1-硝基-4-(2-硝基乙基)苯 | 21473-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-硝基-4-(2-硝基乙基)苯
• 英文名称: 1-nitro-4-(2-nitroethyl)benzene
• 英文别名: Benzene, 1-nitro-4-(2-nitroethyl)-
• CAS: 21473-45-0
• 化学式: C₈H₈N₂O₄
• mdl: MFCD00466428
• 分子量: 196.163
• InChiKey: JIJXKBCKLWKRDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  372.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2904209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-硝基-4-(2-硝基乙基)苯 在 samarium diiodide 、 水 、 异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到2-(4-氨基苯)乙胺
  参考文献：
  名称：

  瞬时SmI 2 / H 2 O /胺介导的硝基烷和α，β-不饱和硝基烯烃的还原

  摘要：

  已经开发出一种使用SmI 2 / H 2 O /胺有效还原硝基链烷和α，β-不饱和硝基链烯的快速方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.105
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-碘乙基)-4-硝基苯 在 silver(I) nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到1-硝基-4-(2-硝基乙基)苯
  参考文献：
  名称：

  水性介质下伯烷基卤首次转化为硝基烷

  摘要：

  通过使相应的卤代衍生物与亚硝酸银反应，可以很容易地在水性介质中获得伯硝基烷和α，ω-二硝基烷。该方法对于烷基溴化物和烷基碘化物都很好地工作，并且即使在存在其他官能团的情况下也以令人满意的良好收率进行，从而最小化了不希望的亚硝酸烷基酯的形成。

  DOI：

  10.1021/jo049048b

文献信息

• Nano-NiFe₂O₄ as an efficient catalyst for regio- and chemoselective transfer hydrogenation of olefins/alkynes and dehydrogenation of alcohols under Pd-/Ru-free conditions
  作者：Soumen Payra、Arijit Saha、Subhash Banerjee

  DOI：10.1039/c6ra09659j

  日期：——

  Here, we have demonstrated magnetic nano-NiFe2O4 catalyzed transfer hydrogenation of olefins/alkynes using isopropyl alcohol as source of hydrogen under ligand/ base/ Pd-/ Ru-metal-free conditions and dehydrogenation of alcohols under oxidant-free...

  在这里，我们已经证明了磁性纳米NiFe2O4催化的烯烃/炔烃的转移加氢反应，使用异丙醇作为氢源，在无配体/碱/无Pd // Ru-金属的条件下，以及醇在无氧化剂的条件下脱氢。
• Selective Reduction of Carbon–Carbon Double Bonds with an NAD(P)H Model–Acetic Acid System
  作者：Yoshio Inoue、Shin Imaizumi、Hiromitsu Itoh、Takao Shinya、Harukichi Hashimoto、Sotaro Miyano

  DOI：10.1246/bcsj.61.3020

  日期：1988.8

  The carbon–carbon double bond in conjugated nitro and certain carbonyl compounds was reduced smoothly and selectively by Hantzsch ester (HEH), an NAD(P)H model, in the presence of a small amount of acetic acid.

  在少量乙酸存在下，共轭硝基和某些羰基化合物中的碳碳双键被汉茨酯（HEH）（一种 NAD（P）H 模型）平滑且选择性地还原。
• Highly Chemo- and Regioselective Reduction of Aromatic Nitro Compounds Using the System Silane/Oxo-Rhenium Complexes
  作者：Rita G. de Noronha、Carlos C. Romão、Ana C. Fernandes

  DOI：10.1021/jo9008657

  日期：2009.9.18

  The reduction of aromatic nitro compounds to the corresponding amines with silanes catalyzed by high valent oxo-rhenium complexes is reported. The catalytic systems PhMe2SiH/ReIO2(PPh3)2 (5 mol %) and PhMe2SiH/ReOCl3(PPh3)2 (5 mol %) reduced efficiently a series of aromatic nitro compounds in the presence of a wide range of functional groups such as ester, halo, amide, sulfone, lactone, and benzyl

  据报道，由高价氧-hen络合物催化的硅烷将芳族硝基化合物还原为相应的胺。PhMe 2 SiH / ReIO 2（PPh 3）2（5 mol％）和PhMe 2 SiH / ReOCl 3（PPh 3）2（5 mol％）催化体系在宽范围的存在下有效还原了一系列芳族硝基化合物官能团的范围，例如酯，卤素，酰胺，砜，内酯和苄基。该方法还允许在脂肪族硝基存在下将二硝基苯区域选择性还原成相应的硝基苯胺和将芳族硝基还原。
• Heteroaryl-substituted pyrrole derivatives, their preparation and their therapeutic uses
  申请人：SANKYO COMPANY, LIMITED

  公开号：US20040054173A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  Compounds having activity against production of an inflammatory cytokine of formula (I)′: 1 A′ is pyrrole; R 1′ is phenyl or naphthyl; R 2′ is pyridyl or pyrimidinyl; R 3′ is (IIa)′, (IIb)′ or (IIc)′: 2 m′ is 1; E′ is nitrogen; D′ is >C(R 5′ )—, R 5′ is hydrogen, Substituent &agr;′ or Substituent &bgr;′; B′ is nitrogen-containing 5-membered heterocyclic; R 4′ is 1 to 3 substituents from Substituent &agr;′, Substituent &bgr;′ and Substituent &ggr;′; R 1′ and R 3′ are bonded to two atoms of the pyrrole adjacent to the pyrrole atom bonded to R 2′ ; Substituent &agr;′ is hydroxyl, nitro, cyano, halogen, alkoxy, halogeno alkoxy, alkylthio, halogeno alkylthio or —NR a′ R b′ ; R a′ and R b′ are hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, aralkyl or alkylsulfonyl, or R a′ and R b′ with the nitrogen atom form a heterocyclyl; Substituent &bgr;′ is alkyl, alkenyl, alkynyl, aralkyl or cycloalkyl; Substituent &ggr;′ is oxo, hydroxyimino, alkoxyimino, alkylene, alkylenedioxy, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, aryl, aryloxy, alkylidenyl or aralkylidenyl.

  具有对抗公式(I)′炎症细胞因子生成活性的化合物： 1 A′是吡咯；R 1′ 是苯基或萘基；R 2′ 是吡啶基或嘧啶基；R 3′ 是(IIa)′，(IIb)′或(IIc)′： 2 m′是1；E′是氮；D′是>C(R 5′ )—, R 5′ 是氢，取代基α′或取代基β′；B′是含氮的5-成员杂环；R 4′ 是来自取代基α′，取代基β′和取代基γ′的1至3个取代基；R 1′ 和R 3′ 分别与吡咯环上与R 2′ 相连的吡咯原子的两个相邻原子成键；取代基α′是羟基，硝基，氰基，卤素，烷氧基，卤代烷氧基，烷基亚砜，卤代烷基亚砜或—NR a′ R b′ ；R a′ 和R b′ 是氢，烷基，烯基，炔基，芳烷基或烷基亚磺酰基，或者R a′ 和R b′ 与氮原子形成杂环；取代基β′是烷基，烯基，炔基，芳烷基或环烷基；取代基γ′是氧代，羟基亚胺，烷氧基亚胺，亚烷基，亚烷基二氧，烷基亚磺酰基，烷基亚磺酰基，芳基，芳氧基，亚烷基或芳亚烷基。
• Cascade Formation of Isoxazoles: Facile Base-Mediated Rearrangement of Substituted Oxetanes
  作者：Johannes A. Burkhard、Boris H. Tchitchanov、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.201100260

  日期：2011.5.27

  Give me five! Nitro compounds and oxetan‐3‐one react through an intriguing cascade sequence to give isoxazole‐4‐carbaldehydes using inexpensive reagents in a one‐pot procedure (see scheme; Ms=methanesulfonyl). A variety of 3‐substituted isoxazole‐4‐carbaldehydes were obtained in high overall yields.

  击个掌！硝基化合物和oxetan-3-one通过一个有趣的级联序列反应，使用便宜的试剂在单锅法中制得异恶唑4-甲醛（见方案； Ms =甲磺酰基）。以高总收率获得了各种3-取代的异恶唑-4-甲醛。