1-羟基-5-甲氧基-2-硝基萘 | 110387-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-羟基-5-甲氧基-2-硝基萘
• 英文名称: 1-hydroxy-5-methoxy-2-nitronaphthalene
• 英文别名: 2-nitro-5-methoxy-1-hydroxynaphthalene；5-methoxy-2-nitronaphthalen-1-ol
• CAS: 110387-90-1
• 化学式: C₁₁H₉NO₄
• 分子量: 219.197
• InChiKey: SUQHTQZTDZEDDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152 °C
• 沸点：
  374.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.388±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-1-萘酚 在 硝酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.5h， 以37%的产率得到1-羟基-5-甲氧基-2-硝基萘
  参考文献：
  名称：

  来自内生真菌 Coniothyriumsp. 的生物活性硝基萘及其化学合成

  摘要：

  四种天然硝基代谢物，1-羟基-5-甲氧基-2-硝基萘 (2)、1,5-二甲氧基-4-硝基萘 (3)、1-羟基-5-甲氧基-2,4-二硝基萘 (4)、和 1,5-二甲氧基-4,8-​​二硝基萘 (5)，从化学合成中已知，但作为天然产物是新的，与两种已知化合物 1-羟基-5-甲氧基萘 (1) 和麦角甾醇 (6) 一起从一种内生真菌 Coniothyrium sp。1-6 的结构是通过光谱方法确定的，包括 1D 和 2D NMR 实验以及质谱测量。化学合成证实了1-4的结构。硝基萘酚表现出显着的抗菌、抗真菌和抗藻类特性。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800255

文献信息

• Nitrocyclohexadienones : a new class of nitrating agents
  作者：Marc Lemaire、Alain Guy、Jacques Roussel、Jean-paul Guette

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90020-1

  日期：1987.1
• LEMAIRE M.; GUY A.; ROUSSEL J.; GUETTE J. -P., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 5, 835-844
  作者：LEMAIRE M.、 GUY A.、 ROUSSEL J.、 GUETTE J. -P.

  DOI：——

  日期：——
• Bioactive Nitronaphthalenes from an Endophytic Fungus,<i>Coniothyrium</i>sp., and Their Chemical Synthesis
  作者：Karsten Krohn、Simeon F. Kouam、Stephan Cludius-Brandt、Siegfried Draeger、Barbara Schulz

  DOI：10.1002/ejoc.200800255

  日期：2008.7

  known from chemical synthesis but new as natural products, were isolated together with two known compounds, 1-hydroxy-5-methoxynaphthalene (1) and ergosterol (6) from an endophytic fungus, Coniothyrium sp. The structures of 1–6 were determined by spectroscopic methods including 1D and 2D NMR experiments and by mass spectrometric measurements. The structures of 1–4 were confirmed by chemical synthesis

  四种天然硝基代谢物，1-羟基-5-甲氧基-2-硝基萘 (2)、1,5-二甲氧基-4-硝基萘 (3)、1-羟基-5-甲氧基-2,4-二硝基萘 (4)、和 1,5-二甲氧基-4,8-​​二硝基萘 (5)，从化学合成中已知，但作为天然产物是新的，与两种已知化合物 1-羟基-5-甲氧基萘 (1) 和麦角甾醇 (6) 一起从一种内生真菌 Coniothyrium sp。1-6 的结构是通过光谱方法确定的，包括 1D 和 2D NMR 实验以及质谱测量。化学合成证实了1-4的结构。硝基萘酚表现出显着的抗菌、抗真菌和抗藻类特性。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）