1-硝基十五烷 | 39220-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 1-硝基十五烷
• 英文名称: 1-nitropentadecane
• 英文别名: Nitropentadecane
• CAS: 39220-65-0
• 化学式: C₁₅H₃₁NO₂
• 分子量: 257.417
• InChiKey: GQUKFPOTLYZVDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.66°C (rough estimate)
• 密度：
  0.8718 (estimate)
• 保留指数：
  1976

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  十三烷醇 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 乳酸 、 乙酸酐 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 1-硝基十五烷
  参考文献：
  名称：

  化学防御和自卫：士兵白蚁产生的接触杀虫剂的生化转化

  摘要：

  犀白蚁（等翅目：犀白蚁）的高级属的士兵生产形式上衍生自脂肪酸的亲脂性接触杀虫剂。这些防御物质均具有负责毒性的反应性亲电子中心（乙烯基酮，硝基烯烃或β-酮醛）。我们描述了其中两个物种的放射性标记的防御分泌物的合成及其在研究工人白蚁对底物的选择性脱毒中的用途。还讨论了白蚁士兵生物合成防御分泌物的初步研究。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80041-0

文献信息

• The invention of radical reactions. Part XVIII. Decarboxylative radical addition to arsenic, antimony, and bismuth phenylsulphides - a novel synthesis of nor-alcohols from carboxylic acids
  作者：Derek H.R. Barton、Dominique Bridon、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80092-2

  日期：1989.1

  Carbon centered radicals obtained by decarboxylative transformation of suitable thiohydroxamate esters react with group Va trisphenyl-sulphides to give intermediates of general formula R-M(SPh)2 (M = As, Sb, Bi). These react spontaneously with air to give the corresponding alcohols. This procedure is especially useful in the case where M=Sb. It is thus sufficient to stir the thiohydroxamate ester with

  通过合适的硫代异羟肟酸酯的脱羧转化获得的碳中心自由基与Va三苯基硫化物基团反应，得到通式RM（SPh）2（M = As，Sb，Bi）的中间体。它们与空气自发反应，得到相应的醇。在M = Sb的情况下，此过程特别有用。因此，将硫代异羟肟酸酯与三（苯硫基）-锑在空气中搅拌就足够了，直接且高收率地得到正壬醇。中间有机准金属也可以用二氧化氮氧化，以产生期望的硝基烷，尽管收率仅适中。实际上可以分离出相应的衍生自3,3-二苯基丙酸的有机铋中间体，从而为提出的机理提供了有力的证据。
• A convenient high yielding synthesis of nor-alcohols from carboxylic acids
  作者：Derek H. R. Barton、Dominique Bridon、Samir Z. Zard

  DOI：10.1039/c39850001066

  日期：——

  Esters (mixed anhydrides) of carboxylic acids and thiohydroxamic acid (2) react with tris(phenylthio)antimony in the presence of oxygen and water to give high yields of nor-alcohols.

  羧酸和硫代异羟肟酸的酯（混合酸酐）（2）在氧气和水的存在下与三（苯硫基）锑反应，得到高产的正醇。
• [EN] NITRATED HYDROCARBONS, DERIVATIVES, AND PROCESSES FOR THEIR MANUFACTURE<br/>[FR] HYDROCARBURES NITRÉS, DÉRIVÉS ET LEURS PROCÉDÉS DE PRODUCTION
  申请人：ANGUS CHEMICAL

  公开号：WO2009129097A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Provided is a process for the formation of nitrated compounds by the nitration of hydrocarbon compounds with dilute nitric acid. Also provided are processes for preparing industrially useful downstream derivatives of the nitrated compounds, as well as novel nitrated compounds and derivatives, and methods of using the derivatives in various applications.

  提供了一种通过稀硝酸对碳氢化合物进行硝化形成硝化化合物的过程。还提供了制备工业上有用的硝化化合物下游衍生物的过程，以及新颖的硝化化合物和衍生物，以及在各种应用中使用衍生物的方法。
• Easy and direct conversion of tosylates and mesylates into nitroalkanes
  作者：Alessandro Palmieri、Serena Gabrielli、Roberto Ballini

  DOI：10.3762/bjoc.9.58

  日期：——

  Tosylates and mesylates were directly converted into the corresponding nitroalkanes, by their treatment with tetrabutylammonium nitrite (TBAN) under mild conditions.

  对苯磺酸基和甲磺酸基直接通过与四丁基铵亚硝酸盐（TBAN）在温和条件下处理，转化为相应的硝基烷。
• ——
  作者：Jelena Kuldová、Ivan Hrdý、Ales Svatos

  DOI：10.1023/a:1020918323678

  日期：——

  (E)-1-Nitropentadec-1-ene (NPE), the main component of the defense secretion of Prorhinotermes simplex soldiers, is toxic to both insecticide-susceptible (S) as well as to insecticide-resistant (R) strains of the house fly, Musca domestica. The LD50 is 11.7 mu g/female fly for the S strain and 9.7 mu g for the R strain. The same efficacy of NPE on R and S strains indicates a different mechanism of action compared to conventional chlorinated, organophosphorus, and pyrethroid insecticides. Termite nestmates are protected against NPE by a specific detoxification mechanism, 1-Nitropentadecane, the detoxification product of NPE is nearly nontoxic to house flies, and doses up to 160 mu g/fly caused only very low mortality.

  (E)-1-二个甲烷盾 (NPE)，即主甲虫 prorhinotermes simplex 数兵的防御分泌，毒性对易sect杀的普通型 (S) 以及抗sect杀的纯合型 (R) 的果蝇 musca domestica 均有效。LD50 为 S 种群 11.7 μg/雌蝇、R 种群仅 9.7 μg。NPE 对 R 和 S 的同样疗效表明，其作用机理与现Using 的氯化物、有机磷以及辛基磷等sect杀剂不同。NPE的涉事对象是也是如此，其近亲昆虫受其毒理行为的影响较小。害虫的同一家族成员也是有某种特异的解毒机制，1- 二个甲烷、这个 NPE的代谢产物，几乎是无害于果蝇的，更大剂量的 160 μg/1 只昆虫的情况下，可导致极低的致死率。