1-碘-5,6,7,8-四氢萘 | 56804-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 1-碘-5,6,7,8-四氢萘
• 英文名称: 1-iodo-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: 5-iodo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene；1-iodotetrahydronaphthalene；5-iodo-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene；5-Jod-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
• CAS: 56804-95-6
• 化学式: C₁₀H₁₁I
• mdl: MFCD11183300
• 分子量: 258.102
• InChiKey: FBCNACVFOFCZHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.7±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.630±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘-5,6,7,8-四氢萘 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 C₂₃H₂₁NO₃
  参考文献：
  名称：

  杂环键合异构体合成的C–H键活化产生刺猬通路抑制剂

  摘要：

  轴向手性4-芳基异喹诺酮具有明显的生物活性，其有效合成方法受到了广泛关注。然而，迄今尚未报道过通过CH活化的轴向手性4-芳基异喹诺酮的对映选择性合成。此处描述了铑（III）催化的CH键的活化和环化反应，用于轴向手性4-芳基异喹诺酮的对映选择性合成。该方法使用体现为哌啶环的手性环戊二烯基配体作为骨架，并以良好或优异的产率和对映选择性产生阻转异构体。4-芳基异喹诺酮类化合物在不同细胞试验中的研究证明了其生物学相关性，从而导致发现了新型的非SMO（SMO =平滑化）刺猬信号通路抑制剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201809680
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基四氢化萘 在 盐酸 作用下， 生成 1-碘-5,6,7,8-四氢萘
  参考文献：
  名称：

  39.在铜存在下四氢萘催化脱卤

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9320000281

文献信息

• [EN] PYRAZOLOPYRIDINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLOPYRIDINE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2017205538A1

  公开（公告）日：2017-11-30

  The present invention relates to a compound formula (I): and to salts thereof, wherein R1, R2X, and Y have any of the values defined herein, and compositions and uses thereof. The compounds are useful as inhibitors of CBP and/or EP300. Also included are pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and methods of using such compounds and salts in the treatment of various CBP and/or EP300-mediated disorders such as cancer, inflammatory disorders and autoimmune diseases.

  本发明涉及一种化合物公式（I）及其盐，其中R1、R2X和Y具有本文中定义的任何值，以及其组合物和用途。这些化合物可用作CBP和/或EP300的抑制剂。还包括包含公式（I）化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物，以及在治疗各种CBP和/或EP300介导的疾病，如癌症、炎症性疾病和自身免疫疾病中使用这些化合物和盐的方法。
• Triptycenyl Sulfide: A Practical and Active Catalyst for Electrophilic Aromatic Halogenation Using <i>N</i>-Halosuccinimides
  作者：Yuji Nishii、Mitsuhiro Ikeda、Yoshihiro Hayashi、Susumu Kawauchi、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jacs.9b12672

  日期：2020.1.22

  A Lewis base catalyst Trip-SMe (Trip = triptycenyl) for electrophilic aromatic halogenation using N-halosuccinimides (NXS) is introduced. In the presence of an appropriate activator (as a non-coordinating-anion source), a series of unactivated aromatic compounds were halogenated at ambient temperature using NXS. This catalytic system was applicable to transformations that are currently unachievable

  介绍了一种用于使用 N-卤代琥珀酰亚胺 (NXS) 进行亲电芳香卤化的路易斯碱催化剂 Trip-SMe（Trip = triptycenyl）。在合适的活化剂（作为非配位阴离子源）存在下，一系列未活化的芳香族化合物在环境温度下使用 NXS 进行卤化。该催化体系适用于目前除使用 Br2 或 Cl2 之外无法实现的转化：例如萘的多卤化、BINOL 的区域选择性溴化等。 对照实验表明，三烯基取代基对催化活性起着至关重要的作用，和动力学实验暗示锍盐 [Trip-S(Me)Br][SbF6] 作为活性物质的存在。与简单的二烷基硫醚相比，Trip-SMe 在卤络合物中表现出显着的电荷分离离子对特征，其结构信息是通过单晶 X 射线分析获得的。一项初步的计算研究表明，三烯基官能团的 π 系统是巩固亲电性增强的关键基序。
• Additive- and Metal-Free, Predictably 1,2- and 1,3-Regioselective, Photoinduced Dual C–H/C–X Borylation of Haloarenes
  作者：Adelphe M. Mfuh、Vu T. Nguyen、Bhuwan Chhetri、Jessica E. Burch、John D. Doyle、Vladimir N. Nesterov、Hadi D. Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1021/jacs.6b05436

  日期：2016.7.13

  We report herein a simple, additive- and metal-free, photoinduced, dual C-H/C-X borylation of chloro-, bromo-, and iodoarenes. The reaction produces 1,2- and 1,3-diborylarenes on gram scales under batch and continuous flow conditions. The regioselectivity of the dual C-H/C-X borylation is determined by the solvent and the substituents in the parent haloarenes.

  我们在此报道了氯芳烃、溴芳烃和碘芳烃的简单、无添加剂和金属的光诱导双CH/CX硼化反应。该反应在间歇和连续流动条件下产生克级的 1,2- 和 1,3-二硼基芳烃。双CH/CX硼化反应的区域选择性由溶剂和母体卤代芳烃中的取代基决定。
• Kinetic Resolution of Tertiary Benzyl Alcohols via Palladium/Chiral Norbornene Cooperative Catalysis
  作者：Yu Hua、Ze‐Shui Liu、Pei‐Pei Xie、Bo Ding、Hong‐Gang Cheng、Xin Hong、Qianghui Zhou

  DOI：10.1002/anie.202103428

  日期：2021.6

  Herein we report a highly enantioselective kinetic resolution of tertiary benzyl alcohols via palladium/chiral norbornene cooperative catalysis. With simple aryl iodides as the resolution reagent, a wide range of readily available racemic tertiary benzyl alcohols are applicable to this method. Both chiral tertiary benzyl alcohols and benzo[c]chromene products are obtained in good to excellent enantioselectivities

  在本文中，我们报道了通过钯/手性降冰片烯协同催化的对叔苄醇的高度对映选择性动力学拆分。用简单的芳基碘化物作为拆分试剂，各种现成的外消旋叔苄醇都可用于此方法。手性叔苄醇和苯并[ c以优异的对映选择性（高达544的选择性系数）获得对苯二甲醛产物。通过容易地制备几种有价值的手性杂环，证明了所获得的对映体富集的叔醇具有吸引力的合成效用。初步的机理研究包括DFT计算以解释对映歧化的起源，并进行了控制实验以揭示动力学拆分步骤中瞬态轴向手性的形成。
• Modular Dual-Tasked C–H Methylation via the Catellani Strategy
  作者：Qianwen Gao、Yong Shang、Fuzhen Song、Jinxiang Ye、Ze-Shui Liu、Lisha Li、Hong-Gang Cheng、Qianghui Zhou

  DOI：10.1021/jacs.9b07857

  日期：2019.10.9

  We report a dual-tasked methylation based on cooperative palladium/norbornene catalysis. Readily available (hetero)aryl halides (39 iodides and 4 bromides) and inexpensive MeOTs or trimethylphosphate are utilized as the substrates and meth-ylating reagent, respectively. Six types of ipso terminations can modularly couple with this ortho C-H methylation to consti-tute a versatile methylation toolbox

  我们报告了基于协同钯/降冰片烯催化的双任务甲基化。容易获得的（杂）芳基卤化物（39 个碘化物和 4 个溴化物）和廉价的 MeOT 或磷酸三甲酯分别用作底物和甲基化试剂。六种类型的 ipso 末端可以与这种邻位 CH 甲基化模块化耦合，构成一个通用的甲基化工具箱，用于制备多样化的甲基化芳烃。该工具箱具有廉价的甲基来源、出色的官能团耐受性、简单的反应程序和可扩展性。重要的是，通过切换到相应的试剂 CD3OT 或 13CH3OT，它可以顺利地扩展到同位素标记的甲基化。此外，该工具箱可用于具有完全立体保留的生物相关底物的后期修饰。