环庚烯-1-基(三甲基)硅烷 | 61892-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 环庚烯-1-基(三甲基)硅烷
• 英文名称: 1-trimethylsilylcycloheptene
• 英文别名: 1-Trimethylsilylcyclohepten；Silane, 1-cyclohepten-1-yltrimethyl-；cyclohepten-1-yl(trimethyl)silane
• CAS: 61892-24-8
• 化学式: C₁₀H₂₀Si
• 分子量: 168.354
• InChiKey: MHUALYHCWLWJFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  94-95 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.82±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环庚烯-1-基(三甲基)硅烷 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到1-iodocycloheptene
  参考文献：
  名称：

  A new method for cyclopentanone annulation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00175a032
• 作为产物：
  描述：

  环庚酮 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 环庚烯-1-基(三甲基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  通过环状1,2-二羟基硅烷的二元裂解制备功能化的酰基硅烷

  摘要：

  我们报告了有关环状1,2-二羟基硅烷的二醇裂解以制备功能化酰基硅烷的研究。高碘酸钠是用于这种转化的有效试剂，提供了良好或优异的产率。反应条件温和，并且在某些情况下，反应混合物的简单水性处​​理足以获得高纯度的酰基硅烷。无环1,2-二羟基硅烷也很容易裂解。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900726

文献信息

• Effect of a trimethylsilyl moiety on the nucleophilic character of the CC bond: a comparative kinetic investigation of the epoxidation of substituted and unsubstituted cycloalkenes
  作者：Govindagouda S. Patil、Gopalpur Nagendrappa

  DOI：10.1039/b101752g

  日期：——

  The rates of epoxidation of twelve cycloalkenes (6–17) with MCPBA were determined at four temperatures (298, 303, 308 and 313 K). All of them were found to follow second-order kinetics. The silylated cycloalkenes (10–13) react faster than the corresponding unsubstituted cycloalkenes (6–9), but slower than the corresponding methyl cycloalkenes (14–17). Thus, for epoxidation, the silyl moiety is a deactivating group relative to an alkyl group, while it is activating in comparison with hydrogen. When the homologous series 6–9, 10–13 and 14–17 are considered, the order of the rates of epoxidation in each series seems to follow the order of strain energy of its members, i.e., the rate decreases in the sequence: 5-membered > 8-membered > 7-membered > 6-membered. The rate data obtained at four temperatures were employed to calculate ΔH‡, ΔS‡ and ΔG‡, based on which a common reaction mechanism is proposed.

  十二种环烯烃（6–17）与MCPBA的环氧化反应速率在四个温度（298、303、308和313 K）下被测定。所有反应均遵循二级动力学。硅基化的环烯烃（10–13）反应速度快于相应的未取代环烯烃（6–9），但慢于相应的甲基环烯烃（14–17）。因此，对于环氧化反应来说，硅基取代基相对于烷基是一种去活化基团，而相对于氢则是一种活化基团。当考虑同 homologous 系列 6–9、10–13 和 14–17 时，各系列的环氧化速率似乎遵循其成员的应变能的顺序，即速率按以下顺序降低：5元环 > 8元环 > 7元环 > 6元环。在四个温度下获得的速率数据用于计算 ΔH‡、ΔS‡ 和 ΔG‡，基于此提出了一个共同的反应机制。
• Nitration of cyclic vinylsilanes with acetyl nitrate: effect of silyl moiety and ring size
  作者：Govindagouda S. Patil、Gopalpur Nagendrappa

  DOI：10.1039/a902388g

  日期：——

  Reaction of AcONO2 with common ring vinylsilanes gives the corresponding α,β-unsaturated 1-nitrocycloalkenes, and with medium and large ring vinylsilanes it produces novel 1,1-dinitro 2-nitrates.

  AcONO2与常见的环状乙烯基硅烷反应产生相应的α,β-不饱和1-硝基环烯烃，而与中等及大型环乙烯基硅烷反应则生成新颖的1,1-二硝基-2-硝酸盐。
• Addition of NOCl to cyclic vinylsilanes: an unexpected reversal of regiochemistry
  作者：M Narendra Mallya、Gopalpur Nagendrappa、J Shashidhara Prasad、M.A Sridhar、N.K Lokanath、N.S Begum

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00190-3

  日期：2001.3

  cyclic vinylsilanes in a syn manner with NO+ bonding to the β-carbon and Cl− to the α-carbon, which is a reversal of the regiochemistry expected from the β-silicon effect. The adducts dimerize to a single diastereomer containing enantiomeric pairs and/or give secondary products on further reaction.

  NOCl增加在环状乙烯基硅烷合成与NO方式+结合到β -碳和Cl -的α碳，这是从β-硅效果预期区域化学的逆转。加合物二聚成一个含有对映异构体对的单一非对映异构体，和/或在进一步反应时得到副产物。
• cis-Hydroxylation of Cyclic Vinylsilanes Using Cetyltrimethylammonium Permanganate
  作者：M. Narendra Mallya、Gopalpur Nagendrappa

  DOI：10.1055/s-1999-3688

  日期：——

  Cetyltrimethylammonium permanganate (CTAP) effects cis-hydroxylation of cyclic vinylsilanes smoothly under mild conditions both in aqueous and nonaqueous solvents. cis-1-Trimethylsilylcycloalkane-1,2-diols 7-12 were prepared in good yields. The oxidation occurs at 20 °C and takes a much shorter time in comparison with OsO4 oxidation reported in the literature.

  十六烷基三甲基氨基高锰酸盐（CTAP）在温和条件下，能够在水相和非水相溶剂中顺利地对环烯基硅烷进行顺式羟基化。顺式-1-三甲基硅基环烷烃-1,2-二醇7-12以良好的产率合成。该氧化反应在20°C下进行，与文献中报道的OsO4氧化相比，所需时间显著缩短。
• Catalytic epoxidation of cyclic vinylsilanes by ruthenium(II) complexes under aerobic conditions
  作者：Abirami Srikanth、Gopalpur Nagendrappa、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01210-9

  日期：2003.9

  A new methodology has been developed for the catalytic epoxidation of cyclic vinylsilanes using a ruthenium(II) bisoxazoline complex 2 with molecular oxygen. An attempt has been made to understand the role of –SiMe3 group on the rate of epoxidation process.

  已经开发出一种新的方法，用于使用钌（II）双恶唑啉配合物2与分子氧催化环乙烯基硅烷的环氧化。试图了解–SiMe 3基团在环氧化过程中的作用。