1-羟基-1-苯基-2-辛炔 | 62059-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 1-羟基-1-苯基-2-辛炔
• 英文名称: 1-phenyloct-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1-hydroxy-1-phenyl-2-octyne
• CAS: 62059-58-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: GCCHIQSENJTUHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基-1-苯基-2-辛炔 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到(2E)-1-phenyloct-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  α-乙烯基和α-烯基苄基醇的串联苯甲酰氧化/二羟基化

  摘要：

  甲从头的串联苄氧化二羟基α -vinyl-和α -alkenylbenzyl醇已被开发，得到α，β -dihydroxypropiophenones（= 2,3-二羟基-1-苯基丙-1-酮）和α，β -dihydroxyalkyl苯酮。该方法显示出对底物有选择性，并且对苯甲醇的氧化具有特异性。

  DOI：

  10.1002/hlca.201400143
• 作为产物：
  描述：

  正己醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 1-羟基-1-苯基-2-辛炔
  参考文献：
  名称：

  不对称1,3-二炔的钴-钌催化的yne烯-烯反应中区域选择性的控制

  摘要：

  用钴基催化剂研究了三烷基甲硅烷基取代的1,3-丁二炔与末端烯烃的Alder-ene反应，并将其结果与[CpRu（H 3 CCN）3 ] PF 6催化的Alder-ene反应进行了比较。催化剂。显然，两种催化剂在不同的位置形成了新的碳-碳键，从而得到了二烯二烯的互补结果。特别令人感兴趣的是关于烯烃组分中双键迁移的观察结果。虽然简单的烯烃仅具有E-构型，但使用3-buten-1-ol可以得到相应的Z-双键，表明羟基充当与钴中心配位的供体，从而改变了反应途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03729

文献信息

• Highly Chemoselective Calcium-Catalyzed Propargylic Deoxygenation
  作者：Vera J. Meyer、Meike Niggemann

  DOI：10.1002/chem.201103691

  日期：2012.4.10

  calcium‐catalyzed direct reduction of propargylic alcohols and ethers has been accomplished by using triethylsilane as a nucleophilic hydride source. At room temperature a variety of secondary propargylic alcohols was deoxygenated to the corresponding hydrocarbons in excellent yields. Furthermore, for the first time, a catalytic deoxygenation of tertiary propargylic alcohols was generally applicable. The

  通过使用三乙基硅烷作为亲核氢化物源，可以实现钙催化的炔丙醇和醚的直接还原。在室温下，各种仲炔丙醇以优异的产率脱氧为相应的烃。此外，首次普遍使用叔炔丙醇的催化脱氧。相同的方案适用于有效还原仲炔丙基和叔炔丙基甲基，苄基和烯丙基醚。含有额外的酮基，酯基或仲羟基官能团的底物在炔丙基位置具有出色的化学选择性而被还原。
• Synthesis of Substituted 1,2-Dihydropyridines from Propargyl Vinyl Ethers and Allenic Vinyl Ethers by Gold-Catalyzed Claisen Rearrangement and 6π-Aza-electrocyclization
  作者：Hao Wei、Yao Wang、Bin Yue、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1002/adsc.201000292

  日期：2010.10.4

  An efficient synthetic method was developed for the construction of substituted 1,2-dihydropyridines by gold-catalyzed tandem reactions. The key intermediates 2,4-dienals were generated from propargyl vinyl ethers or allenic vinyl ethers with gold catalysts. These two reactions involved the process of gold-catalyzed [3,3]-sigmatropic rearrangement/isomerization/amine condensation/6π-aza-electrocyclization

  开发了一种有效的合成方法，用于通过金催化的串联反应构建取代的1,2-二氢吡啶。关键中间体2，4-二烯醛是由炔丙基乙烯基醚或烯丙基乙烯基醚与金催化剂生成的。这两个反应涉及金催化的[3,3]-σ重排/异构化/胺缩合/6π-氮杂-电环化的过程。
• Harnessing Nucleophilicity of Allenol Ester with <i>p-</i>Quinone Methides via Gold Catalysis: Application to the Synthesis of Diarylmethine-Substituted Enones
  作者：Brijesh M. Sharma、Jayant Rathod、Rajesh G. Gonnade、Pradeep Kumar

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01294

  日期：2018.8.17

  A gold(I)-catalyzed protocol for intermolecular 1,6-conjugate addition of nucleophilic allenol ester generated in situ through [3,3]-sigmatropic rearrangement with p-quinone methides (p-QMs) has been developed. The gold catalyst plays a dual role by the π-acid-triggered activation of alkynes and at the same time as a Lewis acid for activation of p-QMs toward nucleophilic attack. This method enables

  已经开发了一种金（I）催化的协议，用于通过对苯二甲酰甲基（p -QMs）通过[3,3]-σ重排而在分子内进行亲核烯丙醇酯的分子间1,6-共轭加成。金催化剂通过由炔烃的π-酸触发的活化而起双重作用，并且同时与路易斯酸一起使p -QMs向亲核进攻的活化。这种方法可以快速获得广泛的稠密官能化的二芳基次甲基取代的烯酮，这是森田-贝利斯-希尔曼（MBH）产品，具有很高的选择性，优异的收率和广泛的底物范围。
• One-Pot Synthesis of 1,2-Dihydropyridines: Expanding the Diverse Reactivity of Propargyl Vinyl Ethers
  作者：Tobias Harschneck、Stefan F. Kirsch

  DOI：10.1021/jo102545m

  日期：2011.4.1

  The catalyzed synthesis of 1,2-dihydropyridines starting from easily accessible propargyl vinyl ethers was realized. The reaction sequence involving a transition metal-catalyzed propargyl-Claisen rearrangement, a condensation step, and a Brønsted acid-catalyzed heterocyclization furnishes the highly substituted heterocycles in moderate to excellent yields. Additionally, a practical one-pot protocol

  实现了从容易获得的炔丙基乙烯基醚开始的1，2-二氢吡啶的催化合成。涉及过渡金属催化的炔丙基-克莱森重排，缩合步骤和布朗斯台德酸催化的杂环化反应的反应顺序可提供中等至极高收率的高度取代的杂环。另外，开发了从炔丙基醇开始的针对1，2-二氢吡啶和2 H-吡喃的实用的一锅法。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of 2,3-Dihydro-2-ylidene-1,4-benzodioxins
  作者：Jean-Robert Labrosse、Paul Lhoste、Denis Sinou

  DOI：10.1021/jo0103625

  日期：2001.10.1

  4-benzodioxins. The reaction is suggested to proceed by the formation of a (sigma-allenyl)palladium complex, followed by the intermolecular attack of the phenoxide ion on this complex to generate a new (sigma-allyl)palladium complex in equilibrium with the corresponding (eta(3)-allyl)palladium complex. Intramolecular attack of the phenoxide ion afforded the corresponding benzodioxan compound. This last

  钯催化的苯1,2-二醇与各种炔丙基碳酸酯的缩合反应提供区域和立体选择性的2,3-二氢-2-亚甲基-1,4-苯并二恶英。建议该反应通过形成（sigma-烯基）钯配合物进行，然后苯氧化物离子在该配合物上进行分子间攻击以生成新的（sigma-烯丙基）钯配合物，与相应的（eta（ 3）-烯丙基）钯络合物。酚盐离子的分子内侵蚀得到相应的苯并二恶烷化合物。最后的攻击主要发生在（eta（3）-烯丙基）钯中间体的更亲电子的末端。产物的Z-或E-立体化学通过（1）H NMR和质子NOE测量以及在一个实施例上通过X射线分析确定。通常观察到的Z-立体化学与这种（eta（3）-烯丙基）钯中间体的形成是一致的。但是，在碳酸叔炔丙酯的情况下，通常观察到的E-立体化学可以解释为苯氧离子对中间（sigma-烯丙基）钯配合物的分子内攻击，与（eta（3）-烯丙基的平衡缓慢）钯配合物