1-碘-2-(己-1-炔基)苯 | 253435-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-碘-2-(己-1-炔基)苯
• 英文名称: 2-(1-hexynyl)-1-iodobenzene
• 英文别名: 1-iodo-2-(hex-1-ynyl)benzene；1-(hex-1-yn-1-yl)-2-iodobenzene；1-Hex-1-ynyl-2-iodobenzene
• CAS: 253435-14-2
• 化学式: C₁₂H₁₃I
• 分子量: 284.14
• InChiKey: KSYSFYPKWFESGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘-2-(己-1-炔基)苯 在 四(三苯基膦)钯 双氧水 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 341.0h， 生成 2-(hex-1-yn-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过添加甲醇盐引发的2-炔基苄腈直接阴离子环化为3-取代的-1（2 H）-异喹诺酮和3-亚苄基异吲哚-2-酮

  摘要：

  在回流的甲醇中用甲醇钠处理2-（2-烷基乙炔基）苄腈12小时，得到3-烷基-1（2H）-异喹诺酮，收率适中。在相同的反应条件下，2-（2-芳基乙炔基）苄腈的甲醇分解导致3-亚烷基异吲哚-1-酮的形成。2-（1-己炔基）苄腈部分水解成相应的苯甲酰胺，然后在回流的甲醇中用甲醇钠处理苯甲酰胺，以49％的收率得到3-亚戊叉基异吲哚-1-酮。这表明苯甲酰胺不参与该环化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00812-1
• 作为产物：
  描述：

  2-(hex-1-ynyl)aniline 在 对甲苯磺酸 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 1-碘-2-(己-1-炔基)苯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tetracyclic chromenones via platinum(ii) chloride catalysed cascade cyclization of enediyne–enones

  摘要：

  报道了 PtCl2 催化烯二炔烯酮体系级联环化生成四环色烯酮的过程，该过程一步完成两个连续的高区域选择性 6-endoâdig 环化，形成两个新的 CâC 键和两个新的环，收率极高。根据分离出的中间产物，提出了这种转化的机理。

  DOI：

  10.1039/c3ob41911h

文献信息

• Catalytic Enantioselective Synthesis of Chiral Tetraphenylenes: Consecutive Inter- and Intramolecular Cycloadditions of Two Triynes
  作者：Takanori Shibata、Tatsuya Chiba、Hiroyuki Hirashima、Yasunori Ueno、Kohei Endo

  DOI：10.1002/anie.200903715

  日期：2009.10.12

  Triynes having a phenylene‐bridged 1,5‐diyne moiety were transformed into substituted tetraphenylenes by the title sequence. A cationic Rh–ligand species catalyzed this highly enantioselective reaction. This protocol is a new and easy approach to the construction of the tetraphenylene skeleton and enables an efficient asymmetric synthesis (see scheme; R=H; Z=NTs, C(CO2Me)2, O).

  具有亚苯基桥接的1,5-二炔部分的三炔通过标题序列转化为取代的四亚苯基。阳离子Rh-配体物种催化了这种高度对映选择性的反应。该协议是一种构造四亚苯基骨架的新方法，可轻松实现高效的不对称合成（请参见方案； R = H； Z = NTs，C（CO 2 Me）2，O）。
• Catalytic Generation of Arynes and Trapping by Nucleophilic Addition and Iodination
  作者：Toshiyuki Hamura、Yu Chuda、Yuya Nakatsuji、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1002/anie.201108415

  日期：2012.4.2

  A fair exchange: In the title reaction, alkynyllithium serves as an initiator for benzyne generation through an iodine–lithium exchange (see scheme; Tf=trifluoromethanesulfonyl). When performed in the presence of stoichiometric amounts of a nucleophile, the generated benzyne undergoes attack by lithio nucleophiles to generate aryllithium, which is then iodinated by iodoalkyne to give the iodoarenes

  公平交换：在标题反应中，炔基锂通过碘-锂交换充当苯生成炔的引发剂（参见方案； Tf =三氟甲磺酰基）。当在化学计算量的亲核试剂存在下进行时，生成的苯炔会受到硫代亲核试剂的攻击而生成芳基锂，然后由碘炔烃将其碘化，得到碘代芳烃1。
• Site-specific preparation of 4-substituted-6-fluoro(carboalkoxyl)benzo[b]furans and benzo[b]thiophenes via base-catalyzed cyclization of enyne derivatives
  作者：Yi Wang、Donald J. Burton

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2007.05.019

  日期：2007.9

  synthesis of 4-substituted-6-fluoro(carboalkoxyl)benzo[b]furans and benzo[b]thiophenes is described. The reactions of heterocyclic aromatic aldehydes with a Wittig reagent, followed by Sonogashira reaction with terminal alkynes, and subsequent base-catalyzed cyclization site-specifically provide 4-substituted-6-fluoro(carboalkoxyl)benzo[b]furans and benzo[b]thiophenes in good yields.

  描述了4-取代的6-氟（羰基烷氧基）苯并[ b ]呋喃和苯并[ b ]噻吩的位点特异性合成。杂环芳族醛与Wittig试剂反应，然后与末端炔烃进行Sonogashira反应，然后进行碱催化的环化位点，可特异性地提供4-取代的6-氟（羰基烷氧基）苯并[ b ]呋喃和苯并[ b ]噻吩丰产。
• <i>Trans-</i> and <i>Cis-</i>Selective Lewis Acid Catalyzed Hydrogermylation of Alkynes
  作者：Todd Schwier、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/ol0521026

  日期：2005.11.1

  [reactions: see text] The first examples of Lewis acid catalyzed hydrogermylation of alkynes have been demonstrated. It was found that this method has much higher functional group compatibility compared to the known Lewis acid catalyzed hydrosilylation and hydrostannation reactions. Remarkably, the stereochemical outcome of this hydrogermylation reaction depends on the nature of the alkyne used: proceeding

  [反应：见正文]已经证明了路易斯酸催化炔烃加氢甲酰化的第一个例子。已经发现，与已知的路易斯酸催化的氢化硅烷化和氢化锡烷基化反应相比，该方法具有更高的官能团相容性。值得注意的是，该加氢麦芽酰化反应的立体化学结果取决于所用炔烃的性质：通过与简单炔烃的反式加成途径和与丙酸酯的顺式加成进行。机理研究强烈支持所提出的关于炔烃加氢甲酰化反应中顺式选择性起源的理论依据。
• Copper(I)-Catalyzed Formation of Isoquinoline and Quinoline Substituted Isobenzofurans
  作者：Chittala Emmaniel Raju、Sridhar Balasubramanian、Galla V. Karunakar

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00864

  日期：2022.4.22

  An efficient synthetic organic transformation was developed to access isoquinoline-substituted isobenzofurans by reaction of substituted 1,5-diynes with isoquinoline N-oxides. Moderate to excellent yields of isoquinoline-derived isobenzofurans were achieved by formation of a new C–C and two C–O bonds in the presence of copper catalyst in one pot. whereas quinoline-substituted isobenzofurans were obtained

  开发了一种有效的合成有机转化方法，通过取代的 1,5-二炔与异喹啉N-氧化物反应来获得异喹啉取代的异苯并呋喃。在铜催化剂存在的情况下，在一锅中形成一个新的 C-C 和两个 C-O 键，从而获得中等至优异的异喹啉衍生的异苯并呋喃产率。而当反应在铜催化剂存在下使用喹啉N-氧化物和1,5-二炔进行时，得到喹啉取代的异苯并呋喃。