1-脱氧-D-赤藓糖醇 | 4144-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-脱氧-D-赤藓糖醇
• 英文名称: R-(2R*,3S*)-butan-1,2,3-triol
• 英文别名: (-)-(2S,3R)-1-methylglycerol；1-deoxy-D-erythritol；1-deoxyerythritol；(2R,3S)-butane-1,2,3-triol；D-1-deoxy-erythritol；L-erythro-Butan-1,2,3-triol；(2R,3S)-butane-1,2,3-triol
• CAS: 4144-94-9
• 化学式: C₄H₁₀O₃
• 分子量: 106.122
• InChiKey: YAXKTBLXMTYWDQ-IUYQGCFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-脱氧-D-赤藓糖醇 、 三甲基硅咪唑 在 吡啶盐酸盐 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 1,2,3-Tris-trimethylsiloxybutan
  参考文献：
  名称：

  单糖的毛细管气相色谱分析：糖O-苄基和O-甲基肟的三氟乙酰化和三甲基甲硅烷基化作用的改进和比较

  摘要：

  报道了两种用于单糖的气相色谱分析的新方法。一种方法是通过与O-苄基羟胺反应将糖衍生化，然后与N-甲基双（三氟乙酰胺）进行三氟乙酰化，并在DB-1701毛细管柱上进行色谱分离。该技术可能提供迄今为止C3-C6醛糖以及相应的醛糖醇的最佳分离度。通过这种方法可以对酮类进行定性分析，但并发症会影响其定量分析。第二种方法还涉及初始衍生化为O-苄基肟，但随后用1-三甲基甲硅烷基咪唑进行三甲基甲硅烷基化，并在DB-17色谱柱上进行色谱分离。该技术对于C5糖，C6酮糖以及糖，糖醇和/或内​​酯的混合物特别有用。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85001-3
• 作为产物：
  描述：

  D-erythrofuranose 生成 1-脱氧-D-赤藓糖醇
  参考文献：
  名称：

  无环三元醇的苯硼酸酯

  摘要：

  摘要已将结构分配给甘油的苯硼酸酯，DL-丁烷-1,2,4-三醇，L-赤型-丁烷-1,2,3-三醇和L-阿拉伯糖-，核糖-和木酮-戊烷-2,3,4-三醇。除木基-戊烷-2,3,4-三醇的苯硼酸酯外，所有都是异构体的混合物。异构体的丰度与构象效应有关。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)82313-7

文献信息

• Piers’ borane-mediated hydrosilylation of epoxides and cyclic ethers
  作者：Jianbo Zhang、Sehoon Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1039/c8cc03741h

  日期：——

  diarylborane-catalysed hydrosilylation of epoxides and cyclic ethers. Mechanistic studies on the in situ generated Piers’ borane (C6F5)2BH with hydrosilanes in the presence of an epoxide revealed that an alkyloxy(diaryl)borane (C6F5)2BOR is readily formed as a catalytically competent species for the outer-sphere hydrosilylation of epoxides and cyclic ethers.

  我们报道了环氧化物和环醚的第一个二芳基硼烷催化的氢化硅烷化反应。在环氧化物存在下与氢硅烷原位生成Piers's硼烷（C 6 F 5）2 BH的机理研究表明，烷氧基（二芳基）硼烷（C 6 F 5）2 BOR易于形成为催化活性物质用于环氧化物和环醚的外球氢化硅烷化。
• One-pot synthesis of 1,2/3-triols from the allylic hydroperoxides catalyzed by zeolite-confined osmium(0) nanoclusters
  作者：Haydar Göksu、Diğdem Dalmizrak、Serdar Akbayrak、Mehmet Serdar Gültekin、Saim Özkar、Önder Metin

  DOI：10.1016/j.molcata.2013.06.013

  日期：2013.11

  hydroperoxides were developed by using zeolite-confined osmium(0) nanoclusters as reusable catalyst and without using any co-oxidant (H2O2, tBuOOH, NMO, etc.) in water/acetone (v/v = 1/4) mixture at room temperature. In this method, the oxygen atom of the allylic hydroperoxide group was transferred to the double bond of the same molecule via zeolite-confined osmium(0) nanoclusters. The method has been successfully

  通过使用沸石限制的（0）纳米簇作为可重复使用的催化剂且不使用任何助氧化剂，开发了一种简便，高效且环保的方法，可从烯丙基氢过氧化物一锅法合成1,2 / 3-三醇（ ħ 2 Ó 2，吨在室温下，在水/丙酮（v / v = 1/4）混合物中加入BuOOH，NMO等。在这种方法中，烯丙基氢过氧化物基团的氧原子通过沸石限制的（0）纳米簇转移到同一分子的双键上。该方法已成功应用于各种烯丙基氢过氧化物，并以高化学收率获得了相应的1,2 / 3-三醇。此外，提出了一种可行的机理，用于在沸石-Os 0催化剂存在下将烯丙基氢过氧化物催化氧化为相应的1,2 / 3-三醇，收集通过在沸石存在下测试各种烯丙基氢过氧化物而收集的所有结果。 -Os 0催化剂。
• Hydrodeoxygenation of C4–C6 sugar alcohols to diols or mono-alcohols with the retention of the carbon chain over a silica-supported tungsten oxide-modified platinum catalyst
  作者：Lujie Liu、Ji Cao、Yoshinao Nakagawa、Mii Betchaku、Masazumi Tamura、Mizuho Yabushita、Keiichi Tomishige

  DOI：10.1039/d1gc01486b

  日期：——

  Sugar alcohols can be converted to mono-alcohols in good yields over a Pt–WO_x/SiO₂ catalyst without C–C dissociation, and 1,4-butanediol and 1,4-anhydroxylitol can also be produced in good yields with related systems.

  糖醇可以在Pt-WOx/SiO2催化剂上以良好的产率转化为单醇，而无需进行C-C解离，与相关系统一起也可以以良好的产率生产1,4-丁二醇和1,4-脱水木糖醇。
• ANALYSIS OF PRODUCTS FROM PERIODATE OXIDATION AND FROM METHYLATION OF A RHAMNAN
  作者：G. G. S. Dutton、A. M. Unrau

  DOI：10.1139/v65-229

  日期：1965.6.1

  A synthetic L-rhamnan containing both rhamnofuranosyl and rhamnopyranosyl units has been used as a model substance in the application of vapor phase chromatography (v.p.c.) to the study of the structure of rhamnose containing polysaccharides. Groups of isomeric methylated sugars obtained from the methylated rhamnan were analyzed by converting them to methylated alditols which had widely different retention times. A Smith periodate degradation of the rhamnan gave 1,2-dihydroxypropane, 1-deoxy-D-erythritol, L-rhamnose, and 5-deoxy-L-arabinose, which were separated by paper chromatography. There were also obtained l-deoxy-3-O-(α-L-rhamnopyranosyl)-D-erythritol and the β-anomer, and 1-deoxy-2-O-(L-rhamnopyranosyl)-D-erythritol, separable by v.p.c. as their trimethylsilyl ethers. 1-Deoxy-D-erythritol was synthesized and characterized as the tri-p-nitrobenzoate. Of the terminal units in the synthetic rhamnan 35% were furanose and 2,3-di-O-methyl-L-rhamnose constituted 75% of the dimethyl fraction indicating that the principal linkage was (1 → 4).

  一种合成的L-葡聚糖含有葡糖呋喃和葡糖吡喃单元，被用作汽相色谱法（v.p.c.）研究含葡糖的多糖结构的模型物质。从甲基化的葡聚糖中得到的异构甲基化糖类分析，通过将它们转化为具有广泛不同保留时间的甲基醇醇醚进行。对葡聚糖的Smith过碘酸降解产物进行了纸层析分离，得到了1,2-二羟基丙烷、1-去氧-D-赤藓糖、L-葡糖和5-去氧-L-阿拉伯糖。还得到了可通过v.p.c.分离其三甲基硅醚的l-去氧-3-O-(α-L-葡萄糖吡喃基)-D-赤藓糖和β异构体，以及1-去氧-2-O-(L-葡萄糖吡喃基)-D-赤藓糖。1-去氧-D-赤藓糖被合成并表征为三对硝基苯酸酯。在合成的葡聚糖中，35%的末端单元是呋喃糖，2,3-二-O-甲基-L-葡萄糖醛酸酯占二甲基部分的75%，表明主要连接是（1→4）。
• Unveiling the mechanism for selective cleavage of C-C bonds in sugar reactions on tungsten trioxide–based catalysts
  作者：Yue Liu、Wei Zhang、Cong Hao、Shuai Wang、Haichao Liu

  DOI：10.1073/pnas.2206399119

  日期：2022.8.23

  resource-based processes. Tungsten-based catalysts (e.g., WO3) are efficient for selectively cleaving C-C bonds of sugars to C2,3 oxygenate intermediates (e.g., glycolaldehyde) that can serve as platform molecules with high viability and versatility in the synthesis of various chemicals. Such C-C bond cleavage follows a mechanism distinct from the classical retro-aldol condensation. Kinetic, isotope 13C-labeling

  将天然存在的糖（地球上最丰富的生物质资源）转化为燃料和化学品，为当前基于化石资源的工艺提供了可持续且碳中性的替代方案。钨基催化剂（例如WO3）可有效选择性地将糖的CC键裂解为C2,3含氧化合物中间体（例如乙醇醛），该中间体可作为平台分子，在各种化学品的合成中具有高活力和多功能性。这种CC键断裂遵循与经典逆醛醇缩合不同的机制。动力学、同位素 13C 标记、光谱研究和理论计算表明，该反应通过作为 WO3 关键中间体的表面三齿复合物进行，该复合物是通过螯合糖的 α- 和 β- 羟基与羰基形成的，两个相邻的钨原子 (WOW) 有助于 β-CC 键断裂。这种机制提供了对糖化学的深入了解，并能够合理设计催化位点和反应途径，以实现糖基原料的有效利用。