1-硝基-4-(3,3,3-三氟丙-1-炔基)苯 | 1983-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-硝基-4-(3,3,3-三氟丙-1-炔基)苯
• 英文名称: 1-nitro-4-(3,3,3-trifluoroprop-1-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-nitro-4-(3,3,3-trifluoroprop-1-ynyl)benzene；1-(4-nitrophenyl)-3,3,3-trifluoropropyne；Benzene, 1-nitro-4-(3,3,3-trifluoro-1-propynyl)-
• CAS: 1983-22-8
• 化学式: C₉H₄F₃NO₂
• 分子量: 215.131
• InChiKey: IWZPXBRMUFWHHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-硝基-4-(3,3,3-三氟丙-1-炔基)苯 在 溴 作用下， 生成 trans-1,2-dibrom-3,3,3-trifluor-1-(4-nitrophenyl)-prop-1-en
  参考文献：
  名称：

  Fialkov,Yu.A.; Yagupol'skii,L.M., Journal of general chemistry of the USSR, 1966, vol. 36, p. 751 - 755

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Chloro-3,3,3,-trifluoro-1-(4-nitrophenyl)propene 在 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以86%的产率得到1-硝基-4-(3,3,3-三氟丙-1-炔基)苯
  参考文献：
  名称：

  烷氧基-β-（三氟甲基）苯乙烯的合成方法及其在合成新的三氟甲基化杂环化合物中的应用

  摘要：

  描述了一种新的方便的烷氧基-β-（三氟甲基）苯乙烯的立体选择途径。β-氯-和β-溴-β-（三氟甲基）苯乙烯与甲醇钠和叔丁醇钾的反应生成甲氧基-和叔丁氧基-β-（三氟甲基）苯乙烯，收率好至优异。叔丁氧基-β-（三氟甲基）苯乙烯的溴化反应形成芳基（溴）甲基三氟甲基酮。发现后一种化合物是用于合成带有三氟甲基的不同杂环化合物的有用起始原料。以这种方式，以中等至高产率获得了咪唑并吡啶，咪唑并嘧啶，咪唑并苯并咪唑，咪唑并噻唑，噻唑和氨基噻唑的三氟甲基化衍生物。 烯烃-炔烃-醚-氟-杂环-亲核取代

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216697

文献信息

• Diverse copper(<scp>iii</scp>) trifluoromethyl complexes with mono-, bi- and tridentate ligands and their versatile reactivity
  作者：Song-Lin Zhang、Chang Xiao、Hai-Xing Wan

  DOI：10.1039/c8dt00291f

  日期：——

  recombine with the CF3 radical. In contrast, 10, with octahedral geometry, is more rigid. Reactivity studies show that except for ion-pair complex 8, they are highly reactive for the trifluoromethylation of arylboronic acids and the C–H bond of terminal alkynes. Furthermore, syn-fluoro- and -oxy-trifluoromethylation across the triple bond of alkynes can be achieved using 6 and CsF or NaOPh. These results

  铜（III）三氟甲基络合物被提议为许多铜促进的三氟甲基化反应的必要中间体，但仍然难以捉摸且很少被探索。我们在此报告了具有不同配位配体（单齿，双齿或三齿）和形式电荷（中性或单阴离子）的各种Cu III –CF 3配合物（6–10）的分离，光谱和X射线晶体学表征L（L是吡啶，2,4,6-三甲基吡啶，喹啉-8-环氧乙烷或2,6-双（2'-吡啶基）吡啶）。正方平面络合物6，7和9，由于弱的Cu-CF显示在溶液中的快速动态行为可能3可以迅速离解并与CF 3自由基复合的键。相反，具有八面体几何形状的10更具刚性。反应性研究表明，除离子对络合物8外，它们对芳基硼酸的三氟甲基化和末端炔烃的C–H键具有高反应性。此外，使用6和CsF或NaOPh可以实现跨越炔烃三键的顺-氟-和-氧基-三氟甲基化。这些结果大大扩展了分离和表征良好的Cu（III）–CF 3的范围 络合物，并建立其广泛的反应性，可能广泛参与铜介导
• Cu-Promoted Oxidative Trifluoromethylation of Terminal Alkynes with Difluoromethylene Phosphobetaine
  作者：Xiaoyun Deng、Jinhong Lin、Jian Zheng、Jichang Xiao

  DOI：10.1002/cjoc.201400427

  日期：2014.8

  Difluoromethylene phosphobetaine (Ph3P+CF2CO2−, PDFA), a known difluorocarbene reagent, was found to be able to efficiently trifluoromethylate terminal alkynes in the presence of Cu(I) and potassium fluoride. The transformation proceeded smoothly to afford the corresponding trifluoromethylated acetylenes in moderate yields.

  二氟亚甲基磷酸酯（PH 3 P + CF 2 CO 2 -，PDFA），一种已知的二氟卡宾的试剂，被认为是能够在铜（I）和氟化钾的存在下有效地trifluoromethylate末端炔。转化顺利进行，以中等收率得到相应的三氟甲基化乙炔。
• Facile Synthesis of Trifluoromethyl-substituted Enynes: Remarkable Reactivity and Stereoselectivity of Tributyl(3,3,3-trifluoropropynyl)stannane in Carbostannylation of Alkynes
  作者：Masaki Shimizu、Guofang Jiang、Masahito Murai、Youhei Takeda、Yoshiaki Nakao、Tamejiro Hiyama、Eiji Shirakawa

  DOI：10.1246/cl.2005.1700

  日期：2005.12

  Carbostannylation of alkynes with tributyl(3,3,3-trifluoropropynyl)stannane is found to proceed at room temperature in a syn-manner, giving rise to the corresponding CF3-substituted enynes as a single stereoisomer in good yields. Both terminal and, CF3- or RO2C-substituted internal alkynes are applicable to the addition reaction. Synthetic applications of the adduct are also demonstrated.

  用三丁基(3,3,3-三氟丙炔基)锡进行炭锡化反应发现该反应在室温下以同位旋的方式进行，生成相应的CF3取代的烯炔，且以单一立体异构体的形式获得良好产率。终烯和CF3或RO2C取代的内烯均适用于该加成反应。还展示了该加成物的合成应用。
• Remarkable access to fluoroalkylated trisubstituted alkenes via highly stereoselective cobalt-catalyzed hydrosilylation reaction of fluoroalkylated alkynes
  作者：Tsutomu Konno、Ken-ichi Taku、Shigeyuki Yamada、Kazuki Moriyasu、Takashi Ishihara

  DOI：10.1039/b819476a

  日期：——

  Hydrosilylation reaction of various fluoroalkylated alkynes with Et3SiH in the presence of a catalytic amount of Co2(CO)8 was investigated. The hydrosilylation of the alkynes having fluoroalkyl and aryl groups took place smoothly with good regioselectivity (ca. 80:20). In sharp contrast, the reaction of the alkynes having a fluoroalkyl group and a benzyl-type substituent, or various propargyl alcohols gave the corresponding vinylsilanes in an excellent regio- and stereoselective manner. Treatment of the vinylsilanes with various aldehydes in the presence of Zn(OTf)2 and TBAF afforded the coupling products in good yields.

  在催化剂 Co2(CO)8 的存在下，研究了各种氟烷基炔烃与 Et3SiH 的氢硅化反应。具有氟烷基和芳基的炔烃顺利发生了氢硅烷化反应，且具有良好的区域选择性（约为 80:20）。与此形成鲜明对比的是，具有氟烷基和苄基取代基的炔烃或各种丙炔醇以极好的区域和立体选择性反应生成相应的乙烯基硅烷。在 Zn(OTf)2 和 TBAF 的存在下，用各种醛处理乙烯基硅烷，可以得到产率很高的偶联产物。
• Selective synthesis of α-trifluoromethyl-β-aryl enamines or vinylogous guanidinium salts by treatment of β-halo-β-trifluoromethylstyrenes with secondary amines under different conditions
  作者：Vasiliy M. Muzalevskiy、Valentine G. Nenajdenko、Alexander Yu. Rulev、Igor A. Ushakov、Galina V. Romanenko、Aleksey V. Shastin、Elizabeth S. Balenkova、Günter Haufe

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.048

  日期：2009.8

  β-halo-β-trifluoromethylstyrenes with secondary amines under different conditions were discovered. Depending on the electronic properties of the starting styrenes and the reaction parameters, two pathways were found. With neat secondary amines a series of α-trifluoromethyl-β-aryl enamines were prepared in high yields. In contrast, the reactions of the mentioned styrenes with the same amines in polar solvents by substitution

  发现了在不同条件下，β-卤代-β-三氟甲基苯乙烯与仲胺的前所未有的选择性反应。根据起始苯乙烯的电子性质和反应参数，发现了两种途径。用纯净的仲胺以高收率制备了一系列α-三氟甲基-β-芳基烯胺。相反，在极性溶剂中上述苯乙烯与相同胺的反应通过全部卤素原子的取代得到乙烯基类胍盐。讨论了可能的反应机理。