2-(hex-1-yn-1-yl)benzamide | 110166-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(hex-1-yn-1-yl)benzamide
• 英文别名: 2-(1-hexynyl)benzamide；2-Hex-1-ynylbenzamide
• CAS: 110166-74-0
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: LAXMXHDPAGUBPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-107 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  352.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hex-1-yn-1-yl)benzamide 在 9-mesityl-10-methylacridinium tetrafluoroborate 、 氧气 、 二苯二硫醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到异喹啉-1,3,4-三酮
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺基环化级联控制取代异喹啉-1,3,4(2H)-三酮、3-羟基异吲哚啉-1-酮和邻苯二甲酰亚胺的光化学合成

  摘要：

  我们报告了异喹啉-1,3,4( 2H )-三酮、3-羟基异吲哚啉-1-酮和邻苯二甲酰亚胺的可控自由基环化级联反应，通过无金属光氧化还原催化的酰胺基 N 中心自由基加成在温和的反应条件下，使用质子耦合电子转移 (PCET) 过程形成 C-C 三键。在可见光照射下，还实现了通过 β-羰基-C(sp 3 ) 键断裂合成 3-羟基异吲哚啉-1-酮和邻苯二甲酰亚胺的时间可调合成。各种控制和淬火实验以及 EPR 研究支持自由基环化级联的机械原理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01296
• 作为产物：
  描述：

  2-碘氰基苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 双氧水 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2-(hex-1-yn-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  微波条件下超酸催化邻位（乙炔）苯甲酰胺的顺序水解/环异构化：取代异香豆素的合成，抗伤害和抗炎活性

  摘要：

  在微波条件下，通过三氟甲磺酸促进了2-（炔基）苯甲酰胺的水解/环化序列，合成了异香豆素及相关化合物。反应的底物范围很广，不仅包括芳族基团，还包括聚芳族和杂芳族基序，因此突出了该方法的重要性。一锅操作，短反应时间，良好的化学收率和出色的区域选择性是该方案的优点。使用体内啮齿动物模型评估所有合成的化合物的抗伤害感受和抗炎活性。 在微波条件下，通过三氟甲磺酸合成异香豆素促进了2-（炔基）苯甲酰胺的顺序水解/环化。使用体内啮齿动物模型评估所有合成的化合物的抗伤害感受和抗炎活性。

  DOI：

  10.1007/s12039-012-0325-2

文献信息

• Formation of Indoles, Dihydroisoquinolines, and Dihydroquinolines by Ruthenium-Catalyzed Heterocyclizations
  作者：Carlos Saá、Alejandro Varela-Fernández、Jesús Varela

  DOI：10.1055/s-0032-1316539

  日期：——

  Abstract Indoles, dihydroisoquinolines, and dihydroquinolines were efficiently prepared by ruthenium-catalyzed heterocyclizations of aromatic­ homo- and bis-homopropargyl amines/amides in the presence of an amine/ammonium base-acid pair. These regioselective 5-endo and 6-endo cyclizations most probably occur by nucleophilic trapping of key ruthenium-vinylidene intermediates. Indoles, dihydroisoquinolines

  摘要 吲哚，二氢异喹啉和二氢喹啉是在胺/铵碱酸对存在下，通过钌催化的芳香族均-和双-高炔丙基胺/酰胺的杂环化反应而有效制备的。这些区域选择性5-内切和6-内型环化反应最可能是由键钌-偏二中间体的亲核捕集发生。 吲哚，二氢异喹啉和二氢喹啉是在胺/铵碱酸对存在下，通过钌催化的芳香族均-和双-高炔丙基胺/酰胺的杂环化反应而有效制备的。这些区域选择性5-内切和6-内型环化反应最可能是由键钌-偏二中间体的亲核捕集发生。
• A direct anionic cyclization of 2-alkynylbenzonitrile to 3-substituted-1(2H)-isoquinolones and 3-benzylideneisoindol-2-ones initiated by methoxide addition
  作者：Ming-Jung Wu、Li-Juan Chang、Li-Mei Wei、Chi-Fong Lin

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00812-1

  日期：1999.11

  2-(2-alkylethynyl)benzonitrile with sodium methoxide in refluxing methanol for 12 h gave 3-alkyl-1(2H)-isoquinolone in modest yield. Under the same reaction conditions, methanolysis of 2-(2-arylethynyl)benzonitrile lead to the formation of 3-alkylidene isoindol-1-one. Partial hydrolysis of 2-(1-hexynyl)benzonitrile to the corresponding benzamide, followed by treatment of the benzamide with sodium methoxide

  在回流的甲醇中用甲醇钠处理2-（2-烷基乙炔基）苄腈12小时，得到3-烷基-1（2H）-异喹诺酮，收率适中。在相同的反应条件下，2-（2-芳基乙炔基）苄腈的甲醇分解导致3-亚烷基异吲哚-1-酮的形成。2-（1-己炔基）苄腈部分水解成相应的苯甲酰胺，然后在回流的甲醇中用甲醇钠处理苯甲酰胺，以49％的收率得到3-亚戊叉基异吲哚-1-酮。这表明苯甲酰胺不参与该环化反应。
• Ruthenium-Catalyzed Cycloisomerization of Aromatic Homo- and Bis-Homopropargylic Amines/Amides: Formation of Indoles, Dihydroisoquinolines and Dihydroquinolines
  作者：Alejandro Varela-Fernández、Jesús A. Varela、Carlos Saá

  DOI：10.1002/adsc.201100095

  日期：2011.8

  Ruthenium-catalyzed cycloisomerizations of aromatic homo- and bis-homopropargylic amines/amides efficiently afford indoles, dihydroisoquinolines and dihydroquinolines. These processes were regioselective (5- and 6-endo cyclizations) on using key Ru vinylidene intermediates. The presence of an amine/ammonium base-acid pair increased the rate of cyclization and facilitated the catalytic turnover.

  钌催化的芳族均和双均炔丙基胺/酰胺的环异构化可有效提供吲哚，二氢异喹啉和二氢喹啉。这些方法是区域选择性（5-和6-内使用键茹偏中间体的环化反应）。胺/铵基酸对的存在增加了环化速率并促进了催化转化。
• Condensed heteroaromatic ring systems. XXIV. Palladium-catalyzed cyclization of 2-substituted phenylacetylenes in the presence of carbon monoxide
  作者：Yoshinori Kondo、Futoshi Shiga、Naoko Murata、Takao Sakamoto、Hiroshi Yamanaka

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89295-4

  日期：1994.1

  The palladium-catalyzed reaction of 2-alkynylanilines and 2-alkynylphenols in the presence of carbon monoxide and methanol under basic conditions gave the sequential cyclization / carbonylation products, methyl 2-substituted indole and benzo[b]-furan-3-carboxylates. Similar reaction of 2-alkynylbenzamides gave 3-alkylidenisoindole derivatives.

  在碱性条件下，在一氧化碳和甲醇存在下，钯催化的2-炔基苯胺和2-炔基苯酚的反应，依次得到环化/羰基化产物，2-甲基取代的吲哚和苯并[ b ]-呋喃-3-羧酸酯。2-炔基苯甲酰胺的类似反应得到3-亚烷基亚异吲哚衍生物。
• Gold- or Silver-Catalyzed Syntheses of Pyrones and Pyridine Derivatives: Mechanistic and Synthetic Aspects
  作者：Johannes Preindl、Kévin Jouvin、Daniel Laurich、Günter Seidel、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/chem.201503403

  日期：2016.1.4

  3‐Oxo‐5‐alkynoic acid esters, on treatment with a carbophilic catalyst, undergo 6‐endo‐dig cyclization reactions to furnish either 2‐pyrones or 4‐pyrones in high yields. The regiochemical course can be dialed in by the proper choice of the alcohol part of the ester and the π‐acid. This transformation is compatible with a variety of acid‐sensitive groups as witnessed by a number of exigent applications

  用嗜热催化剂处理的3-氧代-5链烷酸酯经过6内切环化反应以高产率提供2吡喃酮或4吡喃酮。的区域化学过程可以用酯和π-酸的醇部分的适当选择被拨出英寸 这种转化与多种对酸敏感的基团相容，这在天然产物的全合成中有许多紧急应用，包括伪吡喃酮A，组氨酸，helhelinin A，radininol家族，neurymenolide，violapyrone，wailupemycin和未命名的溴化铵。海洋来源的4-吡喃酮。尽管反应在中性介质中进行得很好，但是当HOAc用作溶剂或助溶剂时，速率会大大提高，这被认为有利于反应性烯基-金中间体的原脱氢，因为它可能是催化循环的速率决定步骤。 。这类中间体容易发生螯合，因为它是一种螯合催化剂的非循环事件。这一概念与文献数据相符，并得到了孤立的支持。宝石渗析的复合物12和15。此外，从容易获得的亚氨酸酯前体开始，银催化可以获得2-烷氧基吡啶和2-烷氧基异喹啉衍生物。