1-羟基辛烷-4-酮 | 16378-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 1-羟基辛烷-4-酮
• 英文名称: 1-hydroxyoctan-4-one
• CAS: 16378-50-0
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• mdl: MFCD24688681
• 分子量: 144.214
• InChiKey: LUTADMDWIRDRDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.929±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基辛烷-4-酮 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-iodo-4-octanone
  参考文献：
  名称：

  酮与α-重氮酯的催化不对称分子内同源性：环状α-芳基/烷基β-酮酸酯的合成

  摘要：

  首先用手性N，N'-二氧化物-Sc（OTf）3配合物完成了简单的酮与α-重氮化合物的催化不对称分子内同源性。这种方法可以有效地获得含有全碳季立体中心的手性环状α-芳基/烷基β-酮酸酯。在温和的条件下，各种芳基和烷基取代的酮基通过分子内加成/重排过程与α-重氮酸酯基团平稳反应，从而以高收率和对映体过量生成β-酮酸酯。

  DOI：

  10.1002/anie.201409572
• 作为产物：
  描述：

  γ-丁内酯 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以64%的产率得到1-羟基辛烷-4-酮
  参考文献：
  名称：

  (±)-Parvistemonine A 的简明非对映选择性全合成

  摘要：

  我们开发了一种简洁的 (±)-parvistemonine A 的非对映选择性全合成。 通过使用 Mukaiyama-Michael 加成、aza-Wittig 反应、Paal-Knorr 吡咯合成、酸介导的环化和 Mitsunobu 反应作为关键步骤，我们实现了最长的线性序列为十步的全合成，总产率为19.6%。此外，首次通过 X 射线晶体学分析证实了 parvistemonine A 的相对立体化学。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707283

文献信息

• Efficient silver-free gold(I)-catalyzed hydration of alkynes at low catalyst loading
  作者：Pierrick Nun、Rubén S. Ramón、Sylvain Gaillard、Steven P. Nolan

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.08.052

  日期：2011.1

  generation of the cationic gold(I) species [(IPr)Au]X after reaction with a Brønsted acid. This catalytic system presents as a main advantage the lack of use of a silver salt activator or co-catalyst which is often air-, light- and moisture-sensitive. A general gold(I)-catalyzed procedure using this in situ activation at very low catalyst loading is reported for the hydration of a broad range of internal

  [（IPr）AuOH]作为通用的，对空气和水分稳定的多功能预催化剂的使用可在与布朗斯台德酸反应后原位生成阳离子金（I）物种[（IPr）Au] X。该催化体系的主要优点是无需使用通常对空气，光和湿气敏感的银盐活化剂或助催化剂。据报道，在很低的催化剂负载下，使用这种原位活化的一般金（I）催化方法可用于广泛范围的内部和末端炔烃的水合作用。
• Hg(OTf)2-Catalyzed Instantaneous Hydration of β- and δ-Hydroxy Internal Alkynes with Complete Regioselectivity
  作者：Mugio Nishizawa、Takayuki Takemoto、Ikuo Sasaki、Mayo Nakano、Elisabeth Ho、Kosuke Namba、Hirofumi Yamamoto、Hiroshi Imagawa

  DOI：10.1055/s-0028-1088153

  日期：2009.4

  The hydration of β- and δ-hydroxy internal alkynes catalyzed by Hg(OTf)2 took place instantaneously to give ketones with complete regioselectivity under mild conditions, whereas the hydration of internal alkyne without hydroxy moiety was very slow and gave a mixture of ketones. If the hydroxy group is located more than five carbons from the triple bond it has no significant effect upon the hydration reaction.

  在温和条件下，通过Hg(OTf)2催化的β-和δ-羟基内炔的水合反应可以瞬间完成，并且具有完全的区域选择性，生成酮类化合物，而没有羟基的内炔的水合反应则非常缓慢，且生成酮的混合物。如果羟基距离三键超过五个碳原子，那么它对水合反应几乎没有显著影响。
• A Single Point Mutation Alters the Transglycosylation/Hydrolysis Partition, Significantly Enhancing the Synthetic Capability of an <i>endo</i>-Glycoceramidase
  作者：Julien Durand、Xevi Biarnés、Laurie Watterlot、Cyrielle Bonzom、Vinciane Borsenberger、Antoni Planas、Sophie Bozonnet、Michael J. O’Donohue、Régis Fauré

  DOI：10.1021/acscatal.6b02159

  日期：2016.12.2

  The mutation of D311 to tyrosine in endo-glycoceramidase II from Rhodococcus sp. and the use of a poorly recognized substrate, 2-chloro-4-nitrophenyl β-cellobioside, have provided appropriate conditions for the efficient synthesis of alkyl β-cellobioside derivatives. The mutant D311Y was characterized by a lowered KM value for the hydrolysis of 2-chloro-4-nitrophenyl β-cellobioside and increased transglycosylation

  Rhodococcus sp。的内切糖酰胺酶II中D311突变为酪氨酸。以及使用公认的底物2-氯-4-硝基苯基β-纤维二糖苷为有效合成烷基β-纤维二糖苷衍生物提供了适当的条件。突变体D311Y的特征是K M降低当使用脂肪族1,3-二醇或带有δ-羟基酮功能的醇作为受体时，2-氯-4-硝基苯基β-纤维二糖苷的水解度增加，反式糖基化增加。进一步的分析表明，该突变体催化的反应中的转糖基化/水解率完全相反，并且弱的二次水解被推迟，从而为高转糖基化产率（68％至93％）奠定了基础。总体而言，结果证实，通过结合不稳定的过渡态和增加对受体分子的识别，可以实现糖苷水解酶中转糖基化的增强。
• Method for producing anellated tetrahydro-{1h}-triazoles
  申请人：——

  公开号：US20040097728A1

  公开（公告）日：2004-05-20

  The present invention relates to a process for preparing fused tetrahydro-[ 1 H]-triazoles of the formula I 1 where the variables R a , Z, Z 1 , X, W, n and Q are as defined in claim 1, by cyclization of compounds of the formula II 2 where R is C(X)OR 2 or C(X)SR 2 , where X is oxygen or sulfur, and R 2 is as defined in claim 1, in the presence of a base. The invention also relates to compounds of the formula I where W is sulfur if Z is a methylene group optionally substituted by R a , and furthermore to compounds of the formula I where Q is a benzoxazole or benzothiazole radical, and to the use of these compounds as herbicides.

  本发明涉及一种制备公式I的熔融四氢咪唑的方法，其中变量Ra、Z、Z1、X、W、n和Q如权利要求1中定义，通过在碱存在下，将公式II的化合物环化得到，其中R为C(X)OR2或C(X)SR2，其中X为氧或硫，R2如权利要求1中定义。该发明还涉及公式I的化合物，其中如果Z是可选地由Ra取代的亚甲基基团，则W为硫，此外还涉及公式I的化合物，其中Q为苯并噁唑或苯并噻唑基团，并将这些化合物用作除草剂。
• Asymmetric cyclization reactions. Cyclization of substituted 4-pentenals into cyclopentanone derivatives by rhodium(I) with chiral ligands
  作者：Yukari Taura、Masakazu Tanaka、Xiao-Ming Wu、Kazuhisa Funakoshi、Kiyoshi Sakai

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80954-6

  日期：1991.1

  Asymmetric cyclization of substituted 4-pentenals (Ia,b,c; IIa,b,c,d) by Rh(I) with chiral ligands was tested, and substrate (IId) with a bulkier substituent at C4 underwent more stereoselective cyclization by Rh(I)-((+)-DIPMC) to yield substituted cyclepentanone (IIID). The Rh(I) with (+)-DIPMC was found to proceed in a different manner from the Wilkinson-catalyzed cyclization.

  测试了Rh（I）与手性配体对取代的4-戊烯（Ia，b，c; IIa，b，c，d）的不对称环化作用，并在C 4处具有更大取代基的底物（IId）通过Rh（I）-（（+）-DIPMC）生成取代的环戊酮（IIID）。发现具有（+）-DIPMC的Rh（I）以不同于威尔金森催化的环化的方式进行。