠氮化物 和末端炔烃

  摘要：

  改性蒙脱土纳米孔中Cu（0）-纳米粒子的原位生成及其催化活性1,3-偶极环加成 之间的反应 叠氮化物 和终端 炔烃 合成 1,2,3-三唑已经进行了。蒙脱石的改性是通过激活在受控条件下用H 2 SO 4生成纳米孔以充当Cu（0）-纳米颗粒的“主体”，这是通过以下方法完成的：首先通过湿法浸渍技术成功加载了Cu（CH 3 COO）2金属前体经过减少用NaBH 4。一个透射电镜研究表明，在0–10 nm范围内的Cu（0）-纳米颗粒均匀分布在载体上。合成的Cu（0）-纳米粒子表现出面心立方（fcc）晶格几何形状，可作为有效的绿色催化剂 对于“点击” 叠氮化物–炔烃 环加成 提供高度区域选择性的1,4-二取代 1,2,3-三唑在水性介质中具有优异的收率和选择性。纳米催化剂可以循环使用几次，而不会明显丧失其催化活性。

  DOI：

  10.1039/c1gc16021d

文献信息

• Impregnated copper ferrite on mesoporous graphitic carbon nitride: An efficient and reusable catalyst for promoting ligand‐free click synthesis of diverse 1,2,3‐triazoles and tetrazoles
  作者：Dariush Khalili、Meysam Rezaee

  DOI：10.1002/aoc.5219

  日期：2019.11

  Magnetic CuFe2O4/g‐C3N4 hybrids were synthesized through a facile method and their catalytic performances were evaluated in click chemistry for the first time. The structural and morphological characterization of prepared materials was carried out by different techniques such as X‐ray diffraction, high‐resolution transmission electron microscopy, field emission scanning electron microscopy, Fourier

  通过简便的方法合成了磁性CuFe 2 O 4 / g-C 3 N 4杂化物，并首次在点击化学中评估了它们的催化性能。所制备材料的结构和形态表征是通过不同的技术进行的，例如X射线衍射，高分辨率透射电子显微镜，场发射扫描电子显微镜，傅立叶红外光谱，振动样品磁力分析，热重分析和N 2吸附–解吸分析（Brunauer-Emmett-Teller表面积）。磁性CuFe 2 O 4 / g‐C 3 N 4的利用率使用烷基卤和环氧化物作为叠氮化物前体，可在水中进行一锅叠氮化物-炔烃环加成反应中获得优异性能，而无需任何其他试剂。本系统的范围很广，对于大环三唑以及四唑的合成特别实用。此外，该催化系统具有便利的条件，特别是在低催化剂负载量下易于获得各种重要产品，并且易于操作和分离的方法，可高度满足“绿色点击化学”的要求。
• Fe/ppm Cu nanoparticles as a recyclable catalyst for click reactions in water at room temperature
  作者：Aurélien Adenot、Evan B. Landstrom、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1039/c7gc00883j

  日期：——

  New iron-based nanoparticles doped with ppm levels of CuOAc are capable of catalyzing cycloadditions between alkynes and azides to afford triazole-containing products. These reactions take place in water at ambient temperatures, enabled by the presence of nanomicelles that function as a delivery mechanism. The NPs can be easily recycled within the same reaction vessel. Low levels of residual copper

  掺杂有ppm水平的CuOAc的新型铁基纳米颗粒能够催化炔烃与叠氮化物之间的环加成反应，从而提供含三唑的产物。这些反应发生在环境温度下的水中，这是由于存在充当递送机制的纳米胶束而实现的。NP可以在同一反应容器内轻松回收。产品中发现少量残留铜。
• Regioselective Synthesis of 1,2,3-Triazoles by Use of a Silica-Supported Copper(I) Catalyst
  作者：Lei Wang、Tao Miao

  DOI：10.1055/s-2008-1032037

  日期：2008.2

  A 1,3-dipolar cycloaddition reaction catalyzed by copper(I) immobilized on organic-inorganic hybrid materials was developed. Terminal alkynes reacted with benzyl- or alkyl halides and sodium azide in the presence of a copper(I) catalyst immobilized on 3-aminopropyl- or 3-[(2-aminoethyl)amino]propyl-functionalized silica gel in ethanol. The reactions exclusively generated the corresponding regiospecific 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in good to excellent yields. The azide intermediates do not need to be isolated during this procedure, and this should prove to be useful especially when unstable low-molecular-weight and polyvalent azides are used. Furthermore, the silica-supported copper could be recovered and recycled by simple filtration of the reaction solution and reused for ten consecutive trials without decrease in activity.

  开发了一种1,3-偶极环加成反应，该反应由固定在有机-无机杂化材料上的铜(I)催化。端炔在铜(I)催化剂存在下，与苄基或烷基卤化物以及叠氮化钠在乙醇中反应，该催化剂固定在3-氨丙基或3-[(2-氨乙基)氨]丙基功能化的硅胶上。反应专一性地生成了相应区域选择性的1,4-二取代的1,2,3-三唑，产率良好至优秀。在此过程中，不需要分离叠氮中间体，尤其是当使用不稳定的小分子或多价叠氮化合物时，这一点显得尤为有用。此外，通过简单过滤反应溶液，支撑在硅胶上的铜可以被回收并重复利用，连续十次试验中活性没有下降。
• A Highly Efficient Single-Chain Metal–Organic Nanoparticle Catalyst for Alkyne–Azide “Click” Reactions in Water and in Cells
  作者：Yugang Bai、Xinxin Feng、Hang Xing、Yanhua Xu、Boo Kyung Kim、Noman Baig、Tianhui Zhou、Andrew A. Gewirth、Yi Lu、Eric Oldfield、Steven C. Zimmerman

  DOI：10.1021/jacs.6b04477

  日期：2016.9.7

  metal-organic nanoparticles (MONPs) are readily synthesized via Cu(II)-mediated intramolecular cross-linking of aspartate-containing polyolefins in water. In situ reduction with sodium ascorbate yields Cu(I)-containing MONPs that serve as highly efficient supramolecular catalysts for alkyne-azide "click chemistry" reactions, yielding the desired 1,4-adducts at low parts per million catalyst levels. The

  我们表明，含铜金属有机纳米粒子 (MONP) 很容易通过 Cu(II) 介导的含天冬氨酸聚烯烃在水中的分子内交联合成。用抗坏血酸钠原位还原产生含 Cu(I) 的 MONP，可作为炔-叠氮化物“点击化学”反应的高效超分子催化剂，以百万分之低的催化剂水平产生所需的 1,4-加合物。纳米颗粒具有低毒性和低金属负载量，使其成为方便的绿色催化剂，用于在水中进行炔-叠氮化物“点击”反应。Cu-MONPs 进入细胞并执行高效、生物相容性点击化学，从而充当细胞内纳米级分子合成器。
• Fast, ligand- and solvent-free copper-catalyzed click reactions in a ball mill
  作者：Rico Thorwirth、Achim Stolle、Bernd Ondruschka、Andreas Wild、Ulrich S. Schubert

  DOI：10.1039/c0cc05657j

  日期：——

  A new, ligand- and solvent-free method for the Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition (click reaction) was developed using a planetary ball mill. Besides various alkynes and azides, a propargyl functionalized polymer was converted by mill clicking. Moreover, it was possible to carry out a clickpolymerization in a ball mill.

  使用行星球磨机开发了一种新的、无需配体和溶剂的Huisgen 1,3-偶极环加成反应（点击反应）方法。除了各种炔烃和叠氮化合物外，一种含有炔丙基官能团的聚合物通过球磨点击反应进行了转化。此外，还可以在球磨机中进行点击聚合反应。