1-羟基辛烷-2-酮 | 7019-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 1-羟基辛烷-2-酮
• 英文名称: 1-hydroxyoctan-2-one
• 英文别名: 1-hydroxy-2-octanone；2-octanone-1-ol；2-oxo-1-octanol；2-oxooctanol；1-hydroxy-octan-2-one
• CAS: 7019-19-4
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: OGCKUGCNRAHIPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  189.7℃ at 102kPa
• 密度：
  932 at 20℃
• LogP：
  1.683 at 20℃ and pH7.55
• 表面张力：
  26.98mN/m at 1g/L and 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基辛烷-2-酮 在 2(μ-O) 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.5h， 以64%的产率得到庚酸
  参考文献：
  名称：

  羧酸铋（III）催化α-酮醇的分子氧氧化碳-碳键裂解

  摘要：

  扁桃酸铋（III）通过分子氧催化一系列α-酮醇的氧化碳-碳键裂解，转化为相应的羧酸。在DMSO的存在下，反应被加速。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)98696-f
• 作为产物：
  描述：

  1,2-辛二醇 在 3-甲基-2-丁烯-2-基硼酸 、 potassium carbonate 、 1,3-二溴-1,3,5-三嗪-2,4,6-三酮 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到1-羟基辛烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  硼酸催化下的1,2-二元醇选择性氧化为α-羟基酮

  摘要：

  发现通过形成硼酸酯可活化1,2-二醇，从而增强了在水性介质中1,2-二醇选择性氧化为其相应的α-羟基酮的能力。氧化步骤是使用二溴异氰尿酸（DBI）作为末端化学氧化剂或电化学方法完成的。电化学过程是基于使用铂电极，甲基硼酸[MeB（OH）2 ]作为催化剂和溴离子作为介体的。电产生的OH -离子（EGB）在阴极用作基和“BR +在充当氧化剂阳极产生”离子。各种环状和无环1,2-二醇作为底物被选择性地氧化成相应的α羟基酮通过 它们的硼酸酯通过两种氧化方法，收率良好。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300961

文献信息

• Efficient Oxidation of Alcohols to Carbonyl Compounds with Molecular Oxygen Catalyzed by <i>N</i>-Hydroxyphthalimide Combined with a Co Species
  作者：Takahiro Iwahama、Yasushi Yoshino、Takashi Keitoku、Satoshi Sakaguchi、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1021/jo000760s

  日期：2000.10.1

  Highly efficient catalytic oxidation of alcohols with molecular oxygen by N-hydroxyphthalimide (NHPI) combined with a Co species was developed. The oxidation of 2-octanol in the presence of catalytic amounts of NHPI and Co(OAc)2 under atmospheric dioxygen in AcOEt at 70 degrees C gave 2-octanone in 93% yield. The oxidation was significantly enhanced by adding a small amount of benzoic acid to proceed

  开发了N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）与Co物种结合，利用分子氧对醇进行高效催化氧化的方法。在催化量的NHPI和Co（OAc）2存在下，在大气双氧下于70°C的AcOEt中氧化2-辛醇，可以得到93％的2-辛酮。通过添加少量的苯甲酸即使在室温下也能顺利进行，从而显着增强了氧化作用。在不存在任何金属催化剂的情况下，伯醇被NHPI氧化，以高收率形成相应的羧酸。在末端vic-二醇例如1，2-丁二醇的氧化中，诱导碳-碳键裂解以产生少碳的羧酸例如丙酸，而内部vic-二醇被选择性地氧化成1，2-二酮。
• Studies on hypolipidemic agents. II Synthesis of 1-arenesulfonyloxy-2-alkanone derivatives as potent esterase inhibitors and hypolipidemic agents.
  作者：KAZUO OGAWA、TADAFUMI TERADA、YOSHIYUKI MURANAKA、TOSHIHIRO HAMAKAWA、SADAO HASHIMOTO、SETSURO FUJII

  DOI：10.1248/cpb.34.3252

  日期：——

  Many 2-oxoalkyl arenesulfonate derivatives having straight or branched alkyl chains of different lengths, 2-oxoalkyl bis-arenesulfonate derivatives, and alkyl arenesulfonate derivatives having a ketal moiety at the 2-position on the alkyl chain were synthesized, and their esterase-inhibitory activities, as well as hypolipidemic activities, were evaluated.Among these compounds, 1-(2, 4, 6-trimethylbenzenesulfonyloxy)-2-dodecanone (III-1u), and 1-(2, 3, 4, 6-tetramethylbenzenesulfonyloxy)-2-hexanone (III-1w), -2-octanone (III-1x) and -2-decanone (III-1y) exhibited potent esterase-inhibitory activities (IC50=3×10-10, 2×10-10, 2×10<-10> and 3×<-11>M, respectively). However, the sulfonate (XV) having a ketal moiety on the alkyl chain and the bis-sulfonate (XVI) exhibited low inhibitory activities toward esterase in comparison with III and XII. Most of the compounds III and some of the compounds XII exhibited potent hypolipidemic activities corresponding to more than 50% lipid-lowering effect (plasma triglyceride and cholesterol ester) in vivo. The structure-activity relatioinships of these compounds are discussed.

  合成了许多具有直链或支链不同长度烷基链的2-氧代烷基芳磺酸盐衍生物、2-氧代烷基双芳磺酸盐衍生物以及在烷基链的2-位具有缩酮部分的烷基芳磺酸盐衍生物，并评估了它们的酯酶抑制活性及降血脂活性。在这些化合物中，1-(2,4,6-三甲基苯磺酰氧基)-2-十二烷酮（III-1u）、1-(2,3,4,6-四甲基苯磺酰氧基)-2-己烷酮（III-1w）、-2-辛烷酮（III-1x）和-2-癸烷酮（III-1y）表现出强效的酯酶抑制活性（IC50分别为3×10-10、2×10-10、2×10-10和3×10-11M）。然而，相对于III和XII，具有烷基链上缩酮部分的磺酸盐（XV）和双磺酸盐（XVI）对酯酶的抑制活性较低。大多数化合物III和部分化合物XII表现出强效的降血脂活性，对应于体内超过50%的脂质降低效果（血浆甘油三酯和胆固醇酯）。讨论了这些化合物的构效关系。
• Direct Catalytic Transformation of Olefins into α-Hydroxy Ketones with Hydrogen Peroxide Catalyzed by Peroxotungstophosphate
  作者：Yasuyuki Sakata、Yuji Katayama、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1246/cl.1992.671

  日期：1992.4

  Aliphatic olefins were directly converted into α-hydroxy ketones with acidic aqueous hydrogen peroxide in the presence of catalytic amount of peroxotungstophosphate (PCWP) under the biphasic system using chloroform as a solvent. The acidic medium was necessary to open the resulting epoxide to vic-diol which was subsequently oxidized to α-hydroxy ketones.

  在使用氯仿作为溶剂的双相体系下，在催化量的过氧化钨磷酸盐 (PCWP) 存在下，脂肪族烯烃与酸性过氧化氢水溶液直接转化为 α-羟基酮。酸性介质对于将所得环氧化物打开为vic-二醇是必要的，vic-二醇随后被氧化为α-羟基酮。
• Alkenes as Ketol Surrogates−A New Approach toward Enantiopure Acyloins
  作者：Bernd Plietker

  DOI：10.1021/ol0362663

  日期：2004.1.1

  paper describes the use of cyclic ruthenates for the first catalytic regioselective oxidation of vic-diols to alpha-ketols. The combination of RuCl3/Oxone/NaHCO3 was used in a two-step sequence of asymmetric dihydroxylation and regioselective monooxidation for the synthesis of a broad scope of enantiopure acyloins.

  [反应：见正文]对映纯α-羟基酮是有机合成中的重要组成部分。本文介绍了使用环状钌酸盐将vic-二醇首次催化区域选择性氧化为α-酮醇。RuCl3 / Oxone / NaHCO3的组合用于不对称二羟基化和区域选择性单氧化的两步过程中，用于合成范围广泛的对映纯酰基脯氨酸。
• Photochemical Transformations with Iodine Azide after Release from an Ion‐Exchange Resin
  作者：Teresa Kösel、Göran Schulz、Gerald Dräger、Andreas Kirschning

  DOI：10.1002/anie.202003079

  日期：2020.7.20

  This report discloses the photochemical homolytic cleavage of iodine azide after its formation following release from polymer‐bound bisazido iodate(I) anions. A series of radical reactions are reported including the 1,2‐functionlization of alkenes and the unprecedented chemoselective oxidation of secondary alcohols in the presence of primary alcohols.

  该报告公开了叠氮化碘从聚合物结合的双碘叠氮碘酸盐（I）阴离子释放后形成后的光化学均裂。据报道发生了一系列自由基反应，包括烯烃的1,2-官能化以及在伯醇存在下仲醇前所未有的化学选择性氧化。