1-硝基-2-硫氰酸基苯 | 2769-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-硝基-2-硫氰酸基苯
• 英文名称: 2-nitrophenyl thiocyanate
• 英文别名: o-Nitrophenylthiocyanat；2-Nitro-phenylthiocyanat；1-nitro-2-thiocyanatobenzene；2-Nitro-1-thiocyanato-benzol；2-Nitrorhodanbenzol；Thiocyanic acid, 2-nitrophenyl ester；(2-nitrophenyl) thiocyanate
• CAS: 2769-30-4
• 化学式: C₇H₄N₂O₂S
• 分子量: 180.187
• InChiKey: BHFBHNGCLGLPJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136 °C
• 沸点：
  298.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-硝基-2-硫氰酸基苯 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 2-氨基苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  Mueller,H. A., Zeitschrift fur Farben- und Textil-Industrie, vol. 5, p. 360

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  偶氮苯六氟磷酸盐 在 硫酸 、 硝酸 、 三氯化铁 作用下， 生成 1-硝基-2-硫氰酸基苯
  参考文献：
  名称：

  VII.—芳族硫氰酸盐的硝化

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9300000026
• 作为试剂：
  描述：

  3,3-二甲基丙烯酸 、 苄胺 在 1-硝基-2-硫氰酸基苯 、 三丁基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-Benzyl-3-methyl-2-butensaeureamid
  参考文献：
  名称：

  Direct conversion of carboxylic acids into amides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01330a028

文献信息

• Two-Phase Electrochemical Generation of Aryldiazonium Salts: Application in Electrogenerated Copper-Catalyzed Sandmeyer Reactions
  作者：Hamed Goljani、Zahra Tavakkoli、Ali Sadatnabi、Davood Nematollahi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02013

  日期：2020.8.7

  compounds including azo, azosulfone, and arylazides were prepared in good yields with good purity. Cathodically generated aryldiazoniums and anodically produced copper(Ι) ions were used to perform Sandmeyer reactions. To improve the method, an H-type self-driving cell equipped with a Zn rod as an anode was introduced and used for two-phase aryldiazonium production.

  首次报道了在两相系统（乙酸乙酯/水）中由硝基芳烃电化学生成芳基重氮盐。以良好的收率和良好的纯度制备了包括偶氮，偶氮砜和芳基叠氮化物在内的一些化合物。阴极产生的芳基重氮和阳极产生的铜（I）离子用于进行Sandmeyer反应。为了改进该方法，引入了以Zn棒为阳极的H型自驱动电池，并将其用于两相芳基重氮的生产。
• Iron-Catalyzed Decarboxylation of Trifluoroacetate and Its Application to the Synthesis of Trifluoromethyl Thioethers
  作者：Benjamin Exner、Bilguun Bayarmagnai、Fan Jia、Lukas J. Goossen

  DOI：10.1002/chem.201503915

  日期：2015.11.23

  Nucleophilic CF3 has been generated by decarboxylation of potassium trifluoroacetate, arguably the most easy‐to‐handle, inexpensive, and sustainable source of trifluoromethyl groups. Simple iron(II) chloride catalyzes the decarboxylation as well as a subsequent trifluoromethylation of organothiocyanates, resulting in a straightforward synthesis of trifluoromethyl thioethers. The KCN byproduct is absorbed by

  亲核CF 3是由三氟乙酸钾脱羧生成的，而三氟乙酸钾可以说是最易于处理，廉价且可持续的三氟甲基来源。简单的氯化铁（II）催化有机硫氰酸酯的脱羧以及随后的三氟甲基化，从而直接合成三氟甲基硫醚。KCN副产物被铁（II）吸收，形成了无毒的六氰合铁酸钾。醛与三氟乙酸酯的类似三氟甲基化反应强调了这种铁催化的脱羧三氟甲基化反应的合成潜力。
• New methods and reagents in organic synthesis, 23, diethyl phosphorocyanidate(DEPC): a useful reagent for an unprecedented transformation of sulfinic acids to thiocyanates
  作者：Shinya Harusawa、Takayuki Shiori

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86856-2

  日期：——

  Diethyl phosphorocyanidate(DEPC) can be efficiently used for a simple, one-step transformation of sulfinic acids to thiocyanates.

  硫氰酸二乙酯（DEPC）可以有效地用于将亚磺酸简单地一步转化为硫氰酸酯。
• Studies of Thioiminocarbonates. I. The Formation and Decomposition of<i>O</i>-Alkyl<i>S</i>-Aryl Thioiminocarbonates in the Reaction of Aryl Thiocyanates with Alcohols in the Presence of the Cyanide Ion
  作者：Kazuhiko Tanaka、Jun-ichi Hayami、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/bcsj.44.2815

  日期：1971.10

  The reactions of aryl thiocyanates (I) with alcohol in the presence of cyanide ion were found to give alkyl aryl sulfides (III). The intermediate was isolated in the case of p-tolyl thiocyanate with methanol at 0°C and was determined to be O-methyl S-p-tolyl thioiminocarbonate (IIa) on the basis of NMR and IR spectral studies. The treatment of IIa with the cyanide ion afforded methyl p-tolyl sulfide

  发现硫氰酸芳基酯 (I) 与醇在氰化物离子存在下的反应得到烷基芳基硫化物 (III)。在对甲苯基硫氰酸酯与甲醇在 0°C 的情况下分离中间体，并根据 NMR 和 IR 光谱研究确定为 O-甲基 Sp-甲苯基硫代亚氨基碳酸酯 (IIa)。用氰化物离子处理 IIa 以高产率得到甲基对甲苯基硫醚 (IIIa)。当等分子量的 O-甲基 Sp-甲苯基硫代亚氨基碳酸酯 (IIa) 和 O-乙基 Sp-氯苯基硫代亚氨基碳酸酯 (IId) 的混合物在乙醇中用氰化钠处理时，所有预期的硫化物——甲基对甲苯基硫醚 (IIIa) 、对甲苯基硫醚 (IIIb)、甲基对氯苯基硫醚 (IIIc) 和乙基对氯苯基硫醚 (IIId) - 被分离出来。机械路线，
• Behaviors of N-(substituted thio)phthalimides, N-(substituted thio)succinimides, and N-(substituted thio)isatins toward some nucleophiles.
  作者：MITSURU FURUKAWA、TCHIAKI SUDA、SEIGORO HAYASHI

  DOI：10.1248/cpb.24.1708

  日期：——

  New compounds of N-(substituted thio) isatins (III) were synthesized and reactions with several nucleophiles were examined in comparison with the reaction using N-(substituted thio) phthalimides (I) and N-(substituted thio) succinimides (II) : All of I, II, and III reacted with organometallic compounds, cyanide ion, and trichloromethyl carbanion to give sulfides (IV), thiocyanates (V), and trichloromethyl sulfides (VI) respectively. Different from I and II, however, the reaction of III with amines afforded 3-amino-1-substituted thio-3-hydroxy-2-oxo-indoles (X), with no formation of any sulfenamides anticipated.

  合成了新化合物 N-(取代硫)异恶唑（III），并对与几种核外基团的反应进行了研究，以与使用 N-(取代硫)邻苯二甲酰亚胺（I）和 N-(取代硫)琥珀酰亚胺（II）的反应进行比较：I、II 和 III 均与有机金属化合物、氰离子和三氯甲基碳负离子反应，分别生成硫化物（IV）、硫氰酸盐（V）和三氯甲基硫化物（VI）。然而，与 I 和 II 不同，III 与胺发生反应，生成 3-氨基-1-取代硫-3-羟基-2-氧代喹啉（X），未观察到任何预期的亚硫酰胺形成。