1-羟基-5-甲基嘧啶-2,4-二酮 | 119447-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1-羟基-5-甲基嘧啶-2,4-二酮
• 英文名称: 1-Hydroxythymine
• 英文别名: 1-Hydroxy-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；1-hydroxy-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 119447-35-7
• 化学式: C₅H₆N₂O₃
• 分子量: 142.114
• InChiKey: BJBKGFYROXFNKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基-5-甲基嘧啶-2,4-二酮 在 三甲基溴硅烷 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-((2R,5R)-2-Hydroxymethyl-[1,3]oxathiolan-5-yloxy)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-1-oxypyrimidine 1,3-dioxolane and 1,3-oxathiolane nucleosides

  摘要：

  合成了两组含有N-1-氧代嘧啶的1,3-二氧戊环和1,3-氧硫杂环戊烷核苷，作为潜在的抗病毒药物。

  DOI：

  10.1039/b006600l
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyloxythymine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 环己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-羟基-5-甲基嘧啶-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-1-oxypyrimidine 1,3-dioxolane and 1,3-oxathiolane nucleosides

  摘要：

  合成了两组含有N-1-氧代嘧啶的1,3-二氧戊环和1,3-氧硫杂环戊烷核苷，作为潜在的抗病毒药物。

  DOI：

  10.1039/b006600l

文献信息

• The Synthesis of "C-O-N" Analogues of Nucleosides via the Mitsunobu Reaction
  作者：Edward Grochowski、Halszka Stepowska

  DOI：10.1055/s-1988-27710

  日期：——

  A number of N-O-ribosides 5 were prepared by the reaction of appropriate cyclic N-hydroxycompounds 4 with three of the representative ribofuranose derivatives 3 in the presence of triphenylphosphine and diethyl azodicarboxylate as coupling agents.

  在三苯基膦和偶氮二甲酸二乙酯作为偶联剂的存在下，适当的环状 N-羟基化合物 4 与三种具有代表性的核呋喃糖衍生物 3 反应，制备出了一些 N-O 核苷 5。
• Synthesis of 1-(Phosphonomethoxyalkoxy)pyrimidines, a Novel Series of Acyclonucleotide Analogues
  作者：Michael R. Harnden、L. John Jennings、Ann Parkin

  DOI：10.1055/s-1991-26614

  日期：——

  A convenient synthesis of 1-(2-phosphonomethoxyalkoxy)uracil and -thymine derivatives, 4-7 by Mitsunobu coupling of 1-hydroxypyrimidines with suitably functionalized alcohols is described. The uracil analogues were converted to the corresponding 1-(phosphonomethoxyalkoxy)cytosines 8,9 via intermediate 4-(1,2,4-triazol-1-yl) derivatives. The antiviral activity of this series of compounds is reported.

  本论文描述了通过 1-羟基嘧啶与适当官能化的醇的 Mitsunobu 偶联合成 1-(2-膦酰甲氧基烷氧基)尿嘧啶和胸腺嘧啶衍生物 4-7 的简便方法。尿嘧啶类似物通过中间体 4-(1,2,4-三唑-1-基)衍生物转化为相应的 1-(磷酰甲氧基烷氧基)胞嘧啶 8、9。报告了这一系列化合物的抗病毒活性。
• Parkin, Ann, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 12, p. 2983 - 2990
  作者：Parkin, Ann

  DOI：——

  日期：——
• Grochowski, Edward; Gluzinski, Przemyslaw; Krajewski, Janusz W., Bulletin of the Polish Academy of Sciences: Chemistry, 1991, vol. 39, # 3, p. 301 - 305
  作者：Grochowski, Edward、Gluzinski, Przemyslaw、Krajewski, Janusz W.、Stepowska, Halszka

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of N-1-oxypyrimidine 1,3-dioxolane and 1,3-oxathiolane nucleosides
  作者：Nghe Nguyen-Ba、Nola Lee、Laval Chan、Boulos Zacharie

  DOI：10.1039/b006600l

  日期：——

  Two series of 1,3-dioxolanes and 1,3-oxathiolane nucleosides containing N-1-oxypyrimidine were synthesized as potential antiviral agents.

  合成了两组含有N-1-氧代嘧啶的1,3-二氧戊环和1,3-氧硫杂环戊烷核苷，作为潜在的抗病毒药物。