氨基甲酸叔丁酯(4-氯噻唑-2-基) | 1373223-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 氨基甲酸叔丁酯(4-氯噻唑-2-基)
• 英文名称: Tert-butyl 4-chlorothiazol-2-ylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(4-chloro-1,3-thiazol-2-yl)carbamate
• CAS: 1373223-09-6
• 化学式: C₈H₁₁ClN₂O₂S
• 分子量: 234.7
• InChiKey: RRRSEOPYCBAJKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻乙酰水杨酰氯 、 氨基甲酸叔丁酯(4-氯噻唑-2-基) 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以61 %的产率得到2-[(tert-butoxycarbonyl)(4-chlorothiazol-2-yl)carbamoyl]phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  使用多功能 Boc 中间体方便合成 2-酰氨基-4-卤代噻唑和酰化衍生物

  摘要：

  2-氨基噻唑基团是许多系列生物活性分子的显着特征，包括抗生素、抗癌剂和非甾体抗炎药。我们对噻唑烷类化合物的合成和生物学评价有着长期的兴趣，即。 [2-羟基芳酰基-N- (噻唑-2-基)-酰胺]具有广谱抗感染，尤其是抗病毒特性。然而，2-氨基-4-取代的噻唑，尤其是4-卤代的噻唑，不容易获得。我们现在报道了从容易获得的拟硫代乙内酰脲或 2-氨基噻唑-4(5 H )-酮中实际、高效地合成此类物质：关键中间体是其 Boc 衍生物，在 Appel 相关条件下，从中可生成 Br、Cl 和 I都可以在C(4)处引入。虽然 2-氨基-4-Br/4-Cl 噻唑在酰化时产生的混合产物（包括双酰基产物）产率较低，但 Boc 中间体的进一步酰化，以及最后的温和脱保护步骤，干净且快速地提供了所需的噻唑烷类化合物。良好的产量。相反，即使2-乙酰氨基-4-氯噻唑轻微水解也会导致分解并快速回复为2-氨基噻唑-4(5 H

  DOI：

  10.1039/d4ra04959d
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基(4-氧代-4,5-二氢-1,3-噻唑-2-基)氨基甲酸酯 在 三氯乙腈 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73 %的产率得到氨基甲酸叔丁酯(4-氯噻唑-2-基)
  参考文献：
  名称：

  使用多功能 Boc 中间体方便合成 2-酰氨基-4-卤代噻唑和酰化衍生物

  摘要：

  2-氨基噻唑基团是许多系列生物活性分子的显着特征，包括抗生素、抗癌剂和非甾体抗炎药。我们对噻唑烷类化合物的合成和生物学评价有着长期的兴趣，即。 [2-羟基芳酰基-N- (噻唑-2-基)-酰胺]具有广谱抗感染，尤其是抗病毒特性。然而，2-氨基-4-取代的噻唑，尤其是4-卤代的噻唑，不容易获得。我们现在报道了从容易获得的拟硫代乙内酰脲或 2-氨基噻唑-4(5 H )-酮中实际、高效地合成此类物质：关键中间体是其 Boc 衍生物，在 Appel 相关条件下，从中可生成 Br、Cl 和 I都可以在C(4)处引入。虽然 2-氨基-4-Br/4-Cl 噻唑在酰化时产生的混合产物（包括双酰基产物）产率较低，但 Boc 中间体的进一步酰化，以及最后的温和脱保护步骤，干净且快速地提供了所需的噻唑烷类化合物。良好的产量。相反，即使2-乙酰氨基-4-氯噻唑轻微水解也会导致分解并快速回复为2-氨基噻唑-4(5 H

  DOI：

  10.1039/d4ra04959d