1-乙炔基-2-碘苯 | 766-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-乙炔基-2-碘苯
• 英文名称: o-iodophenylacetylene
• 英文别名: 2-iodo phenylacetylene；1-Ethynyl-2-iodo-benzene；1-ethynyl-2-iodobenzene
• CAS: 766-50-7
• 化学式: C₈H₅I
• mdl: MFCD08703580
• 分子量: 228.032
• InChiKey: TZZCAXOOMCXIPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.79±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙炔基-2-碘苯 在 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 copper diacetate 、 水 、 三苯基膦 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 生成 [4.4]orthocyclopha-1,3,11,13-tetrayne
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and crystal structure of 1,2:7,8 : 13,14:19,20-tetrabenzocyclotetracosa-1,7,13,19-tetraene-3,5,9,11,15,17,21,23-octayne

  摘要：

  标题化合物是通过格拉塞偶联反应以较高产率合成的，并通过 X 射线晶体学和光谱学进行了表征。

  DOI：

  10.1039/c39940000243
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl]-3,3-diethyltriazene 在 氢氧化钾 、 碘甲烷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 1-乙炔基-2-碘苯
  参考文献：
  名称：

  完整供体/受体双（芳基）二炔家族的高效合成

  摘要：

  摘要 已经开发了一条合成双（芳基）二炔族的简便途径，该族同时包含一个给电子吡啶环和一个接受电子的碘苯。收敛合成包括将 2-、3- 或 4-溴吡啶与 TMS-乙炔偶联，然后去保护以形成分子的前半部分。类似地，在将胺基保护为二乙基三嗪之后，将 2-、3- 或 4-碘苯胺偶联到 TMS-乙炔上。在将三嗪转化为碘、乙炔脱保护并形成相应的溴苯基乙炔后，分子的两半在 Cadiot-Chodkiewicz 条件下偶联。制备了九种新化合物，发现每种化合物都可以从熔体中热聚合。没有一种化合物在固态下进行光化学聚合。

  DOI：

  10.1081/scc-120021834

文献信息

• Gold(<scp>i</scp>)-catalyzed cross-coupling reactions of aryldiazonium salts with organostannanes
  作者：Manjur O. Akram、Popat S. Shinde、Chetan C. Chintawar、Nitin T. Patil

  DOI：10.1039/c8ob00630j

  日期：——

  Gold(I)-catalyzed cross-coupling reactions of aryldiazonium salts with organostannanes are described. This redox neutral strategy offers an efficient approach to diverse biaryls, vinyl arenes and arylacetylenes. Monitoring the reaction with NMR and ESI-MS provided strong evidence for the in situ formation of Ph3PAuIR (R = aryl, vinyl and alkynyl) species which is crucial for the activation of aryldiazonium

  描述了金（I）催化的芳基重氮盐与有机锡烷的交叉偶联反应。这种氧化还原中性策略为各种联芳基，乙烯基芳烃和芳基乙炔提供了一种有效的方法。用NMR和ESI-MS监测反应为原位形成Ph 3 PAu I R（R =芳基，乙烯基和炔基）物种提供了有力证据，这对于激活芳基重氮盐至关重要。
• One-Pot Copper-Catalyzed Three-Component Reaction of Sulfonyl Azides, Alkynes, and Allylamines To Access 2,3-Dihydro-1H-imi­dazo[1,2-a]indoles
  作者：Bingwei Zhou、Yunkui Liu、Hongwei Jin、Daohong Liu

  DOI：10.1055/s-0037-1610739

  日期：2020.5

  A copper-catalyzed multicomponent reaction of sulfonyl azides, alkynes, and allylamines affording 2,3-dihydro-1H-imidazo-[1,2-a]indoles in moderate yields is reported. Four C–N bonds are constructed­ by way of azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) and double Ullmann-type coupling reactions in a one-pot process.

  据报道，铜催化的磺酰叠氮化物，炔烃和烯丙胺的多组分反应以中等收率提供了2,3-二氢-1 H-咪唑-[1,2-a]吲哚。一锅法通过叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）和双重Ullmann型偶联反应构建四个C–N键。
• Gold Vinylidene Complexes: Intermolecular C(sp³)H Insertions and Cyclopropanations Pathways
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Marcel Wieteck、Ingo Braun、Matthias Rudolph、Frank Rominger

  DOI：10.1002/anie.201204015

  日期：2012.10.15

  Highly reactive gold vinylidene species are used for intermolecular C(sp3)H insertions into unactivated alkanes (see scheme). In addition, they can be regarded as synthons for alkylidene carbenes. Initiated by cyclopropanation of the vinylidene species/alkylidene carbenoide, cyclobutene derivatives are formed in a diastereoselective fashion by a ring‐enlargement cascade in only one step.

  高反应性的亚乙烯基金物质用于将C（sp 3）H分子间插入未活化的烷烃中（请参阅方案）。另外，它们可以被视为亚烷基卡宾的合成子。通过亚乙烯基物质/亚烷基碳烯化物的环丙烷化反应，仅需一步就可以通过扩环级联以非对映选择性的方式形成环丁烯衍生物。
• <b>Hydrohydrazination of Arylalkynes Catalyzed by an Expanded Ring N-Heterocyclic Carbene (er-NHC) Gold Complex Under Solvent-Free Conditions</b>
  作者：Oleg S. Morozov、Pavel S. Gribanov、Andrey F. Asachenko、Pavel V. Dorovatovskii、Victor N. Khrustalev、Viktor B. Rybakov、Mikhail S. Nechaev

  DOI：10.1002/adsc.201500658

  日期：2016.4.28

  electron donating, sterically bulky THD‐Dipp (1,3‐bis(2,6‐diisopropylphenyl)hexahydro‐2H‐1,3‐diazepine‐2‐ylidene) seven‐membered N‐heterocyclic carbene ligand, efficiently promotes intermolecular addition of Ts‐ and Boc‐hydrazine to arylalkynes under solvent‐free conditions.

  [（THD-Dipp）AuOTf]，受强电子给体，空间庞大的THD-Dipp（1,3-二（2,6-二异丙基苯基）六氢-2 H -1,3-二氮杂-2-亚基）的支持7 N元杂环卡宾配体可在无溶剂条件下有效促进Ts和Boc肼分子间加成至芳炔基。
• Palladium‐Catalyzed Annulation of Aryltriazoles and Arylisoxazoles with Alkynes
  作者：Hairui Yuan、Min Wang、Zhenghu Xu、Hongyin Gao

  DOI：10.1002/adsc.201900435

  日期：2019.9.17

  We developed herein a palladium‐catalyzed annulation of aryltriazoles and arylisoxazoles with internal alkynes via C−H bond activation process. 4,5‐disubstituted‐3H‐naphtho[1,2‐d][1,2,3]triazoles and 4,5‐disubstituted‐naphtho[2,1‐d]isoxazoles could be afforded in good yields, respectively. The starting materials are readily available and the scope and applications of this transformation were explored

  我们在本文中开发了通过CH键活化过程与内部炔烃进行钯催化的芳基三唑和芳基异恶唑的环化反应。可以分别获得4,5-二取代-3 H-萘[1,2- d ] [1,2,3]三唑和4,5-二取代-萘[2,1- d ]异恶唑。起始材料容易获得，并探讨了这种转化的范围和应用。该反应为萘稠合的杂环提供了一种实用的方法。