1-苄基-2-(4-氯苯基)氮丙啶 | 575464-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-苄基-2-(4-氯苯基)氮丙啶
• 英文名称: 1-benzyl-2-(4-chlorophenyl)aziridine
• CAS: 575464-16-3
• 化学式: C₁₅H₁₄ClN
• 分子量: 243.736
• InChiKey: BWOWTHDYZLKGDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-苯甲酰基氨基喹啉 、 1-苄基-2-(4-氯苯基)氮丙啶 在 nickel(II) acetate tetrahydrate 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以49%的产率得到2-benzyl-4-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰胺与氮丙啶的镍催化区域和立体特异性 C-H 偶联

  摘要：

  已经公开了镍催化的 8-氨基喹啉衍生的苯甲酰胺与芳基和烷基取代的氮丙啶的 C-H 偶联。目前的策略提供了通过 C-H 烷基化 - 分子内酰胺化级联事件直接获得苯内酰胺，同时去除氨基喹啉辅助剂。氮丙啶开环的区域选择性可以通过取代基来控制。与手性氮丙啶与构型反转进行反应，从而表明一个S Ñ 2型的亲核开环通路。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01821
• 作为产物：
  描述：

  (±)-4-氯苯乙烯环氧化物 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-苄基-2-(4-氯苯基)氮丙啶
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰胺与氮丙啶的镍催化区域和立体特异性 C-H 偶联

  摘要：

  已经公开了镍催化的 8-氨基喹啉衍生的苯甲酰胺与芳基和烷基取代的氮丙啶的 C-H 偶联。目前的策略提供了通过 C-H 烷基化 - 分子内酰胺化级联事件直接获得苯内酰胺，同时去除氨基喹啉辅助剂。氮丙啶开环的区域选择性可以通过取代基来控制。与手性氮丙啶与构型反转进行反应，从而表明一个S Ñ 2型的亲核开环通路。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01821

文献信息

• A Convenient Method for the Synthesis of 2-Arylaziridines from Styrene Derivatives via 2-Arylethenyl(diphenyl)sulfonium Salts
  作者：Jun-ichi Matsuo、Hiroyuki Yamanaka、Asahi Kawana、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2003.392

  日期：2003.4

  Styrene derivatives reacted with diphenyl(trifluoromethanesulfonyloxy)sulfonium trifluoromethanesulfonate (1) at low temperature to afford 2-arylethenyl(diphenyl)sulfonium triflates (2). Treatment of 2 with primary amines gave the corresponding 2-arylaziridines in high yields. One-pot synthesis of various aziridines was also successfully carried out without isolation of the intermediate 2.

  苯乙烯衍生物在低温下与二苯基（三氟甲磺酰氧基）锍三氟甲磺酸盐（1）反应，生成2-芳基乙烯基（二苯基）锍三氟甲磺酸盐（2）。将2与一级胺反应，可高产率地得到相应的2-芳基氮杂环丙烷。多种氮杂环丙烷的一锅法合成也成功实现，无需分离中间体2。
• Guanidines as a Nitrogen Source for Direct Conversion of Epoxides to Aziridines
  作者：Yukiko Tsuchiya、Takuya Kumamoto、Tsutomu Ishikawa

  DOI：10.1021/jo048813j

  日期：2004.11.1

  Direct conversion of epoxides to aziridines was achieved with guanidines as a nitrogen source. Stereochemical inversion at the chiral centers of epoxides was observed without loss of optical purity.

  用胍作为氮源可将环氧化物直接转化为氮丙啶。在环氧化物的手性中心观察到立体化学转化，而没有光学纯度的损失。
• One-pot synthesis of aziridines from vinyl selenones and variously functionalized primary amines
  作者：Silvia Sternativo、Francesca Marini、Francesca Del Verme、Antonella Calandriello、Lorenzo Testaferri、Marcello Tiecco

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.055

  日期：2010.8

  Variously substituted aziridines were conveniently prepared by an aza-Michael Initiated Ring Closure (aza-MIRC) reaction starting from vinyl selenones and primary amines, aminoalcohols or diamines. The reactions proceed in very high yields at room temperature in toluene or water. A significant rate acceleration was observed under aqueous conditions.

  各种取代的氮丙啶可方便地通过aza-Michael引发的闭环（aza-MIRC）反应从乙烯基硒酮和伯胺，氨基醇或二胺开始制备。反应在室温下在甲苯或水中以非常高的产率进行。在水性条件下观察到明显的速率加速。
• Three-component reaction of small-ring cyclic amines with arynes and acetonitrile
  作者：David Stephens、Yu Zhang、Mathew Cormier、Gabriel Chavez、Hadi Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1039/c3cc42854k

  日期：——

  A novel stereospecific three-component reaction of aziridines and azetidines with arynes and acetonitrile has been developed. The reaction affords N-aryl γ-aminobutyronitriles and δ-aminovaleronitriles that can be used as precursors and congeners of a number of bioactive compounds, such as pregabalin and lergotrile.

  我们开发出了一种新型的氮丙啶和氮杂环丁烷与芳香烃和乙腈的立体特异性三组分反应。该反应可生成 N-芳基γ-氨基丁腈和δ-氨基戊腈，可用作普瑞巴林和麦角三腈等多种生物活性化合物的前体和同系物。
• B−N Coordinated Phenanthroimidazole‐Based Zinc‐Salen as a Photocatalyst for the Synthesis of Oxazolidinones using Carbon Dioxide as a C1 Source under Mild Reaction Conditions
  作者：Prakash Nayak、Anna Chandrasekar Murali、Venkateswara Rao Velpuri、Vadapalli Chandrasekhar、Krishnan Venkatasubbaiah

  DOI：10.1002/adsc.202201253

  日期：2023.1.24

  Cycloaddition of carbon dioxide (CO2) with aziridine catalyzed by a zinc-salen having B−N coordinated phenanthroimidazole motif as a photocatalyst (1), at 1 bar CO2 pressure and room temperature under solvent free condition is presented. The photocatalyst exhibited excellent selectivity and tolerates a variety of substituted aziridines, and successfully produces the corresponding oxazolidinones at mild conditions

  提出了在 1 bar CO 2压力和室温下无溶剂条件下，二氧化碳 (CO 2 ) 与氮丙啶的环加成反应，该反应由具有 B−N 配位菲并咪唑基序的锌-salen 作为光催化剂 ( 1 )催化。该光催化剂表现出优异的选择性并耐受多种取代的氮丙啶，并在温和条件下成功地生产出相应的恶唑烷酮。