1-硝基-3-苯氧基苯 | 620-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-硝基-3-苯氧基苯
• 英文名称: 1-nitro-3-phenoxybenzene
• 英文别名: 3-nitrophenyl phenyl ether
• CAS: 620-55-3
• 化学式: C₁₂H₉NO₃
• 分子量: 215.208
• InChiKey: MEYCCIQOLYYNLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140 °C(Press: 2.5 Torr)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-硝基-3-苯氧基苯 在 4 Angstroem MS 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 {(R)-1-[(3-Phenoxy-phenylamino)-methyl]-2-tritylsulfanyl-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  DIARYLETHER INHIBITORS OF FARNESYL-PROTEIN TRANSFERASE

  摘要：

  The design and synthesis of simple nonpeptide inhibitors of farnesyl-protein transferase (FTase) are described. Cysteine-derived diarylether frameworks are appropriate structural replacements for the C-terminal tetrapeptide portion of the Ras protein, and possess in vitro potency against FTase. Inhibitory activity is dependent on the ring-substitution pattern, and does not require the presence of a C-terminal carboxylate group. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00225-4
• 作为产物：
  描述：

  对硝基二苯醚 在 盐酸 、 硝酸 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 1-硝基-3-苯氧基苯
  参考文献：
  名称：

  Scarborough, Journal of the Chemical Society, 1929, p. 2367

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Versatile and Efficient Ligand for Copper-Catalyzed Formation of CN, CO, and PC Bonds: Pyrrolidine-2-Phosphonic Acid Phenyl Monoester
  作者：Honghua Rao、Ying Jin、Hua Fu、Yuyang Jiang、Yufen Zhao

  DOI：10.1002/chem.200501473

  日期：2006.4.24

  A new and readily available bidentate ligand, namely, pyrrolidine-2-phosphonic acid phenyl monoester (PPAPM), has been developed for the copper-catalyzed formation of C-N, C-O, and P-C bonds, and various N-, O-, and P-arylation products were synthesized in good to excellent yields by using the CuI/PPAPM catalyst system. Addition of the PPAPM ligand greatly increases the reactivity of the copper catalyst

  已开发出一种新的且容易获得的双齿配体，即吡咯烷-2-膦酸苯基单酯（PPAPM），用于铜催化的CN，CO和PC键以及各种N-，O-和P的形成。通过使用CuI / PPAPM催化剂体系，合成了芳基化产物，收率良好。PPAPM配体的加入大大增加了铜催化剂的反应性，并且所得到的通用和有效的催化剂体系在交叉偶联反应中具有广泛和实际的应用。
• Air-stable palladium(0) phosphine sulfide catalysts for Ullmann-type C–N and C–O coupling reactions
  作者：Arpi Majumder、Ragini Gupta、Mrinmay Mandal、Madhu Babu、Debashis Chakraborty

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.11.018

  日期：2015.4

  N-arylation and O-arylation of aryl halides by Ullmann-type cross coupling reaction under mild reaction conditions in a short reaction time. Two phosphine sulphide ligands and their corresponding Pd(0) complexes namely [Pd(p2S2)(dba)] and [Pd(pp3S4)(dba)], were synthesized, where p2S2 is 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane disulfide, pp3S4 is tris[2-(diphenylphosphino)ethyl]phosphine tetrasulfide and dba

  本文描述了在温和的反应条件下，在较短的反应时间内，钯（0）催化Ullmann型交叉偶联反应进行芳基卤化物的N-芳基化和O-芳基化的有效方法。合成了两个硫化膦配体及其相应的Pd（0）络合物，即[Pd（p 2 S 2）（dba）]和[Pd（pp 3 S 4）（dba）]，其中p 2 S 2为1， 2-双（二苯基膦基）乙烷二硫化物，pp 3 S 4是三[2-（二苯基膦基）乙基]膦四硫化物，dba是二亚苄基丙酮。通过改变温度，溶剂，碱和催化剂的负载量，确定了使用碘代苯和苯并咪唑进行芳基化反应的最佳反应条件。使用碘代苯/溴苯和具有不同空间和电子性质的各种取代的芳基胺/苯酚/醇进行交叉偶联反应，从而以良好或优异的收率得到所需的N-芳基胺/二芳基醚/烷基芳基醚（ 70–94％）。
• Cell‐Based Optimization of Covalent Reversible Ketoamide Inhibitors Bridging the Unprimed to the Primed Site of the Proteasome β5 Subunit
  作者：Daniel Stubba、Dennis Bensinger、Janika Steinbacher、Lilia Proskurjakov、Álvaro Salcedo Gómez、Uwe Schmidt、Stefan Roth、Katja Schmitz、Boris Schmidt

  DOI：10.1002/cmdc.201900472

  日期：2019.12.4

  boronates, optimization of novel covalent-reversibly binding warheads remains largely unattended. We previously reported α-ketoamides to be a promising reversible lead motif, yet the cytotoxic activity required further optimization. This work focuses on the lead optimization of phenoxy-substituted α-ketoamides combining the structure-activity relationships from the primed and the non-primed site of the

  泛素-蛋白酶体系统（UPS）是已批准的治疗特定血液系统恶性肿瘤药物的既定治疗靶标。虽然针对UPS的药物发现侧重于不可逆结合的环氧酮和缓慢可逆结合的硼酸酯，但新型共价可逆结合弹头的优化在很大程度上无人值守。我们之前曾报道过α-酮酰胺是一种有前途的可逆铅基序，但其细胞毒性活性需要进一步优化。这项工作着眼于苯氧基取代的α-酮酰胺的前导优化，结合了蛋白酶体β5亚基的引发和未引发位点之间的结构-活性关系。我们的优化策略伴随着分子建模，表明P1'被占领 通过3-苯氧基团增加白血病细胞系中β5的抑制作用和细胞毒活性。进一步分析关键化合物的时间依赖性抑制细胞底物转化。此外，与硼替佐米相反，α-酮酰胺前导结构27不会影响Danio rerio胚胎的逃避反应行为，这表明靶标特异性增加。
• Solvent-free palladium-catalyzed C–O cross-coupling of aryl bromides with phenols
  作者：Sergey A. Rzhevskiy、Maxim A. Topchiy、Vasilii N. Bogachev、Lidiya I. Minaeva、Ilia R. Cherkashchenko、Konstantin V. Lavrov、Grigorii K. Sterligov、Mikhail S. Nechaev、Andrey F. Asachenko

  DOI：10.1016/j.mencom.2021.04.042

  日期：2021.5

  A new solvent-free procedure for C–O cross-coupling between phenols and aryl bromides comprising of Pd2(dba)3/ButBrettPhos catalytic system is efficient for substrates bearing donor or acceptor, as well as bulky substituents.

  由 Pd 2 (dba) 3 /Bu t BrettPhos 催化体系组成的苯酚和芳基溴化物之间的 C-O 交叉偶联的新无溶剂程序对于带有供体或受体以及庞大取代基的底物是有效的。
• Trimethoxyphenyl (TMP) as a Useful Auxiliary for <i>in situ</i> Formation and Reaction of Aryl(TMP)iodonium Salts: Synthesis of Diaryl Ethers
  作者：Rory T. Gallagher、Souradeep Basu、David R. Stuart

  DOI：10.1002/adsc.201901187

  日期：2020.1.23

  Herein, we describe a synthetic approach for arylation that exploits the in situ formation and reaction of an unsymmetrical diaryliodonium salt. In this way, aryl iodides are used as reagents in a metal‐free reaction with phenols, and a trimethoxyphenyl (TMP) group is used as a “dummy” group to facilitate transfer of a wide range of aryl moieties. The scope of aryl electrophiles and phenol nucleophiles

  在这里，我们描述了一种芳基化的合成方法，该方法利用了不对称二芳基碘鎓盐的原位形成和反应。通过这种方式，芳基碘化物在与酚的无金属反应中用作试剂，三甲氧基苯基（TMP）基团用作“虚拟”基团，以促进各种芳基部分的转移。芳基亲电试剂和苯酚亲核试剂的范围很广（> 30个例子），收率很高（平均52-95％，平均80％）。单锅偶联反应避免了二芳基碘鎓盐的合成，并为后续反应和新颖的化学选择性提供了机会。

表征谱图