1-硫杂环癸-3,8-二炔 | 115227-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 中文名称: 1-硫杂环癸-3,8-二炔
• 英文名称: 3,4,8,9-tetradehydro-5,6,7,10-tetrahydro-2H-thiecin
• 英文别名: 1-Thia-3,8-cyclodecadiyne；1-thiacyclodeca-3,8-diyne；Thia-3,8-cyclodecadiin
• CAS: 115227-74-2
• 化学式: C₉H₁₀S
• 分子量: 150.244
• InChiKey: BIXURTSOTIYEDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-硫杂环癸-3,8-二炔 在 吡啶 、 磺酰氯 、 甲基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.34h， 生成 1,2-二乙炔基环戊烷
  参考文献：
  名称：

  Nicolaou; Zuccarello; Riemer, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 19, p. 7360 - 7371

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  nona-2,7-diyne-1,9-diol 在 sodium sulfide 、 四溴化碳 、 三丁基膦 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 1-硫杂环癸-3,8-二炔
  参考文献：
  名称：

  Nicolaou; Zuccarello; Riemer, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 19, p. 7360 - 7371

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Twofold Pauson-Khand Reaction of Cyclic Diynes in Supercritical Ethylene
  作者：Bernhard J. Rausch、Heike Becker、Rolf Gleiter、Frank Rominger

  DOI：10.1055/s-2002-25348

  日期：——

  The cyclic diynes 1 and 7-11 were allowed to react in supercritical (sc) ethylene under Pauson-Khand conditions to give the tricyclic diketones 4 and 12-16 in yields between 47% and 15%, respectively. Our investigations reveal that in the case of cyclic diynes the yields of Pauson-Khand reactions in organic solvents can be tripled, by carrying out the syntheses in supercritical ethylene. The geometry of the resulting sulfur substituted diones 14 and 15 was determined by means of X-ray analysis on single crystals. Additionally, the synthesis of the twofold tethered cyclopentadienes 17 and 18 and the bis(tricarbonyl-manganese) complexes 19a and 19b from tricyclic dione 4 is presented.

  在 Pauson-Khand 条件下，环状二炔 1 和 7-11 在超临界（sc）乙烯中发生反应，得到三环二酮 4 和 12-16，产率分别为 47% 和 15%。我们的研究表明，对于环状二炔化合物，在超临界乙烯中进行合成，有机溶剂中保森-汉德反应的产率可以提高两倍。通过对单晶体进行 X 射线分析，确定了硫取代二炔 14 和 15 的几何形状。此外，还介绍了从三环二酮 4 合成二重系环戊二烯 17 和 18 以及双（三羰基-锰）配合物 19a 和 19b。
• Syntheses and structural properties of bis(hexacarbonyldicobalt) complexes from cyclic diynes
  作者：Bernhard J. Rausch、Rolf Gleiter、Frank Rominger

  DOI：10.1039/b200195k

  日期：2002.5.13

  The bis(hexacarbonyldicobalt) complexes of nine ten- to fourteen-membered cyclic diynes (1–3, 5, 6, 8 and 10–12) have been isolated. The structural parameters of the complexes have been examined by means of X-ray investigations on single crystals. It was found that the chair like conformation of the uncomplexed rings is changed into a twisted one upon complexation. In addition to the pure hydrocarbons the syntheses of the bis(hexacarbonyldicobalt) complexes of eight heterosubstituted cyclic diynes (4, 7, 9, 13, 15–17) and of a mono(hexacarbonyldicobalt) complex 18 are reported and their structural parameters are presented.

  已分离出九种十至十四元环二炔（1-3、5、6、8 和 10-12）的双（六羰基二钴）络合物。通过对单晶体进行 X 射线研究，考察了这些配合物的结构参数。研究发现，未络合环的椅子状构象在络合后变成了扭曲的构象。除纯碳氢化合物外，还报道了八种杂取代环二炔（4、7、9、13、15-17）的双（六羰基二钴）络合物和一种单（六羰基二钴）络合物 18 的合成及其结构参数。
• Synthesis and properties of ten-membered cyclodiynes with one or two hetero atoms
  作者：Rolf Gleiter、Stefan Rittinger

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80538-9

  日期：1988.1
• Gleiter, Rolf; Rittinger, Stefan; Langer, Heinrich, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 2, p. 357 - 363
  作者：Gleiter, Rolf、Rittinger, Stefan、Langer, Heinrich

  DOI：——

  日期：——
• GLEITER, ROLF;RITTINGER, STEFAN;LANGER, HEINRICH, CHEM. BER., 124,(1991) N, C. 357-365
  作者：GLEITER, ROLF、RITTINGER, STEFAN、LANGER, HEINRICH

  DOI：——

  日期：——