1-benzyl-3-bromomethyl-5-chloro-2(1H)-pyrazinone | 173199-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-benzyl-3-bromomethyl-5-chloro-2(1H)-pyrazinone
• 英文别名: 1-Benzyl-3-(bromomethyl)-5-chloropyrazin-2-one；1-benzyl-3-(bromomethyl)-5-chloropyrazin-2-one
• CAS: 173199-90-1
• 化学式: C₁₂H₁₀BrClN₂O
• 分子量: 313.581
• InChiKey: GKXDYBJOQSDPMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1-苄基-5-氯-3-甲基吡嗪-2-酮	1-benzyl-5-chloro-3-methyl-2(1H)-pyrazinone	173199-86-5	C12H11ClN2O	234.685
  1-苄基-3,5-二氯吡嗪-2(1h)-酮	1-benzyl-3,5-dichloro-1H-pyrazin-2-one	87486-35-9	C11H8Cl2N2O	255.103

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-bromomethyl-5-chloro-2(1H)-pyrazinone 在 sodium methylate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 5-benzyl-1,3-dihydro-2,2-dioxothieno[3,4-c]pyridin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  取代的环丁砜[3,4- c ]吡啶-4（1 H）-ones产生的吡啶酮邻喹啉甲烷的狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  将1-苄基-3-（溴甲基）-2（1 H）-吡嗪酮转化为[3,4- c ]环丁砜8a以及在环丁烯环上具有亲二烯键的其他（1-或3-）取代衍生物。从邻-QDM前体8热挤出二氧化硫导致产生3，4-二亚甲基-2（1H）-吡嗪酮9，其与各种亲二烯体原位反应。取代的前体的热解导致相应的o -QDM中间体的分子内环加成

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00826-3
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-5-氯-3-甲基吡嗪-2-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-benzyl-3-bromomethyl-5-chloro-2(1H)-pyrazinone
  参考文献：
  名称：

  Sulfolene pyridinones as precursors for pyridinone ortho -quinodimethanes and their Diels–Alder adducts

  摘要：

  2(1H)-Pyrazinones were converted into [3,4-b] and [3,4-c] sulfolene pyridinones 4 and 5, serving as precursors for the corresponding 3.4- and 5.6-dimethylene 2(1H)-pyridinone ortho-quinodimethanes. These were trapped by in situ reaction with dienophiles. Tethering of 4 also enabled intramolecular cycloaddition. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02275-4

文献信息

• Intramolecular Diels-Alder reactions of 2(1H)-pyrazinones: Synthesis of new Furo/Pyrano-pyridinones and -pyridines
  作者：Kris J. Buysens、Didier M. Vandenberghe、Suzanne M. Toppet、Georges J. Hoornaert

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00802-f

  日期：1995.11

  4-alkynyloxy side chain and 2(1H)-pyrazinones 9–10 carrying the corresponding 2- or 3-alkynyloxy(m)ethyl substituent are shown to undergo intramolecular Diels-Alder reaction. The formation of either fused pyridinones 13, 16, 20, 22 or 24 and/or pyridines 14, 17, 19 or 25 depends on the substitution pattern of the anchored pyrazinone and runs via the loss of either nitrile or isocyanate from the intermediate

  2（1 H）-吡嗪酮2-5，在3-位带有3-或4-炔基氧基侧链，2（1 H）-吡嗪酮9-10带有相应的2-或3-炔基氧基（m）乙基取代基显示出发生分子内Diels-Alder反应。是稠合吡啶酮的形成13，16，20，22或24和/或吡啶14，17，19或25取决于锚定的吡嗪酮和运行的取代模式通过中间体环加合物损失了腈或异氰酸酯。还讨论了氧原子的位置和侧链的长度对反应条件的影响。
• Diels–Alder reactions of pyridinone o-quinodimethanes generated from substituted sulfolene[3,4-c]pyridin-4(1H)-ones
  作者：Tom C Govaerts、Ilse A Vogels、Frans Compernolle、Georges J Hoornaert

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00826-3

  日期：2003.7

  converted to [3,4-c] sulfolene pyridinone 8a and further (1- or 3-) substituted derivatives having a dienophilic side chain on the sulfolene ring. Thermolytic extrusion of sulfur dioxide from o-QDM precursor 8 led to generation of 3,4-dimethylene-2(1H)-pyrazinone 9, which was reacted in situ with various dienophiles. Thermolysis of the substituted precursors resulted in intramolecular cycloaddition of the corresponding

  将1-苄基-3-（溴甲基）-2（1 H）-吡嗪酮转化为[3,4- c ]环丁砜8a以及在环丁烯环上具有亲二烯键的其他（1-或3-）取代衍生物。从邻-QDM前体8热挤出二氧化硫导致产生3，4-二亚甲基-2（1H）-吡嗪酮9，其与各种亲二烯体原位反应。取代的前体的热解导致相应的o -QDM中间体的分子内环加成
• Sulfolene pyridinones as precursors for pyridinone ortho -quinodimethanes and their Diels–Alder adducts
  作者：Tom C Govaerts、Ilse Vogels、Frans Compernolle、Georges Hoornaert

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02275-4

  日期：2002.1

  2(1H)-Pyrazinones were converted into [3,4-b] and [3,4-c] sulfolene pyridinones 4 and 5, serving as precursors for the corresponding 3.4- and 5.6-dimethylene 2(1H)-pyridinone ortho-quinodimethanes. These were trapped by in situ reaction with dienophiles. Tethering of 4 also enabled intramolecular cycloaddition. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.