1-碘-4-苯基丁烷-2-酮 | 352276-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-碘-4-苯基丁烷-2-酮
• 英文名称: 1-iodo-4-phenylbutan-2-one
• 英文别名: 2-Butanone, 1-iodo-4-phenyl-
• CAS: 352276-27-8
• 化学式: C₁₀H₁₁IO
• 分子量: 274.101
• InChiKey: QNPHELUTWLYRGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘-4-苯基丁烷-2-酮 在 Candida antarctica lipase B 、 lithium hydroxide monohydrate 、 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 甲基叔丁基醚 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 比马前列素
  参考文献：
  名称：

  A New Synthetic Approach to Prostaglandin Analogues: Synthesis of Bimatoprost via Lipase Enzymatic Catalysis

  摘要：

  报道了一种简单、便捷且高效的合成方法，通过脂肪酶介导的手性前体Corey内酯二醇作为底物进行立体选择性还原，合成(15S)比马前列素(4)。该方法采用斯温氧化、脂肪酶酶促还原和维蒂希反应作为关键步骤来合成比马前列素。与已报道的方法相比，这种方法具有较高的产率、成本效益，且简化了合成步骤。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2017.20878
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-4-苯基丁烷-2-酮 在 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-碘-4-苯基丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  通过氧代烷基膦酸酯的还原胺化制备1-氨基烷基膦酸和2-氨基烷基膦酸

  摘要：

  通过使1-氧代-或2-氧代烷基膦酸二烷基酯与苯甲基胺反应，然后用三乙酰氧基硼氢化物还原并进行酸水解，以令人满意的产率得到相应的氨基烷基膦酸。在1-氧代烷基膦酸二烷基酯的情况下，苄基胺，α-甲基苄基胺和三苯甲基胺的使用是不成功的，而2-氧代烷基膦酸酯的转化率也较低，但仍可实现。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00590-x

文献信息

• A Facile and Efficient Synthesis of (15R)-Latanoprost from Chiral Precursor Corey Lactone Diol
  作者：K VIJENDHAR、B SRINIVAS、SATHYANARAYANA BOODIDA

  DOI：10.1007/s12039-015-0963-2

  日期：2015.11

  synthetic protocol is a good alternative for the synthesis of latanoprost with high stereo selectivity and improved yield. A simple, convenient and convergent approach for the synthesis of (15R) latanoprost is reported with high stereo selectivity and improved yield from chiral precursor Corey lactone diol using Swern oxidation, allylic reduction and Wittig reaction conditions.

  开发了一种有效的不对称合成途径，用于在Swern氧化，烯丙基还原和Wittig反应条件下，以Corey内酯二醇为手性底物，合成抗青光眼剂（15R）-拉坦前列素。在该方法中，使用甲醇中的低成本催化剂NiCl 2 / NaBH 4一步即可完成酮基和烯烃官能团的还原。该新的合成方案是合成具有高立体选择性和提高收率的拉坦前列素的良好选择。 据报道，使用Swern氧化，烯丙基还原和Wittig反应条件，从手性前体Corey内酯二醇合成立体（15R）拉坦前列素具有简便，便捷和收敛的方法，其立体选择性高，产率提高。
• Oxidative iodination of carbonyl compounds using ammonium iodide and oxone®
  作者：Mahender Reddy Marri、Arun Kumar Macharla、Swamy Peraka、Narender Nama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.106

  日期：2011.12

  A simple, efficient, mild, and regioselective method for oxyiodination of carbonyl compounds has been reported by using NH4I as the source of iodine and Oxone® as an oxidant. Various carbonyl compounds such as aralkyl ketones, aliphatic ketones (acyclic and cyclic), and β-keto esters proceeded to the respective α-monoiodinated products in moderate to excellent yields. Unsymmetrical aliphatic ketones

  通过使用NH 4 I作为碘的来源和Oxone®作为氧化剂，已经报道了一种简单，有效，温和和区域选择性的羰基化合物氧碘化方法。各种羰基化合物（如芳烷基酮，脂族酮（无环和环状）和β-酮酯）以中等至优异的收率发展为各自的α-单碘化产物。不对称脂族酮反应平稳，生成1-碘和3-碘酮的混合物，主要形成1-碘产物。
• Process for the preparation of latanoprost
  申请人：——

  公开号：US20030149294A1

  公开（公告）日：2003-08-07

  Disclosed is a novel process for the preparation of the anti-glaucoma drug Latanoprost, in good yield, in large amounts and with desired purity. Also disclosed are novel intermediates for the above process.

  揭示了一种新颖的制备抗青光眼药物拉唑前列素的方法，产量高，数量大且纯度良好。还披露了上述方法的新颖中间体。
• One-pot synthesis of α-iodoketones from alcohols using ammonium iodide and Oxone® in water
  作者：Marri Mahender Reddy、Peraka Swamy、Mameda Naresh、Kodumuri Srujana、Chevella Durgaiah、Tumula Venkateshwar Rao、Nama Narender

  DOI：10.1039/c4ra16130k

  日期：——

  A novel protocol for the synthesis of α-iodoketones from alcohols has been developed. Using water as the reaction medium, ammonium iodide and Oxone® was proven to be an efficient reagent system for this reaction and afforded the corresponding α-iodoketones in moderate to good yields. The generality of this reaction was demonstrated with various secondary alcohols such as benzylic alcohols and aliphatic

  已经开发了一种从醇类合成α-碘酮的新方案。使用水作为反应介质，碘化铵和Oxone®被证明是该反应的有效试剂系统，并以中等至良好的产率提供了相应的α-碘酮。用各种仲醇如苄醇和脂族醇（无环和环状）证明了该反应的一般性。
• Stereoselective Crossed Aldol Reaction via Boron Enolates Generated from α-Iodo Ketones and 9-Borabicyclo[3.3.1]nonane
  作者：Teruaki Mukaiyama、Tomofumi Takuwa、Keiko Yamane、Shouhei Imachi

  DOI：10.1246/bcsj.76.813

  日期：2003.4

  2-iodo-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-one, 2-iodopentan-3-one, 2-iodo-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, 3,4-dihydro-2-iodo-1(2H)-naphthalenone, 2-iodo-1-phenylethan-1-one and 1-iodo-4-phenylbutan-2-one with 9-borabicyclo[3.3.1]nonane (9-BBN). Aldols were produced in good yields with good to high diastereoselectivities by subsequent reaction of boron enolates thus formed with various aldehydes. Several boron enolates derived

  硼烯醇化物是通过处理各种 α-碘酮如 2-iodo-1-phenylpropan-1-one、2-iodo-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-one、2-iodopentan- 3-one, 2-iodo-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, 3,4-dihydro-2-iodo-1(2H)-naphthalenone, 2-iodo-1-phenylethan-1-one 和 1 -iodo-4-phenylbutan-2-one 与 9-borabicyclo[3.3.1]nonane (9-BBN)。通过由此形成的硼烯醇化物与各种醛的后续反应，以良好的收率和良好至高的非对映选择性生产了羟醛。通过蒸馏成功分离了几种衍生自 α-碘酮和频哪醇硼烷的硼烯醇化物，但产率相当适中。