1-羟基-7-甲氧基-3-甲基咔唑 | 107672-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-羟基-7-甲氧基-3-甲基咔唑
• 英文名称: 1-hydroxy-7-methoxy-3-methylcarbazole
• 英文别名: 1-Hydroxy-7-methoxy-3-methyl-9H-carbazol；7-methoxy-3-methyl-9H-carbazol-1-ol
• CAS: 107672-50-4
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: LDQZWSIBHGJJAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基-7-甲氧基-3-甲基咔唑 在 potassium dihydrogenphosphate 、 potassium nitrososulfonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到koeniginequinone A
  参考文献：
  名称：

  有氧条件下钯催化的区域选择性合成1-羟基咔唑

  摘要：

  已开发出钯催化的N -Ts-2-氨基-3'-羟基联芳基的好氧CH H酰胺化反应，以提供具有高区域选择性和效率的各种1-羟基咔唑。通过使用环境空气作为唯一的终端氧化剂，该协议得益于操作简便，稳健性和可持续性。从该方法获得的产物的进一步精制提供了容易获得各种咔唑生物碱的方法，包括咔唑醌和双咔唑。提出了一种机制，涉及在2-氨基-3'-羟基联芳基的更受空间阻碍的C2'-位置的双指导基团辅助区域选择性CH活化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801265
• 作为产物：
  描述：

  在 2,9-二甲基-4,7二苯基-1,10-菲啰啉 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-羟基-7-甲氧基-3-甲基咔唑
  参考文献：
  名称：

  有氧条件下钯催化的区域选择性合成1-羟基咔唑

  摘要：

  已开发出钯催化的N -Ts-2-氨基-3'-羟基联芳基的好氧CH H酰胺化反应，以提供具有高区域选择性和效率的各种1-羟基咔唑。通过使用环境空气作为唯一的终端氧化剂，该协议得益于操作简便，稳健性和可持续性。从该方法获得的产物的进一步精制提供了容易获得各种咔唑生物碱的方法，包括咔唑醌和双咔唑。提出了一种机制，涉及在2-氨基-3'-羟基联芳基的更受空间阻碍的C2'-位置的双指导基团辅助区域选择性CH活化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801265

文献信息

• Ramesh, Kakarla; Kapil, R. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 462 - 465
  作者：Ramesh, Kakarla、Kapil, R. S.

  DOI：——

  日期：——
• Carbazoloquinones from Murraya koenigii
  作者：C. Saha、B.K. Chowdhury

  DOI：10.1016/s0031-9422(97)01135-7

  日期：1998.5

  Two new carbazole alkaloids designated as koenigine-quinone A and koenigine-quinone B were isolated from the alcoholic extract of the stem bark of Murraya koenigii and their structures were established as 7-methoxy-3-methylcarbazole-1,4-quinone and 6,7-dimethoxy-3-methylcarbazole-1,4-quinone, respectively, from spectral data and synthetic evidences. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Palladium‐Catalyzed Regioselective Synthesis of 1‐Hydroxycarbazoles Under Aerobic Conditions
  作者：So Won Youn、Young Ho Kim、Yoon Hyung Jo

  DOI：10.1002/adsc.201801265

  日期：2019.2

  A palladium‐catalyzed aerobic C−H amidation of N‐Ts‐2‐amino‐3′‐hydroxylbiaryls has been developed to afford a diverse range of 1‐hydroxycarbazoles with high regioselectivity and efficiency. This protocol benefits from operational simplicity, robustness, and sustainability with the use of ambient air as the sole terminal oxidant. Further elaboration of the products obtained from this process provides

  已开发出钯催化的N -Ts-2-氨基-3'-羟基联芳基的好氧CH H酰胺化反应，以提供具有高区域选择性和效率的各种1-羟基咔唑。通过使用环境空气作为唯一的终端氧化剂，该协议得益于操作简便，稳健性和可持续性。从该方法获得的产物的进一步精制提供了容易获得各种咔唑生物碱的方法，包括咔唑醌和双咔唑。提出了一种机制，涉及在2-氨基-3'-羟基联芳基的更受空间阻碍的C2'-位置的双指导基团辅助区域选择性CH活化。